179922. lajstromszámú szabadalom • N-szulfenilezett oxim-karbonát- származékokat tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid készítmények valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
15 179922 16 A kiindulási anyag előállítása 18,2 g (0,1 mól) 3,3-dimetil-2-metil-karbamoil-oximino-l-(l,2,4-triazol-l-il)-bután 100 ml metilénkloriddal készített oldatához keverés közben 11,4 g (0,2 mól) metilizocianátot adunk. A reakcióelegyet egy éjszakán 5 át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, utána az illékony alkotórészeket ledesztilláljuk. Az olajos maradékot petroléterrel eldörzsölve kristályosítjuk, utána etil-acetát és petroléter elegyéből átkristályosítjuk. 19,2 g (az elméleti hozam 80%-a) 3,3-dimetil-2-metiI-karbamoil-oxirrino-l-(l,2,4-triazol-l-il)-butánt kapunk, amely 94— 96 °C-on olvad. ■ A fenti példák szerint eljárva az alábbi vegyületeket á lltjuk elő (1. 1. táblázat). I. táblázat A példa sorszáma R Rl R2 R3 Op., °C, törésmutató 4. (CH3)3C— 3-metil-pirazol-l-il ch3 —CC13 102—104 5. (CH3)3C— 4-klór-pirazol-l-il ch3 —CC13 96—97 6. (CH3)3C pirazol-l-il CHg (1) képletű csoport 105—110 7. (CH3)3C-pirazol-l-il ch3 —CC12F 86—88 8. (CH3)3C-pirazol-l-il ch3 3-trifluormetilfenil n^2’5: 1,517 9. (CH3)3C-imidazol-l-il ch3 —CC13 83—86 10. (CH3)3C— 1,2,4-triazol-l-il ch3 —CC13 115—116 11. (CH3)3C— 3-klór-1,2,4-triazol-1 -il ch3-CC13 90—91 12. (CH3)3C— 1,2,4-tríazol-l-il ch3 (2) képletű csoport 204—205 13. (CH3)3C l,2,4-triazol-l-il ch3 —co—och3 98—100 14. (CH3)3C— 1,2,4-triazol-l-il ch3 3-trifluormetilfenil 99—100 15. (CH3)3C— 1,2,4-triazol-l-il ch3 (X) képletű csoport 123—128 16. (CH3)3C-1,2,4-triazol-l-il ch3 —CC12F 91—92 17. (CH3)3C 1,2,3-triazol-l-il ch3 (3) képletű csoport 170—172 18. (CH3)3C— 1,2,3-triazol-l-il ch3 —co—och3 80—82 19. (CH3)3C— 4-klór-pirazol-1 -il-metil ch3 —CCI3 75—76 20. (CH3)3C— pirazol-l-il-metil ch3-cels 60—61 21. (CH3)3C imidazol-1 -il-metil ch3 —CC12F 184 (naftalin-1,5- -diszulfát) 22. (CH3)3C— 1,2,4-triazol-1 -il-metil ch3-CC13 74—76 23. (CH3)3C— 1,2,4-triazol-1 -il-metil ch3 —co—och3 87—88 24. (CH3)3C 1,2,4-triazol-l-il-metil ch3 trifluormetil-fenil 81—86 25. (CH3)2CH-1,2,4-triazol-l-il ch3 (4) képletű csoport 139 26. (CH3)2CH— 1,2,4-triazol-l-il ch3 CC13 95—97 27. (CH^CH— 1,2,4-triazol-l-il ch3 4-klór-fenil 122—130 28. (CH3)2CH-pirazol-l-il ch3-CC13 100 29. (CH3)2CH -pirazol-l-il ch3 (5) képletű csoport 123—127 30. (CH3)2CH— 1,2,4-triazol-l-il ch3 trifluormetil-fenil 110—112 A készítmények előállítására az alábbi példákat adjuk. 1. Porozószer 0,5 súlyrész az 1. példa szerint előállított hatóanyaghoz 99,5 súlyrész természetes kőlisztet adunk és az ele- 50 gyet finom porrá őröljük. A kapott por készítményt a kívánt mennyiségben porozással visszük fel a növényekre vagy környezetükre. 55 2. Nedvesíthető por a) Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítása céljából 25 súlyrész hatóanyaghoz (15. példa szerint) 1 súlyrész dibutil-naftalin-szulfonátot, 4 súlyrész lignin-szul- 60 fonátot, 8 súlyrész nagydiszperzitású kovasavat és 62 súlyrész természetes kőlisztet adunk, és az elegyet finom porrá őröljük. Alkalmazás előtt a nedvesíthető porhoz annyi vizet adunk, hogy a kívánt koncentráció létrejöjjön. 65 b) 50 súlyrész hatóanyaghoz (12. példa) 1 súlyrész iibutil-naftalin-szulfonátot, 4 súlyrész lignin-szulfonátot, 8 súlyrész nagydiszperzitású kovasavat és 37 súlyrész természetes kőlisztet adunk, és az elegyet porrá őröljük. Alkalmazás előtt a nedvesíthető porhoz annyi vizet adunk, hogy a kívánt koncentráció létrejöjjön. 3. Emulgeálható koncentrátum 25 súlyrész hatóanyagot (16. példa) 55 súlyrész xilol és 10 súlyrész ciklohexanon elegyében feloldunk. Emulgeáló szerként dodecil-benzolszulfonsavas kalcium és nonil-fenol-poliglikol-éter elegyéből 10 súlyrészt adunk az oldathoz. Alkalmazás előtt annyi vizet adunk a koncentrátumhoz, hogy a kívánt hatóanyag-koncentrációja * létrejöjjön. 4. Granulátum 91 súlyrész 0,5—1,0 mm szemcseméretű homokhoz 2 súlyrész orsóolajat, majd 7 súlyrész finomra őrölt hatóanyag-előkeveréket adunk. Az előkeverék 75 súly-8
