180223. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4,5-diaril-2-( szubsztituált tio) -pirrol- származékok előállítására

180223

I. táblázat folytatása

Előállítás Ar Ar* O.p.

13.

4~FC6H4

H

G6H5

137-8 °C

14.

4-ClC6H4

H

°6h5

124-6 °G

15.

4-CH5C6H4

ÏÏ

4-CH3C6H4

128-9 °C ■

16.

5-ec6h4

H

3-fc6ii4

90-90,5 °C

17.

G6H5

H

3,4-dlC106H5

112-113 °o

18.

2-3?C6H4

H

2-F06H4

131-132,5 0

19.

G6H5

H

3-piridil

190-192 °0

20.

4-CH50C6H4

H

2-tlenll

65-66,5 °C

21.

g6h5

H

4-C5I50C6H4

77-77,5 °0

22.

4-Ec5H4

H

4-BrCgH^

129-130 °0

23.

4-FC6H4

H

4-/CH,/2N06H4

200-201 °C

24.

G6h5

H

4-F06H4

105,5-106,5

25.

°6h5

H

^'^ic6h4

100-101 °c

26.

3~cic6h4

H

3-oic6h4

olaj

27.

4-FC6H4

H

4-(lH3S06H4

164-165 °0

28.

4-FC6H4

H

2-tienil

97-99 °o

29.

^c6h4

H

2-piridil

173-174 °c

30.

4—FOgH/j.

H

4-0H5S0206H4

268-270 °o

31.

^C106H4

GHj

4-Cí1C6H4

132-142 °0

32.

^G6H4

ch5

4-FC5H4

126-127 °0

33.

4-GE!5006H4

ch5

4-CH30C6H4

olaj

34.

4-E06H4 CH

j0H20H

2 MG6H4

113-115 °o

35» Előállítás

4,5-di£enil-2-/tiocianáto/-pirrol

11 g /0,05 mól/ 2,3-difenil-pirrolt 150 ml metanolban oldunk, majd ehhez részletekben 18 g /0,1 mól/ réztlocianátot adunk. Az elegyet szobahőmérsékleten 5 óra hosszat keverjük, ekkor a vékonyrétegkromatográfiás vizsgálat szerint mintegy 50 % kiindulási anyag van még jelen /2 óra alatt nincs változás/, így további 18 g /0,1 mól/ réztiocianátot adunk az elegyhez. További egy óra eltelte után a vékonyr étegkromatográf ias vizsgálat szerint már ninos kiindulási anyag jelen. A szervetlen anyagot szűréssel elkülönítjük, a metanolos szürletet betöményitjük. A maradékot metilén-kloriddal felvesszük, vízzel mossuk, majd vízmentes!tjük és betöményitjük. A maradékot 500 g szilikagélen kromatográfáljuk, toluollal eluáljuk, ily módon

11,5 g /82 %/ cim szerinti vegyületet kapunk. A kapott anyagot netil-ciklo-hexánból átkristályos itjuk. Op.i 159-140 °C. Analízis Gi7Hi2N2S képletre:

9