180202. lajstromszámú szabadalom • Eljárás halogénezett benzil-alkoholok ciklopropán-karbonsav-észterei és ezt tartalmazó inszekticid, akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

180202

Pentafluor-benzi1-alkohol /III* képlefcü vegyülefc/

IR /cm"V* 3400, 3900, 1670, 1510, 1310, 1300, 1220, 1120,

1050, 1030, 950» 930, 870.

fîMR /ppm/: CDCl,-ban: 4,7 /2H, azingulefct/, 2,4 /1H,

? azingulefct/.

2.4,5.6~Tetrafluor-3-klór-benzil-alkohol /III2 képlefcü vegyülefc/ .

IR /cm V:3300, 1650, 1490, 1380, 1280, 1230, 1130, 1090,

1030, 1000, 930, 860, 750.

NMR /ppm/: 4,7 /2H, azingulefct/, 2,8 /1H, azingulefct/.

2.4.6- Trifluor-3,5--diklôr-benzil-alkohol /m? képletü vegyülefc/ “

NMR /ppm/ ODClx-ban: 4,7 /2H, azingulefcb/, 2,6 /1H, azingulett/ MS /m/e/: 230 /M/.

2.4- Dlfluor-benzi1-alkohol /IIÏ^ képlefcü vegyülefc/

IR /cm“1/: 3300, 2900, 1620, 1510, 1430, 1280, 1230, 1140,

1100, 1040, 1010. 960, 860, 820,

NMR /p* ;/: 6,5-7,5 /3H, mulfciplett/, 4,6 /2H, azingulett/

3,0 /1H, azingulefct/.

2.6- Difluor-benzil~aIkohol /III^ képleti vegyülefc/

IR /cm”1/: 3300, 2950, 2870, 1630, 1600, 1470, 1380, 1270,

1220, 1200, 1190, 1110, 1020, 910, 830, 790.

NMR /ppm/: 6,7-7*5 /3H. mulfciplett/, 4,7 /2H, azingulett/,

3,2 /1H, azingulefct/.

Analóg módon állíthatjuk még elő a következő vegyületeket\

g

2.4.6- fcrifluor-benzi1-alkohol /III képlefcü vegyülefc/,

3.5- difluor-benzi 1-aIkohol /HT? képletü vegyület/.

b/ Pollfluor-benzoil-fluorldok redukciója, a feni Ica oporfc fluor-szubazbifcuensei egy reezének reduktiv lehaaaűáaa közben

1/ 0,01 mól polifluor-benzoil-fluoridofc ée 0,0075 mól lifcium-aluminium-hidridet 80 ml abazolufc fcefcrahidrofuránban 5 órán kereazfcül forralunk. A reakció befejezte után a kapott komplexet valamivel több, mint a száraifcofct mennyiségű vizzel elbontjuk, éa izoláljuk a kapott, p-helyzefcben defluorozofcfc benzil-alkohol-azármazékokafc 80-90 %-oa kitermeléssel.

Ily módon állíthatjuk elő a következő vegyületeket, a következő kiindulási anyagokból:

Benzll-alkohol-származékok

2.3.6- trifluor-3-klór-benzil-alkohol /III8 képlet/

NMR /ppm/ CDCl^-ban: 7 /1H,

multiplett/, 4,65 /2H/,

3,3 /1H/.

MS /m/e/: 196, 75, 142, 147,

161, 167, 178, 113,

98, 71.

2.6- difluor-3,5-diklór-benzil-Kiinduláai anyagok

2,3,4,6-fcetrafluor-3-klór-benzol1-fluorid

/VIII1 képlet/

2,4,6-fcrif luor-3,5'-ói klór-