180223. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4,5-diaril-2-( szubsztituált tio) -pirrol- származékok előállítására

180223

IV. Táblázat folytatása

Példa Ar Ar* R^ O.p.

48. 4-ClC6H4

°6h5

49. 4~CH5C6H4

4-CH5C6H4

50. 4-ClC6H4

4-ClC6H4

5I-52. példa

GH5 124-124,5 °C

CH^ 117-118 °C

CHtj=CIIGH0 . olaj

* * Rt 0,65 /toluol—et llace tát/ IRt 2,9,6,7-6,75» 9,15, 9,85 12,0 12,3

4,5-difenll-2-/tiifluox-metilszulíonll- és szulfinil/-plxxol

9,6 S /0,03 mól/ 4,5-áifenil-2-/txifluox-metiltio/-pixxolt 100 ml metilén-kloxiában oldunk, majd ehhez az oldathoz szobahőméxsékleten 12 g /0,06 mól, 85 %-os/ m-klóxpexoxibenzoesavnak 150 ml metllén-kloxld oldatát csepegtetjük. 2 óxa után a vékonyxéteg kxomatogxáfiáa vizsgálat /toluol/etilacetát 9/10/ szulfid nyomokat mutat, valamint nagyobb mennyiségű szulfoxid és szulfon vegyület jelenlétét. Minthogy a káliumjodid-keményítő vizsgálat negativ exedményt adott, további 1 g /0,005 mól/ pexsavat adunk az elegyhez. A kevexést további 2 óxa hosszat folytatjuk /ekkox a káliumjodid-keményitő vizsgálat negativ* a vékonyxéteg kromatográfiás vizsgálat szulfid-vegyületet nem mutat ki/. Az elegyet 10 %-os natxium-hidxogénkaxbonát-oldattal kétszex, majd vízzel mossuk, ezt követően száxitjuk és betöményitjük. A maradékot 1 kg szilikagélen kxómatogxafáljuk, a szulfon-vegyületet toluollal eluálva 2,2 g /22 %/ cimszexinti vegyületet kapunk. Op.t 159-160 °C /metil-ciklohexánból/ 34. példa.

Analízis C17HlpF,N0?S képletre*

számított 0* 58,12 %| Hl 3,44 %\ Nt 3,99 %í

talált 0* 58,25 %î H: 3,60 %\ Nt 4,39 %.

Toluol/etilaoetát 95/5 arányú élegyével eluálva kapjuk meg a szulfoxid vegyületet. Hozam 0,9 g /9 %/ Op. 125-126 °0 /etanol/viz/ 35« példa Analízis °17H 12^3 NOS képletre

számított 0* 60,89 %\ Ht 3,61 %\

talált C* 60,99 %; H* 3,45 %\

61,37 %i H* 4,12 %;

N* 4,18 %\

N* 3,94 %} Ni 4,00 %.

További 4,5-diaxil-2-/alkll-szulfinll és szulfonll/-pixxolszáxmazékokat a fentiek szexiht állíthatunk elő. A vegyületeket az V. táblázat foglalja össze*

15