180087. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-tritil-imidazol- származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 180087 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1979. II. 2. (SU—1007) Nemzetközi ^yj Q osztályozás : l V/«^-CO 7 D 233/64 Elsőbbségei: 1978. X. 30. (134 178/1978.), Japán 1978. X. 31. (134 964/1978.), Japán Közzététel napja: 1982. V. 28. Megjelent: 1983. VIII. 31. _________________________ ^5»Tatóln5^, S^badafmi Tár ^ Feltaláló(k) : Augi Hideo vegyész, Osaka Saji Ikutaro vegyész, Osaka, Nakashita Mitsuo vegyész, Hyogo, Japán Szabadalmas: Sumitomo Chemical Company Ltd. Osaka, Japán Eljárás N-tritil-imidazol-származékok előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás N-tritil-imidazol-származékok előállítására. A találmány szerinti eljárással az (I) általános képletű N-tritilimidazol- származékokat állítjuk elő — ahol Xi, X-2 és X3 halogénatomot jelent, és ni, n2 és n3 értéke 0, vagy egyikük értéke 1 lehet. Ismert, hogy az (I) általános képletű N-tritilimidazol-származékok gombaellenes és baktériumellenes hatással rendelkeznek (3 321 366 és 3 705 172 sz. Amerikai Egyesült Államokbeli szabadalmi leírás). Az idézett közlemények szerint az N-tritil-imidazol-származékok előállítása során a megfelelő tritil-karbinol-vegyületek halogenidjeit vagy sóit imidazol származékok ezüstsóival vagy nátriumsóival reagáltatják. Ez az eljárásmód azonban számos hátránnyal rendelkezik. A kiindulási anyagként felhasznált tritilkarbinol-halogenidek és -sók vizes közegben nem stabilok, így előállításuk nehézkes. Az imidazol-származékok ezüstsói nehezen hozzáférhető, költséges és fény hatására bomló vegyületek. További hátrányt jelent, hogy ezzel az eljárással a kívánt termékek csak kis hozammal állíthatók elő. A 20 015/72 sz. közzétett japán szabadalmi bejelentés szerint az N-tritil-imidazol-származékokat tritilkarbinolok és imidazol-vegyületek reakciójával állítják elő. Ez az eljárás — a fent ismertetettel ellentétben — nem igényel költséges és instabil kiindulási anyagokat; hátrányt jelent 2 azonban, hogy a kívánt végtermék még hosszú ideig magas hőmérsékleten (140—230 C°-on, előnyösen 170—190 C°-on) végzett reakció esetén is is csak kis hozammal állíthatók elő [az 1-trifenil- 5 metil-imidazolt például 70%-os, míg az I-(o-klórfenil-difenil-metil)-imidazolt mindössze 55%-os hozammal kapják], és kevésbé erélyes körülmények között reakció egyáltalán nem megy végbe. Ez az eljárás tehát nem alkalmas az N-tritil-imi- 10 dazol-származékok gazdaságos nagyüzemi előállítására. Az N-tritil-imidazol-származékok előállításának egyszerűbbé és gazdaságosabbá tételére irányuló kísérleteink során azt tapasztaltuk, hogy 15 a tritilkarbinol-származékok és imidazol-vegyületek reakciója enyhe körülmények között is könnyen végbemegy, és a kívánt N-tritil-imidazol-származékok nagy hozammal képződnek, ha a reakciót meghatározott foszforvegyületek je- 20 lenlétében hajtjuk végre. Azt tapasztaltuk továbbá, hogy a „Klotrimazol” néven ismert, igen erős gombaellenes hatással rendelkező N-tritilimidazol-származék előállításában kiindulási anyagként felhasználható o-klór-fenil-difenil- 25 metanolt nagy hozammal alakíthatjuk ki úgy, hogy az o-klór-benzotriklorid és benzol alumíniumklorid jelenlétében végrehajtott Friedel— Crafts reakciója során képződő elegyet vízzel kezeljük. 30 A találmány tárgya tehát javított eljárás az 180087 1
