179723. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenil-2-amino-etanol-származékok előállítására
11 179723 12 Példa s?áma [CO—Y—NH]„ Q Fizikai állandók 12. (COCH2NH)2 glicil-glicil COCH2OPh Op.: 155—158 C° (lásd a (c) megjegyzést). 13. COCH2NH—co— —CHCHj—NH (glicil-L-alanil) CO—Ph Op.: 145—155 C°. Elemzés a C34H48N408. HBr képletre: sz.: C: 56,6%; H: 6,8%; N: 7,7%: t: C: 52,0%; H: 6,7%; N: 7,7%. 14. CO—CHCH3—NH— —COCH2—NH (L-alanil-glicil) CO—Ph Op.: 152—158 C\ Elemzés a C34H48N408.1,5 HBr.4 H20 képletre: sz.: C: 48,7%; H: 6,8%; N: 6,6%; Br: 14,3%; t.: C: 48,2%: H: 6,5%; N: 6,4%: Br: 14,1%;. Megjegyzések az 1. táblázathoz: a) NMR-spektrum vonalai: 8=8,8—8,2 (2-NHCO f + +NH2), 8,0—7,2 (8H, komplex, aromás protonok), 8,85 (2H, komplex, benzoií-orto-a romás protonok), 2C 5,0 (CH—0H+H20), 3,8—2,8 (6H, komplex, CH2NH), 2,5 (2H, komplex, CH2CO), 1,28 [24H, szingulett, C(CH3)2 f-2 C(CH3)3] ppm. b) NMR-spektrum vonalai: 8=8,80[1H, CH(CH2Ph)—NHCO], 8,4(1H, triple», CH2NHCO), 25 7,8 (2H, két dublett, benzoil-orto-aromás protonok), 7,6—7,0 (11H, komplex, aromás protonok), 6,5 (1H, széles szingulett, OH), 5,03+4,8 [2H, komplex, CHOH+CH(CH2Ph)NH], 3,6—2,8 (komplex, CH2Ph+CH2N), 1,3 [24H, szingulett, C(CH3)2+ + 2 C(CH3)3] ppm, c) NMR-spektrum vonalai: 8=8,9—8,0 (4H, NHCO ++NH2), 7,5—6,8 (8H, komplex, aromás protonok), ~5,0 (komplex, CHOH+H20), 4,6 (2H, szingulett, C/f2OPh), 3,9 (4H, komplex, NHCH2CO), 3,6—2,8 (4H, széles, CH2NH), 1,3 [24H, szingulett, C(CH3)2+2 C(CH3)3] ppm. 2. táblázat 15—17. példa: R! helyén 3,5-bisz(pivaloiloxi)-fenil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek Példa száma [CO—Y NH)„ Q Fizikai állandók 15. glicil CO—Ph Üvegszerű anyag, op.: 190—195 C°; lásd az (a) megjegyzést. 16. L-alanil COCH2OPh Op.: 105—106 C°. Elemzés a C33H45N308.HBr.5 H20 képletre: sz.: C: 53,6%; H: 7,2%; N: 5,7%; t.: C: 53,4%; H: 7,2%; N: 6,0%. 17. L-fenil-alanil CO—Ph Op.: 110—111 C°. Elemzés a C3gH49N307.HBr.2 H20 képletre: sz.: C: 58,8%; H: 6,9%; N: 5,4%: t.: C: 58,8%; H: 6,9%; N: 5,6%. Megjegyzés a 2. táblázathoz: 45 a) NMR-spektrum vonalai: 8=8,76 (1H, triplett, NHCO), 8,50 (2H, széles szingulett, +NH), 8,21 (1H, triplett, NHCO), 7,9 (2H, komplex, benzoil-orto-protonok), 7,6—7,3 (3H, komplex, benzoilmeta- és para-protonok), 7,1 [2H, dublett, bisz(pivaloiloxi)-fenil-H2 és -H6], 6,9 [1H, triplett, bisz(pivaloiloxi)-fenil-H4], 5,0 (1H, dublett, CHOH), 3,95 (2H, dublett, NHCH2CO), 3,7—3,0 (komplex, CH2N), 1,29 [24H, szingulett, C(CH3)2+2 C(CH3)3] ppm. 3. táblázat 18—24. példa: R* helyén (X) általános képletű csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek Példa száma R [COYNH]n Q Fizikai állandók 18. t-butilglicil-COCH2Ph Op.: 75—79 C° (szabad bázis); (a) megjegyzés. 19. t-butilß-alanil-COCH2Ph Op.: 78—80 C° (hidroklorid). Elemzés a C34H49N307.HCl. 1,5 H20 képletre: számított: C: 60,5%; H: 7,9%; N: 6,2%; talált: C: 60,7%; H: 7,8%; N: 6,0%. 20. n-butilglicil-COPh Op.: 101—104 C°. Elemzés a C32H45N307.HBr.2 H20 képletre: számított: C: 54,3%; H: 7,1%; N: 6,0%; talált: C: 54,5%; H: 7,0%; N: 6,0%. 6
