179779. lajstromszámú szabadalom • N'-[4- (szubsztituált-feneteil-1-oxi)-fenil]-N-metil-N- metoxi-karbamid-származékokat tartalmazú herbicid készítmények és eljárás a hatóayagok előállítására (Az első zárójelben lévő 1-es szám bizonytalanúl volt olvasható)
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 179779 Nemzetközi osztályozás: w Bejelentés napja: 1978. I. 18. (SU—967) Elsőbbsége: 1977. III. 3. (23 443/1977) Japán C 07 C 127/19 A 01 N 47/28 NSZ03 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1982. IV. 28. Megjelent: 1984. III. 31. { * Szabadalmi Ta'r. ' ‘ ^’K^plAJDONk Feltalálók: Takemoto Ichiki vegyész, Osaka Yoshida Ryo vegyész, Hyogo Sumida Seizo vegyész, Hyogo Kamoshita Katsuzo vegyész, Osaka Japán Szabadalmas : Sumitomo Chemical Company Limited, Osaka, Japán N’-[4-(szubsztituált fenetil-oxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány hatóanyagként (I) általános képletű új N'-[4-(szubsztítuált fenetii-oxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamidszármazékokat (a továbbiakban: „karbamidszármazékok”-at) tartalmazó herbicid készítményekre vonatkozik. Az (I) általános képletben: 5 X, hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent; és X2 jelentése 1—5 szénatomos alkilcsoport (így metil-, etil-, propil-, butil- vagy pentilcsoport) vagy 1—5 szénatomos alkoxicsoport (így metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi- vagy pentoxicsoport). 10 A találmány tárgya továbbá eljárás az (I) általános képletű új vegyületek előállítására. Ismeretes, hogy a mezőgazdasági haszonnövények (így a szójabab, földimogyoró, gyapot, kukorica, búza, rizs és hasonlók) termesztése során a termés- 15 hozam csökkenésének megakadályozása érdekében elengedhetetlenül szükséges a gyomnövények vegyszeres irtása. Ismert az is, hogy néhány karbamidszármazék, így az N'-(4-klór-fenil)-N,N-dimetiI-karbamid (monuron) és 20 az N'-(3,4-diklór-fenil)-N,N-dimetil-karbamid (diuron) erős herbicid hatású, ami annak tulajdonítható, hogy ezek a vegyületek gátolják a növények fotoszintézisét. A fotoszintézis a magasabbrendű növények létét biztosító élettani folyamat ; ez a folyamat azonban emlősök 25 szervezetében nem megy végbe. Ennek megfelelően várható, hogy a specifikus fotoszintézis-gátló hatású vegyületek a magasabbrendű növényekkel szemben erős herbicid hatást fejtenek ki, ugyanakkor azonban emlősökkel szemben lényegében ártalmatlanok. A gya- 30 2 korlat azt igazolta, hogy a fotoszintézist gátló herbicid hatóanyagok, Így a monuron, diuron és bromacil (5-bróm-3-szek-butil-uracil) emlősökkel szemben csak igen kis mértékben toxikusak. Ezek a vegyületek azonban minden magasabbrendű növénnyel szemben herbicid hatást fejtenek ki, ami arra vezethető vissza, hogy a fotoszintézis az összes magasabbrendű növény szervezetében lezajló élettani folyamat. Ennek megfelelően a fotoszintézist gátló vegyületek túlnyomó többsége nem fejt ki szelektív herbicid hatást, azaz a haszonnövényeket is károsítja. A szelektív herbicid hatóanyagokkal szemben támasztott alapvető követelmény az, hogy a gyomnövényekkel szemben erős herbicid hatást fejtsenek ki, ugyanakkor azonban ne károsítsák a haszonnövényeket. Minthogy ez a két követelmény egymásnak ellentmond, az ismert herbicid hatóanyagok kémiai szerkezetének egyszerű módosításával igen nehéz olyan új hatóanyagokat kialakítani, amelyek szelektív herbicid hatásúak. A szelektív herbicid hatás fellépése elméleti megfontolások alapján előre nem várható, és a szelektivitás csupán részletes gyakorlati kísérletekkel igazolható. A kukorica szempontjából viszonylag szelektív 2-klór-4-etilamino-6-izopropilamino-s-triazin (atrazin) vizsgálata során megállapították például, hogy a vegyület szelektivitása a 2-es helyzethez kapcsolódó klóratomnak tulajdonítható; a 2-es helyzetben klóratom helyett metoxi- vagy metil-tiocsoportot tartalmazó származékok kukoricával szemben már alig szelektívek (H. Gysin: „The Chemical Structure and Biological Relationship of s-Triazines”, Pesticide 179779
