180185. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-[3- (1-morfilno-etidién- amino)-2,4,6- trijód- benzoil-amino] 2-metil-propionsav előállítására

180185

után 24,2 g 3-ß>-/l-moxiolino-etilidén-amino/-2,4,6-trl;iód-benzoll-aminoJ-2-metil-proplonsavat kapunk, amelynek olvadáspontja 202-205 CT. A kitermelés 2-/3-amino-2,4,6-trijód-benzoil-amino/-2-metil-propionitrilre számitv^ a nitril 1. példa szerinti előállításának alapulvételével az elméleti 78 %-a.

8. példa

Annak kimutatása céljából, hogy az eljárás eredményét az N-acetil-morfolin- éa/vagy foszforil-triklorld-felesleg alkalmazása milyen módon befolyásolja, a reakciópartnerek mólarányait 12 kísérletben variáltuk, mig az eljárás körülményei az 1. példának feleltek meg. Az eredményeket a következő táblázatban foglaljuk össze.

1. táblázat

Mól arány

Kitermelés

II képletü nitnitril

:

acetil-morfolin:P0C1^

rilre és melléktermékképződés /MT/

1

j

1

1 1 vagy 6

60 %

/27 % mt/

1

:

1,5

3

68 %

/25 % MT/

1

:

2

x 2

79 %

A7 % MT/

1

t

2

* 3

91 %

/ 7 % MT/

1

i

2

* 6

95 %

/ 2 % MT/

1

x

3

x 1

82 %

/16 % MT/

1

x

3

: 2,2,4 vagy 5

96-97 %

/3-2 % MT/

1

x

3

x 6

98 %

/ 1 % MT/

Szabadalmi igénypontok

1. KUárás az I képletü 2-I-5-/l-niorfolino-etilidén-amino/-2,4,6-trijód-benzoil-amino7-2-metil-propionsav előállítására 3-/:5-amino--2 .6-trijód-benzoil-amino/~2-metil-propionsav valamilyen származékának N-acetil-morfolinnal foszforil-triklórid

és valamilyen oldószer jelenlétében történő reagáltatásával, azzal jellemezve, hogy a 5-/3-amino-2,4,6-trijód-benzoil-amino/-2- -met il-pr opions av s zármaz ékaként a 2-/2-amino-2,4,6-tr ij ód-benzoil-amino/-2-metil-propionitrilt használjuk, a reagáló anyagokat 0 °C és 10 °C közötti hőmérsékleten összekeverjük, a reakciót 10 °G és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten végezzük, a kapott reakcióelegyet az oldószer eldesztillálása alatt vagy után vízzel felvesszük, az adott esetben előforduló oldatlan részeket a keletkezett savas oldatból leválasztjuk, és legalább 8 çH-ra való lugositással kicsapjuk a II képletü nitrilt, elkülönítjük, és adott esetben tisztítjuk, majd ezt a nitrilt lúgos vagy savas ágensekkel végzett elszappanositással a szabad savvá alakítjuk át.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítás! módja, azzal jellemezve, hogy az N-acetll-morfolint 1,5-5 mól mennyiségben használjuk a 2-/3-amino-2,4.6-trijód-benzoil-amino/-2--metil-propionitril egy móljára számítva,

5. Az 1. és 2. igénypontok szerinti eljárás foganatosítás sl módja, azzal jellemezve, hogy a foszforil-trikloridőt 2-6

7