180088. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-tritil-imidazol- származékok előállítására
MAGYAR [ NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 180088 0 Bejelentés napja: 1979. V. 30. (SU—1017) Elsőbbsége: 1978. 06. 1. (66 341/1978) Japán Nemzetközi V| osztályozás : i » V-"S. V CO 7 D 233/64 ORSZÁGOS Közzététel napja: 1982. V. 28. TALÁLMÁNYI \i S'abada/m/Tár. ■ *** HIVATAL Megjelent: 1983. VIII. 31. N^-Í/Í^joona__ F eltalálok : Agui Hideo vegyész, Osaka, Saji Ikutaro vegyész, Osaka, Nakashita Mitsuo vegyész, Hyogo, Japán. Szabadalmas : Sumitomo Chemical Company Limited, Osaka, Japán Eljárás N-tritil-imidazoi-származékok előállítására 1 2 A találmány tárgya új eljárás N-tritil-imidazol-származékok előállítására. A találmány tárgya pontosabban javított eljárás az (I) általános képletű N-tritil-imidazol-származékok előállítására — ahol Xi, X2 és X3 hidrogénatomot jelent, 5 vagy egyikük halogénatomot és a fennmaradó két csoport hidrogénatomot képvisel. Az (I) általános képletű N-tritil-imidazol-származékok értékes gombaellenes és baktériumellenes hatású anyagok (3 321 366 és 3 705 172 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Az (I) általános képletű N-tritil-imidazol-vegyületeket az idézett amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások szerint úgy állítják elő, hogy a megfelelő tritilkarbinol-származékok halogenidjeit vagy sóit a megfelelő imidazol-vegyület ezüst- vagy nátriumsójával reagáltatják. E módszer hátránya, hogy a tritilkarbinol-halogenidek és sók vízben labilis vegyüle- 20 tek, így előállításuk nehézkes; az imidazol-ezüstsó költséges és fény hatására bomló vegyület; továbbá a kívánt végtermékek ezzel az eljárással csak kis hozammal állíthatók elő. Az (I) általános képletű N-tritil-imidazol-származékok a megfelelő tritilkarbinol-vegyületek és imidazol reakciójával is előállíthatok. Ez az eljárásmód ugyan nem igényel költséges és instabil kiindulási anyagokat, komoly hátrányt jelent azonban az, hogy a kívánt végtermékek 30 még igen magas hőmérsékleten hosszú ideig végzett reakcióval is csak kis hozammal alakíthatók ki. Az (I) általános képletű N~ tritil-imidazol-vegyületek nagyüzemi előállítására tehát ez a módszer sem alkalmas. Az N-tritil-imidazol-származékok előállításának egyszerűsítésére és gazdaságosabbá tételére irányuló kísérleteink során azt tapasztaltuk, 10 hogy ezek a vegyületek egyszerűen, enyhe körülmények között és nagy hozammal állíthatók elő, úgy, hogy a megfelelő tritilkarbinol-származékokat tri-(l-imidazolil)-foszfinnal reagáltatjuk. Azt tapasztaltuk továbbá, hogy az (I) általános 15 képletű vegyületek körébe tartozó Clotrimazole néven ismert igen erős gombaellenes hatóanyag előállításában kiindulási anyagként felhasználható o-klór-fenil-difenil-metanol igen jó hozammal alakítható ki úgy, hogy a o-klór-benzotriklorid és benzol alumíniumklorid jelenlétében végrehajtott reakciójakor kapott elegyet vízzel kezeljük. A találmány tárgya tehát eljárás (I) általános képletű N-tritil-imidazol-származékok előállítá- 25 sára. A találmány értelmében úgy járunk el, hogy a (II) általános képletű tritilkarbinol-származékokat — ahol Xi, X2 és X3 jelentése a fenti — adott esetben in situ képzett (III) képletű tri-(l-imidazolil)-foszfinnal reagáltatjuk. A találmány szerinti eljárás egy előnyös fo-180088 1
