180126. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indolszármazékok előállítására

180126

1.2- dimetil-3-/3~meti1-fenil/-lH~indol-5-ol

2-met i l-3-/4-raet i 1-f eni l/-lH-indol-5-o 1

1.2- dimetil-3-/4-raeti1-fenil/-lH-indol-5-ol

1.2- dimeti1-3-/2-fenil-etil/-lH-indol-5-ol

2- metil-3-/2-fenil-etil/-l-propil~lH-indol-5-ol

3- J2-/4-klór-fenil/~etil]-2-metil-l-propil-lH-indol-5~ol

3- J?-/4-klór-f eni l/-etiîj -2-metil-lH-indol-5-ol

3- _2-/4-metoxi-fenil/-etlf]-2-metil-l-propil-lH-indol~5-ol

2-metil-3-/4-piridil/-lH-indol-5-ol

2-izopropil-3-/4-piridi l/-lH-indo l-5-o 1

2-benzil-3-/4-piridil/-lH-indol-5-ol

1.2- dimetil-3-/4-piridil/-lH-indol-5~ol

2-izopropi 1-1-metil-3-/4-piridi l/-lH-ind ol-5-ol

1- etil-2-metil-3-/4-piridil/-LH-indo l-5-ol

2- metil-l-propil-3~/4-piridil/-lH-indol-5-ol

l-izopropil-2-metil-3-/4-piridil/-lH-indol-5-ol

1-izobut il-2-metil-3-/4-piridil/-lH-indol-5-ol

1- butil-2-metil-3-/4-piridil/-lH-indol-5~ol

1.2- dimetil-3-/2-piridil/-lH-indol-5~ol

2- metil-l~propil-3-/4-piridil/-lH-indol-S-ol

2-meti1-1-propil-3-/4-piridil/-lH-indol-4~ol

2- metil-3~feni1-1-propil-lH-indol-6-ol

3- benzil~2-raetil-1-propil-lH-indol-5-ol

3-/4— klór-benzi1/-2-met i1-1-propi1-lH-ind ol-5-ol

3-/4-metoxi-fenil/-l,2-dimetil-lH-indol-7-ol

2-/4-amino-f enil/-3-met i1-1-prcpil-lH-indol-5-ol 2-/4-amino-feni1/-1-propi1-lH-i ndol-6-ol 5-benziloxi-2-/4-nitro-feni1/-1-propi1-lH-indol 2-/4-acetamino-fenil/-l-propi1-lH-indol-5-ol

D példa

5-Benziloxi-3-met il-2-feni1-lH-indol

3.6 g /0,015 mól/ 2-bróm-propiofenont és 6 ç /0.03 mól/ 4- -benziloxi-anilint 15 ml trietilaminban 2 órán at vísszafolyatásaal melegítünk. Ezután a keveréket szárazra pároljuk, és a maradékot 2 órán át 180 -on tartjuk, majd lehűtjük, 10 %-os sósavat adunk hozzá, és kloroformmal extraháljuk. Az extraktumot nátriumszulfáton száritjuk, szűrjük, bepároljuk, és kovasavgél-oszlopon toluol eluenssel kromatográfáivá tisztítjuk. Kitermelés; 2,8 g /59>5 %/•

Olvadáspont; 130°. >

A D, B és 0 példák szerint állitjuk elő a következő vegyületeket;

3-metil-2-fenil-l-propil-lH-indol-5-ol 2-/4-klór-feni1/-3-metil-l-propil-lH-indol-5-ol

2- /4-me toxi-fenil/-3-met i1-1-propi1-lH-indol-5-ol

1,3-dimetll-2-/4-piridil/-lH-indol-5-ol

3- me tií-1-propil-2-/4-piridil/-lH-indol-5-ol.

E példa

7 ,8,9 « 10-Tetrahidro-ll-/4-piridil/-6H-azepinof_l ,2-^a] -indol-2- -ol és

7 ,8,9110-tetrohidro-ll-/4-piridil/-6H-azeplno[~Í,2-^a] indol-3-ol 141 g /0,75 mól/ 2-/4-pikolinilidén/-l,3»4,5»6,7-hexahidro-10