180139. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenil 2-animo-etanol származékok előállítására
160.139 frakoiókat egyesitjük és böpároljuk. A maradékot 10 ml kloroformban oldjuk, és az oldatot éteres hidrogénbromid-oldattal megsavanyítjuk. Az oldószert lepároljuk, majd a hidrogénbromid esetleges fölöslegének eltávolítása érdekében a maradékot ismét kloroformban oldjuk, és a bepárlást megismételjük. Habszerű anyag fonnájában 0,35 g 1~(3>4-bisz/pivaloiloxi/-fenil)-2- /2-(/N-f enilaoetil-px’olil/-amino) -1, l-dimetil-etilamino/-etanol-hidrobromidot kapunk. Mikroanalitlkai adatok a C„(<HkQN-0r_.HBr képlet alapján: számított: N = 6,0 ^o, ^ J • talált: N = 6,0 $. , NMR-spektrum vonalai: à ~ 3,8-7>9 (3H, széles, NHCO + rHj), 7,5-7,0 (8H, komplex, aromás protonok), 5,04 (lH, széles, CHOH), 3,7-2,7 (ÖH, komplex, CH^N), 3,75 (szingulett, PhCH2), 2,2-1,8 (tó, komplex, -CHg-CHg-), 1,27 (2te, szingulett, GII^) ppm. A fenti eljárással állítjuk elő a megfelelő (ív) általános képletü glioxálokból és (v) általános képletü araino-vegyületekből a következő (l) általános képletü vegyületeket• 2. példa 1-(3 » 4-Bisz/pivaloiloxi/-fenil)-2-/2-(/N-fenoxiaoetilprolil/-amino)-1,l-dimetil-etilamino/-etanol-hidrobromid. A 20 %-os hozammal kapott, habszerü tennék kb. 116 C°-on olvad. Mikroanalitlkai adatok a C^H^^N^Og-HBr képlet alapján: számított: C; 54,3 H: 7,1 $>, N: 5,4 talált: C: 54,0 £, H: 6,7 #, N: 5,5 $>. 3. példa 1-(3-Izobut±riloximetilén-4-izobutiriloxi-f enil)-2-/2- ( /N-fenilaoet il-prolii/amino ) -1,1-dimet il-e tilamino/-etanolhldrobromid, A habszerü terméket 12 $-os hozammal kapjuk. NMR-spektrum vonalai: ti = 8,6-8,8 (te, széles, NHCO + N+Hg), 7,6-6,6 (8H, komplex, aromás protonok), 4,95 + 4,90 (3H, szingulett, i-Pr-COgCHgí széles CHOH), 4,4-2,6 (komplex, H20 + CHgN + /CH3/2CH + =N-CH-C0), 3,65 (szingulett, PhCHgCO), 2,0-1,8 (4H, komplex, = NCHgCHgCH,,), 1,1 (l8H, kvartett, /CH3/2CH + C/CH3/2) ppm. 4. példa 1-(3,5-Diklór-4-amino-fenil)-2-/2-(/N-fenoxiaoetil-prolii/ -aralno)-l,1-dimetil-etilamino/-etanol-higrobromid, A ll#-os hozammal kapott szilárd tennék 123-128 C° -on olvad. NMR-spelctrum vonalai: /' = 9,0-8,0 (3H, komplex, NHCO + N+H2), 7,5-6,7 (7H, komplex, aromás protonok), 6,1 (széles, NH2 + H20), 4,8-4,5 (3H: szingulett, PhOCHgCOj multiplett, CHOH), 4,3 (1H, komplex, = N-CH-CO), 3,8-2,8 (ÓH, komplex, NCH2), 2,2-1,6 (4H, komplex, NCH2CH2Cg2), 1,22 (6H, szingulett, CH3) ppm. 10
