179985. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-alkilezett hidroxilamin származékok előállítására
11 179985 12 Példa száma X jelentése Izolálás módja Olvadás és/vagy forráspont °C (Hg/mm) 58. (45) képletű csoport 1 HCI 153—154 (bomlás) 59. (46) képletű csoport 2 HCI 197—198 60. (47) képletű csoport 2 HCI 177—178 (bomlás) 61. (48) képletű csoport 3 HCI 192—194 (bomlás) 62. (49) képletű csoport 3 HCI 182—184 (bomlás) 63. (50) képletű csoport 2 HCI 178—179 (bomlás) 64. (51) képletű csoport 4 HCI 188—190 (bomlás) 65. (52) képletű csoport 2 HCI 108—109 66. (53) képletű csoport 1 ciklohexilamidoszulfonsav 153—154 67. (54) képletű csoport 1 HCI ciklamát 138—140 (bomlás) 68. —NHOH 2 HCI 54-től bomlás 69. (55) képletű csoport bázis 60—62 70. (56) képletű csoport 2 HCI 165—167 (bomlás) Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű O-alkilezett hidroxilamin-származékok és a vegyületek gyógyászatiig megfelelő savaddíciós sóinak előállítására, ahol a képletben /R2 X jelentése —OR1, fenil-do- vagy —N( sR3 csoport, R1 jelentése aj hidrogénatom, b) aminocsoport, c) 1—6 szénatomos alkilcsoport, d) adott esetben 1—3 halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, halogénül—4 szénatomos)-alkil-, 5—7 szénatomos cikloalkilcsoporttal, vagy cianocsoporttal szubsztituált fenilcsoport, továbbá naftilcsoport, R2 és R3 jelentése azonos vagy eltérő a) hidrogénatom, b) adott esetben hidroxilcsoporttal vagy 2—4 szénatomos alkoxikarbonilcsoporttal szubsztituált 1—5 szénatomos alkilcsoport, továbbá 5—7 szénatomos cikloalkilcsoport, c) fenil-alkil- vagy difenil-alkil-csoport, ahol az alkilcsoportok 1—4 szénatomosak, és adott esetben hidroxilcsoporttal vannak szubsztituálva, továbbá ahol a fenil gyűrűk adott esetben egy-három halogénatommal vagy legfeljebb három 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal vannak szubsztituálva, d) fenil-csoport, amely adott esetben egy-három 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, halogénül—4 szénatomosj-alkilcsoporttal van szubsztituálva, e) hidroxilcsoport, abban az esetben, ha a másik szubsztituens hidrogénatom, vagy R2 és R3 együttes jelentése a nitrogénatommal együtt f) 5—7 tagú telített gyűrű, amely adott esetben egynégy 1—4 szénatomos alkil-csoporttal van szubsztituálva, és g) 5—7 tagú telített gyűrű, ahol a C—C kapcsolat egy további heteroatommal, így oxigénatommal, kénatommal vagy nitrogénatommal van megszakítva, ahol ez utóbbi a hidrogén helyett 1—4 szénatomos alkil- vagy hidroxialkil, vagy fenilalkil, vagy difenilalkilcsoporttal — ahol az alkil csoportok 1—4 szénatomosak — továbbá adott esetben egy vagy több halogénatommal, hidroxicsoporttal vagy 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy 1—4 szénatomos halogén-alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoporttal, továbbá 3-aminooxi-2-hidroxipropil-csoporttal lehet szubsztituálva, 25 vagy h) 5 tagú, adott esetben benzol- vagy uracilgyűrűvel anellált heteroaromás gyűrű, amely összesen 1—3 nitrogénatomot tartalmazhat, azzal jellemezve, hogy valamely (VII) általános képletű hidroxilamin-származékot, 30 ahol R4 jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport, adott esetben 1—3 halogénatommal vagy 1—2 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoporttal helyettesített fenil-csoport, 35 R5' jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, adott esetben 1—3 halogénatommal vagy 1—2 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoporttal szubsztituált fenil-csoport, és T jelentése hidrogénatom abban az esetben, ha U je- 40 lentése hidrogénatomtól eltérő, továbbá e) képletű csoport vagy valamely f) általános képletű csoport, ahol Z jelentése halogénatom, célszerűen klór- vagy brómatom, vagy egy reakcióképes szulfonsav-észtercsoport, azzal a kikötéssel, hogy vagy T vagy U je-45 lentése hidrogénatom, egy (VIII) általános képletű vegyülettel, ahol U jelentése hidrogénatom abban az esetben, ha T jelentése hidrogénatomtól eltérő, továbbá e) képletű csoport, vagy egy f) általános képletű csoport, ahol 50 Zjelentése a fenti, és R6 jelentése X jelentésével azonos, vagy valamely d) általános képletű csoport, ahol R4 és R5’ jelentése a fenti, reagáltatunk, majd a kapott (IX) általános képletű köz- 55 benső terméket, ahol R4, R5' és R6' jelentése a fenti, hidrolizálva az R4—C—R5’ védőcsoportot R4—CO—R5' vegyületként leszakítjuk és a kapott (I) általános képletű vegyületeket bázis alakjában elkülönítjük, vagy 60 adott esetben valamely gyógyászatilag alkalmas sav alkalmazásával savaddíciós sóvá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy valamely a (VII) általános képlethez tartozó (X) általános képletű hidroxilamin- 65 származékot, ahol R4 és R5' jelentése az 1. igénypontban 6
