180205. lajstromszámú szabadalom • Ó-Azolil-szulfid- származékokat tartalmazó gombaölőszerek és eljárás Ó-azoli-szulfid-származékok előállítására

180205

« » fokozatosan kikristályosodik. Kitermelés: 27 g. Olvadáspontja

93-95°.

1H-NMR spektruma /60 MHz, CDCl^/íí^ 1,3 /s, 9H/, 2,4 /Si 3H/, 6,25 /a, 1H/, 6,7-7,1 /m, 6H/, 7,65 ppm /dd, 1H/.

6. példa

4-Klór-feni1- [?4’-klór-f eni1/-/imidaz o1-1-il/-me t i Q-s z ulfid /7. vegyület/

60,7 g 4-klór-fenil-[klór-metil-/4*-klór-fenil/D-azulfid, 27,2 g imidazol és 55,4 g kálium-karbonát 400 ml acetonnal készült oldatát keverés és visszafolyatás közben forraljuk. Ezután a reakciókeveréket szűrjük, a szüredéket szárazra bepároljuk és hozzáadunk 500 ml vizet. Ezt a keveréket 3 Ízben 200-200 ml metilén-kloriddal extraháljuk. Az egyesitett kivonatokat nátrium-szulfáton szárítjuk. Az oldatot vákuumban szárazra bepároljuk, majd a száraz maradékot diizopropil-éterrel eldörzsölve 26 g /38 %/ cim szerinti vegyületet kapunk színtelen kristályok alakjában. Olvadáspontja 88°.

1H-NMR spektruma /60 MHz, 0001^/:^= 6,3 /a, 1H/, 6,9-7,4 /m, 10H/, 7,5 /széles s, 1H/.

7. példa

tere-Buti l-[/2,6-diklór-fenil/-/pirazol-l-il/-metií] -szilf id /53. vegyület/

193 g terc-butil-0clór-metil-/2,6-diklór-fenil/J-szulfid és 44 g pirazol 1 liter toluollal készült oldatához 66 g trietil-amint csepegtetünk és a kissé exoterm reakció■csökkenése után 1 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. A reakciókeverékből az oldatlan anyagot kiszűrjük, a szür'fedéket bepároljuk és a maradékhoz 500 ml vizet adunk. 3 Ízben 200-200 ml metilén-kloriddal extrahálva, majd az egyesitett kivonatokat bepárolva szilárd maradékot kapunk, amit diizopropil-éterrel mosunk. 117 g /57 %/ cim szerinti vegyületet kapunk szintelen kristályok alakjában. Olvadáspontja .97-98°.

1H-NMR spektruma /60 MHz, CDCiy : £=1,4 /s, 9H/, 6,2 /"tr", 1H/, 7,0-7,3 /m,3H/, 7,4 /"d", 1H/, 8,2 ppm /"d", 2H/.

8. példa

2,4-Diklór-benzil-/l,2,4-triazol-l-il-metil/-szulfid /78. vegyület/

60,4 g klór-metil-/2,4-diklór-benzil/-szulfid, 35 g 1,2,4- -triazol és 69 g poridott kálium-karbonát 300 ml vízmentes ace> tonnai készült oldatát 10 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Ezután a reakciókeverékből az oldatlan anyagot kiszűrjük, a szüredéket vákuumban szárazra bepároljuk és a maradékhoz 300 ml vizet adunk. 3 Ízben 200-200 ml metilén-kloriddal extraháljuk, az egyesitett kivonatokat megszáritjuk és vákuumban bepároljuk. A kapott barna olajat diizopropil-éter és metanol elegyéből -60°-on kristályosítva 39,8 g /58 %/ cim szerinti vegyületet kapunk szintelen kristályok alakjában. Olvadáspontja 68-70°.

1H-NMR spektruma /60 MHz, CDCl5/:<f= 3,8 /s, 2H/,.5,0 /s, 2H/, 7,0-7,5 /in, 3H/, 7,9 /s, 1H/, 8,2 ppm /s, 1H/.