180232. lajstromszámú szabadalom • Eljárás klórszulfinilazetidionok előállítására peném-szulf-oxidészterekből térhálósított polivinil-piridinek jelenlétében
180232 képvisel. Ilyen csoportok azok az észterképző csoportok, amelyek általában használatosak a cefalosporln-ve^yületekben a csoportok blokkolására vagy védésére, igy a C,-karbonsavfunkció védésére a molekulában, miközben a molekula hnás helyein reakciót vagy reakciósorozatot vltelezünk ki. Ezeket a vódőcsoportokat könnyen eltávolíthatjuk savas hidrolízissel vagy hidrogenolizissel való lehasitás utján. Ilyen karbonsavvédő észter-csoportok a terc-butil-csoport, a haloçénalkilészter-csoportok, igy a tr 1 halogénalkil-csoportok, például a 2,2,2-triklóretil-csoport, óo a monohalogónalkil-csoportok, içy a 2-jódetil-csoport ; a benzil-tipusu észtervédő-csoportok, például a benzil-, 4-metoxibenzil-, 4-nitrobenzil- és a 3»5-áimetoxibenzil-csoport; a diarilalkil-védőcsoportok, igy a difenilmetil és a 4,4’-dime toxidifenilmetil-csoport; továbbá más Ismert védőcsoportok, például a fenacil-, p-halogénfenacil-csoportok, igy a p-klórfenacil- C3oport és a szukcinímido-metilészterkepző csoport. Az E-^ védőcsoportok a találmány szerinti eljárásban csupán kar bonsav védőcsoportokként működnek és nincs -'■'öntő jelentőségük az eljárásban. Az elmondottakon kivül más ismert karbonsavvédő-csoportokat is használhatunk, például E. Hasiam* Protective Groups in Organic Chemistry /J.F.W. McOmie, kiadó, Plenum Press, N.Y., 1973, 9- fejezet/ szakkönyvben leírtakat. Az Ep csoport által képviselt előnyös észter-csoportok a találmány szerinti eljárásban a terc-butil-, difenilmetil-, p~metoxibenzil- és a p-nitrobenzil-csoportok lehetnek. A p-nitrobenzilészter-csoport különösen előnyös védőcsoport a találmány szerinti eljárásnál. • A ’’védett hidroxil-csoport" megjelölés általánosságban olyan védőcsoportokra vonatkozik, amelyek könnyen eltávolithatók. Ilyen csoportok például a formiloxi-csoport, acetoxi-, klóracetoxi-, benziloxi-, p-nitrobensiloxi-, tritiloxi- és a trimetilszililoxi-csoport. A fent leirt karbonsavvédő-csoportokhoz hasonlóan, a hidroxil-csoportot védő csoportoknak is csupán az a feladatuk, hogy blokkolják a csoportokat és igy elkerüljük a szükségtelen mellékreakciókat a találmány szerinti eljárás * folyamán. Ilyen csoportoknak azonban nincs döntő jelentősége a szükségtelen mellékreakciók elkerülésénél a találmány szerinti eljárás alatt. Ezeknek a csooortoknak az alkalmazása nem kritikus a találmány szerinti eljárás során és más csoportok is használhatók a fentieken kivül, amelyek jól ismertek a szakterületen, amelyeket C.D. Eeese leirt a Protecting Groups in Organic Chemistry, supra, 3* fejezet irodalmi helyen. A "védett amino-csoporfi" az előnyös kiindulási anyagoknál olyan helyettesitett amino-csoportra vonatkozó megjelölés, amelyben a szubsztituens a cefalosporin és a penicillin előállitásnál szokásosan az amino-csoport blokkolására vagy védésére használt csoportok egyike. Az amino-csoportot védő csoport például könnyen leha3itható az eljárás befejezése után savas vagy bázlkus hidrolízissel vagy hiclrogenolizissel. Ilyen csoportok például azok a csoportok, amelyek uretánokat képesnek az aminocsoporttal, igy a terc-butiloxikarbonil-csoport, a benziloxikarbonil-csoport, a helyettesített benziloxikarbonil-csoport, például a p-metoxibenziloxikarbonil-csoport és a p-nitrobenziloxikarbonil-csoport, a trihalogénalkoxikarbonil-csonort, például a 2,2,2-triklóretoxikarbonil-csoport, az enaminkepző védőcsoportok, igy a metil- vagy etilacetoacetáttal képzett enamin, valamint más ismert amino-csoportot védő csoportok. Az amino-7
