179722. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,1,2-trifenil-alkén-származékok észtereinek előállítására

MAGYAR

SZABADALMI

179722

NÉPKÖZTÁRSASÁG

LEÍRÁS

Nemzetközi osztályozás :

Bejelentés napja: 1979. XI. 5. (IE—897)

C 07 C 93/06

iBt

Elsőbbsége: 1978. XI. 7. (43430/78) Nagy-Britannia

ORSZÁGOS

Közzététel napja: 1982. IV. 28.

I Szabadalmi Tár. '

TALÁLMÁNYI

N'v

^7'ULAJDONP‘'__^''

HIVATAL

Megjelent: 1984. II. 29.

Feltaláló: Szabadalmas:

Richardson Dora Nellie vegyész, Gatley, Cheshire, Imperial Chemical Industries

Nagy-Britannia Limited, London, Nagy-Britannia

Eljárás 1,1,2-trifenil-alkén-származékolv észtereinek

előállítására

1

A találmány tárgya eljárás antiösztrogén hatással rendelkező, új trifenilalkén-vegyületek és az azokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására.

A találmány szerinti eljárással az (I) általános képletül új 1,1,2-trifenil-alkén-észtereket állítjuk elő — ahol a képletben

R1 és R2 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, n értéke 2, 3 vagy 4,

R3 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent,

R4 hidrogénatomot, halogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-csoportot, 1—4 szénatomos alkoxi-csoportot vagy 2—4 szénatomos alkanoiloxi-csoportot jelent,

és

R5 jelentése 1—6 szénatomos alkil-csoport, 2—6 szénatomos alkoxialkil-csoport, (III) általános képletfl csoport (amelyben m értéke 0, 1 vagy 2, R6 hidrogénatomot, halogénatomot, ciano-csoportot vagy 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoportot jelent, és p értéke 1 vagy 2) vagy —NHR7 általános képletű csoport (amelyben R7 1—4 szénatomos alkil-csoportot vagy fenil-csoportot jelent).

Az (I) általános képletű vegyületek az aciloxifenilcsoport és az R4 szubsztituenst hordozó fenil-csoport egymáshoz viszonyított térbeli helyzetétől függően cisz- és transz-izomerek formájában képződhetnek. Az izomereket az —0(CH2)n—NR*R2 oldalláncban levő —OCH2— csoport protonjainak az NMR-spektrumban megjelenő vonalai alapján különböztetjük meg egymástól; a cisz-izomerek NMR-spektrumában ezek a vonalak kisebb értékeknél jelennek meg, mint a meg-2

felelő transz-izomerek NMR-spektrumában. Oltalmi igényünk az (I) általános képletű. vegyületek antiösztrogén hatással rendelkező valamennyi izomerjének és izomer-elegyének előállítására kiterjed. A cisz- és transz- 5 izomerek elkülönítése, továbbá az egyedi izomerek és az izomer-elegyek antiösztrogén hatásának meghatározása szakember általános ismereteinek körébe tartozik.

R1, R2, R3, R4 és R6 1—4 szénatomos alkil-csoportként előnyösen például metil-, etil-, n-propil-, izopropil- 10 vagy butil-csoportot jelenthet.

R4 és R6 halogénatomként előnyösen például fluoratomot, klóratomot vagy brómatomot jelenthet.

R4 és R6 1—4 szénatomos alkoxi-csoportként előnyösen például metoxi- vagy etoxi-csoportot képviselhet.

15 Az R5 helyén álló alkil- vagy alkoxialkil-csoport előnyösen például metil-, etil-, izopropil-, hexil-, vagy metoximetil-csoport lehet.

Az (I) általános képletű vegyületek előnyös csoportját alkotják azok a származékok, amelyekben 20 R1 és R2 azonos 1—4 szénatomos alkil-csoportot, előnyösen metil- vagy etil-csoportot (különösen előnyösen metil-csoportot) jelent,

R3 jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport, előnyösen metil-, etil- vagy n-propil-csoport (különösen elő- 25 nyösen etil-csoport),

R4 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1—4 szénatomos alkil-csoport vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport, előnyösen fluoratom, klóratom, brómatorn, metil-csoport, etil-csoport vagy metoxi-csoport (ki- 30 emelkedőén előnyösek azok a vegyületek, amelyek-179722