179933. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-piridil és 2-pirimidil-amino-benzoesavak előállítására
9 179933 10 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű új 2-piridil- és 2-pirimidil-amino-benzoesavak előállítására bázisokkal alkotott sóik alakjában — ebben a képletben A jelentése =CH—vagy =N—csoport, Rj a) hidrogénatomot vagy 5- és 6-helyzetben kondenzált benzolgyűrűt, vagy b) 4- vagy 5-helyzetű —COOH képletű csoportot, R2 —CO—R4 általános képletű csoportot, tetrazol-5-ilvagy cianocsoportot jelent, vagy ha R, jelentése —COOH csoport, még hidrogénatomot, kevés szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot vagy kondenzált benzolgyűrűt is jelenthet, R3 jelentése hidrogénatom vagy kevés szénatomos acilcsoport, R4 jelentése hidroxil-, amino-, hidroxilamino-, tetrazol-5-il-amino- vagy kevés szénatomos alkoxicsoport — azzal jellemezve, hogy a) egy II általános képletű vegyületet — R, és R2 a fenti jelentésű, és R oxidációval karboxilcsoporttá alakítható csoport, előnyösen kevés szénatomos alkilcsoport, oxidálunk, és kívánt esetben az N-acilcsoportot lehasítjuk; vagy b) egy III általános képletű vegyületet — Rj és R2 a fenti jelentésű — bázissal kezelve gyűrűfelhasításnak vetünk alá; vagy c) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében A —CH= vagy—N= csoportot; R, a) hidrogénatomot vagy kondenzált benzolgyűrűt, b) 4- vagy 5-helyzetű —COOH képletű csoportot; R2 —COR4 általános képletű csoportot, tetrazol-5-ilvagy cianocsoportot jelent, de Rj és R2 legalább egyike karboxilcsoportot jelent, R3 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos acilcsoportotés R4 hidroxil-, amino- vagy tetrazol-5-il-aminocsoportot jelent, egy IV általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rj'jelentése azonos R3 fenti jelentésével vagy karboxilcsoporttá oxidálható csoport, előnyösen kevés szénatomos alkilcsoport, R2' jelentése azonos R2 fenti jelentésével vagy karboxilcsoporttá oxidálható csoport, előnyösen kevés szénatomos alkilcsoport, R3' jelentése azonos R3 fenti jelentésével vagy aminovédőcsoport, előnyösen kevés szénatomos acilcsoport, de Rj' és R2' legalább egyike karboxilcsoporttá oxidálható csoport — erős oxidálószerrel oxidálunk, és kívánt esetben az R3' jelű csoportot ismert módon lehasítjuk; vagy d) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében 5 A =CH—vagy =N—csoportot, R| hidrogénatomot, kondenzált benzolgyűrűt vagy karboxilcsoportot, R2 tetrazol-5-il-csoportot, R3 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos acilcsopor- 10 tot jelent, egy olyan I általános képletű vegyületet, amelynek képletében R2 cianocsoportot jelent, A, Rj és R3 ebben az eljárásban megadott jelentésű, só alakjában alkálifémaziddal reagáltatva a cianocsoportot tetrazol-5-iI-cso- 15 porttá alakítjuk át, és kívánt esetben az R3 jelű kevés szénatomos acilcsoportot ismert módon hidrolízissel vagy hidrogénezéssel lehasítjuk, vagy e) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében 20 A =CH—vagy =N—csoportot, R, a) hidrogénatomot vagy kondenzált benzolgyűrűt vagy b) 4- vagy 5-helyzetű karboxilcsoportot, R2 karboxil- vagy tetrazol-5-il-csoportot vagy R( kar- 25 boxilcsoport jelentése esetén hidrogénatomot, kevés szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot is jelent, de R, és R2 közül legalább az egyik karboxilcsoportot jelent, R3 hidrogénatom, 30 egy IV általános képletű vegyületet — ebben a képletben A a fenti jelentésű, R3' jelentése azonos R3 jelentésével, vagy amino-védőcsoport, előnyösen kevés szénatomos acilcsoport, Rj' jelentése azonos Rj fenti jelentésével vagy a karboxilcsoport funkciós származéka, előnyösen 35 nitrilcsoport, R2' jelentése azonos R2 fenti jelentésével vagy a karboxilcsoport funkciós származéka, előnyösen nitrilcsoport, de R, ' és R2' közül legalább egy a karboxilcsoport funkciós származéka — hidrolizálunk, és az a)—e) eljárások bármelyikével kapott I általá- 40 nos képletű vegyületet bázissal alkotott sója alakjában elkülönítjük. 2. Eljárás hatóanyagként I általános képletű új 2-piridil- vagy 2-pirimidil-amino-benzoesavat — ebben a 45 képletben A, Rj, R2, R3 és R4 az 1. igénypont tárgyi körében megadott jelentésű — bázissal alkotott gyógyászatiig elfogadható sója alakjában tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására azzal jellemezve, hogy az a)—e) eljárások bármelyikével előállított hatóanya- 50 got a gyógyszerkészítmények szokásos hordozó-, hígító-, töltő- és/vagy egyéb segédanyagaival együtt kikészítjük. 1 db képletrajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 84,608.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Beokő István igazgató
