179923. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként benzodioxolán- származékokat és ismert karbonát származékokat tartalmazó szinergetikus hatású inszekticid és akaricid készítmények

15

179923

16

IV. táblázat

(Id) általános képletű termékek

Kiindulási

halogenid

R1

R>

Kitermelés

(%)

Forráspont

(°C/mbar)

1. ch3i

H-ch3

66

138/4,0

2. C2H5Br

H-c2h5

76

147—149/5,33

3. n-C3H7Br

H

n-C3H7

75

156/4,0

4. izo-C3H7Br

H

izo-C3H7

78

133/30,66

5. CH2=CH—CH2Br

H

—ch2—ch=ch2

76

146/4,0

6. C6H5-CH2C1

H

ch2 c6h5

73

206/4,0

7. C6HnBr

H-QH|,

46

134/1,33—2,67

8. 2 CH3I

—CHj-CHg

85

134/5,33

9. C2H,Br+CH8I

—ch3-c2h5

70

138/4,0

Az 1 .a) példában ismertetett eljárással analóg módon alkilezhetjük a 6-alkil-3,4-(metiIén-dioxi)-fenil-acetonitril-származékokat.

Az V. táblázatban foglaljuk össze az így kapott (I)

általános képletű vegyületeket — ahol R, R1 és R2 20 jelentése az V. táblázatban megadott —, a kitermelési %-ot, a kapott vegyület forráspontját, valamint az előállításhoz szükséges kiindulási halogenid vegyületet.

V.táblázat

(I) általános képletű termékek

Kiindulási halogenid

R1

Ra

R

Kitermelés

(°/o)

Olvadáspont

(°C)

Forráspont

(°C/mbar)

iá ch„i

H-CHg

n-C8H7

71

125/0,013

11. C2H5Br

H-C2H5

n-C8H7

71

125/0,013

12. n-C3H7Br

H

n-C8H7

n-C8H7

68

168/4,0

13. izo-C8H7Br

H

izo-C8H7

n-C3H7

50

162/4,0

14. CH2=CH—CH2Br

H

ch3=ch—ch2—

n-C3H7

74

160/4,0

15. —

H

H

terc-C4H9

68

138/0,013

16. CH3I

H

—ch3

terc-C4H9

46

104

17. C2H5Br

H-c2h5

terc-C4H9

52

94

18. n-C3H7Br

H

n-C8H7

terc-C4H9

49

106

124/0,01

19. izo-C3H7Br

H

izo-C3H7

terc-C4H9

49

132/0,01

20. —

H

H

—CHg

62

51

145/3

21. CH9I

H

—ch8-ch3

74

143/3

22. C2H5Br

H-c2h5

—CHj

79

138/1

23. n-C3H7Br

H

n-C8H7-CH,

68

150/2

24. izo-CaH7Br

H

izo-C3H7-CHg

71

143/2

25. —

H

H

—ch2—ch=ch2

61

110—112/0,13

26. CH8I

H-CHg

—ch2—ch=ch2

63

125/0,1

27. C2H5Br

H-c2h5

—ch2—ch=ch2

76

124/0,2

28. n-C3H7Br

H

n-C8H7

—ch2—ch=ch2

60

124/0,15

29. izo-C8H7Br

H

izo-CBH7

—ch2—ch=ch2

140/0,13

30. —

H

H

—CH=CH—CH3

78

89

134/0,1

31. CH3I

H-CH8

—CH=CH—CHg

69

125/0,1

32. C2H5Br

H-C2H5

—CH=CH—CHg

64

141/0,7

33. n-C8H7Br

H

n-C8H7

—CH=CH—CHg

66

149/0,7

34. izo-C3H7Br

H

izo-C3H7

—CH=CH—CHg

67

130/0,1

/

1. b) Alkilezés a fázis-átvivő-katalizátor-eljárással

1000 ml 5%-os nátrium-hidroxid oldatból 1,0 mól 3,4-(metilén-dioxi)-fenil-acetonitril-ből és 10 g fázisátvivő-katalizátorból (például trietil-benzil-ammónium-kloridból) álló keverékhez 40—50 °C hőmérsékleten

1,0 mól dihalogén-alkánt, illetve alkil-halogenidet vagy

dialkil-szulfátot csepegtetünk. A reakcióelegyet 2 órán keresztül 90 °C hőmérsékleten keverjük, majd lehűtjük, beleöntjük 1500 ml jeges vízbe, metilén-kloriddal extraháljuk, semlegesre mossuk, az oldószert lepároljuk és a végterméket desztilláljuk.

A VI. táblázatban foglaljuk össze az alkilezőszereket, a kapott végtermék kitermelési °/-át és forráspontját.

60

65

8