180096. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 17Ó-klór- 17ß- szulfinil vagy szulfnil 1,4- androsztadién- 3-onok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

180096

LEÍRÁS

Nemzetközi osztályozás: NSzOa

C 07 J 31/00

Bejelentés napja: 1979. II. 26. (SchE—674)

Bejelentés elsőbbsége: 1978. IT. 27. (881217) Amerikai Egyesült Államok

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1982. V. 28. Megjelent : 1983. VIII. 31.

\* S’3teda/rr>; Tár. '

Feltalálók:

Szabadalmas:

Green Michael J., vegyész, Kendall Park, Tiberi Scherico Ltd., Luzern, Svájc Lobért, vegyész, Englishtown, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok

Eljárás új 17c<-kl0r-17ß -szulfinilvagy -szulfoniI-l,4-androsztadiéii-3-onok előállítására

1

A találmány tárgya eljárás farmakológiailag értékes, új 17a-kl0r-17ß-szulfinil-, illetve -szulfonil-l,4-androsztadién-3-onok és az ezeket tartalmazó 5 gyógyszerkészítmények előállítására.

A 17-helyzetben alkilszulfonil-, illetve alkilszulfinil-osoporttal helyettesített 4-androsztén-3-on-származékokat ismertet a 2 806 041. és 2 999 101. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi le- 10 írás; ezek a vegyületek hormonális hatásúak, és 17«-klóratomot nem tartalmaznak.

A találmány szerinti szteroidok szerkezetét az (I) általános képlet fejezi ki. Ebben a képletben M benzil-, fenetil-, metil-benzil-, dimetil-benzil-, 15 klór-benzil- vagy diklór-benzil-csoportot, vagy 1—0 szénatomos alkilcsoportot ;

X a-helyzetű hidrogén- vagy fluoratomot;

Y oxigénatomot jelent, vagy ha X a-hidrogénatomot képvisel, akkor Y két hidrogénatomot 20 is jelenthet, és n értéke 1 vagy 2.

Ezek a vegyületek a dermatológiai rendellenességek, különösen az akne vulgáris (faggyúmirigygyulladás) kezelésére használhatók. 25

Ha az (I) általános képletben M metil-benzil-, dimetil-benzil-, klór-benzil- vagy diklór-benzilcsoportot jelent, akkora mctil-, dimetil-, klór- vagy diklór-szubsztitucnsek a bcnzolgyűrű bármely helyén lehetnek. Az M szimbólum definíciójaként 30

2

említett alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú, például 1—5 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, terc-butil- és pentilcsoport.

Azok közül a találmány szerinti vegyületek közül, amelyekben n értéke 1, különösen előnyösek a (II) általános képletű vegyületek — ebben a képletben X az (I) általános képlet számára megadott jelentésű, és Z hidrogénatomot vagy egy vagy két metilcsoportot vagy egy vagy két klóratomot jelent.

Különösen előnyös (II) általános képletű vegyületek a következők:

17a-kl0r-17ß-[L]-benzilszulfinil-l,4-androsztadi0n-3,11-dion,

17«-klór-17[i-(4-klór-benzil-szulfinil)-l,4-androsztadién-3,ll-dion,

17a-klór-17p-(2,4-diklór-benzil-szulfinil)-l,4-androsztadién-3,11-dion,

17a-klór-17(3-(3,4-diklór-benzil-szulfinil)-l,4-androsztadién-3,ll-dion,

17a-klór-17[3-(2-metil-benzil-szulfinil)-l,4-androsztadién-3,ll-dion és

9a-fluor-17a-klór-17(3-[L]-benzilszulfinil-l,4-androsztadién-3,ll-dion.

Azok közül a találmány szerinti vegyületek közül, amelyekben n értéke 2, különösen előnyösek a (III) általános képletű vegyületek — ebben a képletben

1