179983. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitroimidazol- származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 179983 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1978. VIII. 18. Elsőbbségei: 1977. VIII. 19. [34 908/77] 1978. V. 15. [19 534/78] Nagy-Britannia Közzététel napja: 1982. V. 28. Megjelent: 1984. V. 31. Nemzetközi osztályozás: (HO—2096) NSZOj C 07 D 401/06 C 07 D 403/06 C 07 D 413/06 Feltaláló : Smithen Carey Ernest vegyész, Welwyn Garden City, Nagy-Britannia Szabadalmas: F. Hoffmann-La Roche und Co. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás nitroimidazol-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új nitroimidazol-származékok és az azokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására. A találmány szerinti eljárással az (I) általános képletű új nitroimidazol-származékokat és azok savaddíciós sóit állítjuk elő — ahol R1 jelentése hidrogénatom, 1—6 szénatomos alkil-, hidroxi-(l—6 szénatomos)-alkil-, 3—6 szénatomos cikloalkil-, fenil-, metoxi-fenil- vagy benzil-csoport ; R2 jelentése 1—6 szénatomos alkil-, hidroxi-(l—6 szénatomos)-alkil-, 3—6 szénatomos cikloalkil-, fenil-, metoxi-fenil- vagy benzil-csoport vagy valamely (VII) általános képletű csoport, ahol R3 hidrogénatomot vagy szabad oxi-csoportot jelent; vagy R1 és R2 a közbezárt nitrogénatommal együtt egy öt-, hat- vagy héttagú telített monociklikus heterociklusos csoportot alkothat, amelyben a nitrogénatommal nem szomszédos szénatomhoz adott esetben hidroxil-csoport kapcsolódhat, és adott esetben a heterociklusos csoport egy további oxigén- vagy nitrogén-heteroatomot is tartalmazhat, ahol az utóbbi heteroa tömhöz adott esetben szubsztituensként 1—6 szénatomos alkilcsoport kapcsolódhat. A leírásban és az igénypontsorozatban a „rövidszénláncú alkilcsoport” megjelölésen egyenes és elágazó láncú, előnyösen 1—6 szénatomos alkil-csoportokat, így metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, terc-butil-, pentil- és hexil-csoportot értünk. A hidroxi-(rövidszénláncú)-alkil-csoportok közül példaként a hidroximetil-, 2 2-hidroxietil-, 2-hidroxi-propil-, 3-hidroxi-propil- és 2-hidroxi-butil-csoportot említjük meg. A „kis szénatomszámú cikloalkil-csoport” megjelölésen előnyösen legföljebb 6 szénatomos cikloalkil-csoportokat, így 5 ciklopentil-, ciklopropil- és ciklohexil-csoportot értünk. A metoxi-fenil-csoportok közül a 4-metoxi-fenil-csoportot említjük meg. Az R1, R2 és a közbezárt nitrogénatom által alkotott, adott esetben valamely, a nitrogénatommal nem szom- 10 szédos szénatomon hidroxil-szubsztituenst hordozó telített monociklusos heterociklusos csoportok példáiként a pirrolidino-, piperidino-, 3-hidroxi-pirrolidino-, 4-hidroxi-piperidino- és 3-hidroxi-hexahidro-lH-azepino-csoportot említjük. A további oxigén- vagy (adott esetben a 15 fentiek szerint szubsztituált) nitrogén-heteroatomot is tartalmazó monociklusos heterociklusos csoportok közül példaként a következőket soroljuk fel: piperazino-, N-metil-piperazino- vagy morfolino-csoport. A „rövidszénláncú alkoxi-csoport” megjelölésen egyenes vagy 20 elágazó láncú, előnyösen 1—6 szénatomot tartalmazó alkoxi-csoportokat, például metoxi- vagy etoxi-csoportot értünk. Az (I) általános képletű nitroimidazol-származékok előnyös csoportját alkotják azok a vegyületek, amelyek- 25 ben R1 jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkilcsoport, hidroxi-(rövidszénláncú)-alkil-csoport, fenil-, metoxi-fenil- vagy benzil-csoport, R2 jelentése rövidszénláncú alkil-csoport, hidroxi-(rövidszénláncú)-alkilcsoport, fenil-, metoxi-fenil- vagy benzil-csoport, vagy 30 R1 és R2 a közbezárt nitrogénatommal együtt egy öt-, 179983
