179946. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új Ó,ß- helyettesített akrilsavamidok előállítására

179946

4

1,48 g (89%) cím szerinti vegyületet kapunk.

Op.: 168—169 °C.

A fent megadottak szerint járunk el, n-butilamin helyett az alább felsorolt aminok 0,01 mólját alkalmazva:

a-fenilamino-ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsav-N-(2-hidroxi-etilamid)

Amin-reagens : 2-hidroxi-etilamin.

Termelés: 93%. Op.: 112—118 °C. a-fenilamino-ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsav-N-propilamid

Amin-reagens: n-propílamín.

Termelés: 89%. Op.: 162—167 C. a-fenilamino-ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsav-N-izopropilamid

Amin-reagens : izopropilamin.

Termelés: 81,7%. Op.: 150—155 °C. a-fenila minő- ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-a kri Isa v-N-sze k-but i lamid

Amin-reagens: szekunder-butilamin (1-metil-propilamin).

Termelés: 51,2%. Op.: 165—172 "C. a-fenilamino-S-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsav-N-terc-butilamid

Amin-reagens: tercier-butilamin (1,1-dimetil-etilamin).

Termelés: 39,7%. Op.: 168—175 °C. a-fenilamino-ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-a k rilsa v-N-( 1 -hidroxi-2-butilamid)

Amin-reagens : 1 -hidroxi-2-butilamin.

Termelés: 50,5%. Op.: 133—140 °C. a-fenilamino- ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsav-N-hexilamid

Amin-reagens: n-hexilamin.

Termelés: 75%. Op.: 160—170 °C. a-fenilamino- ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsav-N-ciklohexilamid Amin-reagens: ciklohexilamin.

Termelés: 70,3%. Op.: 162—166 °C. a-fenilamino-ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsa v-N-benzilamid

Amin-reagens : benzilamin.

Termelés: 87,4%. Op.: 155—165 °C. a-fenilamino- ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsav-N-(2-fenetilamid)

Amin-reagens: 2-fenetilamin (2-fenil-etilamin). Termelés: 75,2%. Op.: 161—162 °C. a-fenilamino-ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsav-N-(l-fenil-izopropilamid)

Amin-reagens: 1-fenil-izopropilamin (l-metil-2--fenil-etilamin).

Termelés: 78,5%. Op.: 149—154 °C. a-fenilamino- ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsav-N-[2-(3,4-di-metoxifenil)-etilamid] Amin-reagens : 2-(3,4-dimetoxifenil)-etilamin. Termelés: 35%. Op.: 139—144 °C. a-fenilamino-ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsav-N-[2-(3,4-di-etoxifenil)-etilamid]

Amin-reagens : 2-(3,4-dietoxifenil)-etilamin.

Termelés: 44,8%. Op.: 134—138 °C. a-fenilamino-ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsav-N-furfurilamid Amin-reagens: furfurilamin.

Termelés: 40%. Op.: 133—138 °C. a-fenilamino-ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)--a krilsav-pirrolidid Amin-reagens: pirrolidin.

Termelés: 92,4%. Op.: 135—138 °C. a-fenilamino-ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsav-piperidid Amin-reagens: piperidin.

Termelés: 67,4%. Op.: 127—130 °C. a-fenilamino-ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsav-N-(3-pikolilamid)

Amin-reagens: 3-pikolil-amin.

Termelés: 70,6%. Op.: 134—135 CC. x-fenilamino-ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsav-N-(2-pikolilamid)

Amin-reagens: 2-pikolil-amin.

Termelés: 67,4%. Op.: 117—123 °C. a-fenilamino-ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsav-N-(4-pikolilamid)

Amin-reagens: 4-pikolil-amin.

Termelés: 90,7%. Op.: 153—157 °C. a-fenilamino-ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsav-morfolid Amin-reagens: morfolin.

Termelés: 80%. Op.: 158—163 °C. a-fenilamino- ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsav-amid Amin-reagens: ammónia.

Termelés: 88%. Op.: 154—160 °C.

2. példa

Mindenben az 1. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 3-fenilamino-N-karbetoxi-maleinimid helyett 3-tolilamino-N-karbetoxi-maleinimid 0,01 mólját reagáltatjuk az alábbiakban felsorolt amin-reagensek 0,01 móljával:

a-(p-tolilamino)- ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsav-N-(2-hidroxi-etilamíd)

Amin-reagens : 2-hidroxi-et ilamin.

Termelés: 50%. Op.: 127—134 °C. a-(p-tolilamino)-ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsav-N-propilamid Amin-reagens: n-propilamin.

Termelés: 83,7%. Op.: 148—153 °C. a-(p-tolilamino)- ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsav-N-butilamid Amin-reagens: n-butilamin.

Termelés: 69,1%. Op.: 153—156 °C. a-(p-tolilamino)-ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsav-N-(l-hidroxi-2-butilamid)

Amin-reagens: l-hidroxi-2-butilamin.

Termelés: 49%. Op.: 134—140 °C. a-(p-tolilamino)- ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsav-N-hexilamid Amin-reagens: n-hexilamin.

Termelés: 73,6%. Op.: 157—161 °C. a-(p-tolilamino)-ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsav-N-benzilamid Amin-reagens: benzilamin.

Termelés: 73%. Op.: 160—171 °C. a-(p-tolilamino)- ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsav-N-(2-fenil-etilamid)

Amin-reagens: 2-fenil-etilamin.

Termelés: 59,2%. Op.: 153—155 CC. «-(p-tolilamino)-ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

2