179718. lajstromszámú szabadalom • Herbicid kompozíciók és eljárás a herbicid kompozíciók hatóanyagát képező fenoxi-fenoxi-alkánkarbonsav-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 179718 w Bejelentés napja: 1977. III. 7. (HO—1967) Elsőbbsége: 1976. III. 8. (P 26 09 461.1) Német Szövetségi Köztársaság Nemzetközi osztályozás: C 07 C 59/25 A 01 N 9/00 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1982. IV. 28. » HIVATAL Megjelent: 1984. II. 29. Feltalálók : dr. Hörlein Gerhard vegyész, Frankfurt am Main, dr. Schönowsky Hubert vegyész, Urberach, dr. Langelüddeke Peter oki. mezőgazdász, Diedenbergen/Taunus, dr. Bieringer Hermann biológus, Vockenhausen/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas: Hoechst Aktiengesellschaft, Frankfurt am Main, Német Szövetségi Köztársaság Herbicid kompozíciók és eljárás a herbicid kompozíciók hatóanyagát képező fenoxi-fenoxi-alkánkarbonsav-származékok előállítására 1 2 A találmány tárgyát herbicid kompozíciók képezik, továbbá a találmány tárgyához tartozik a herbicid kompozíciók hatóanyagát képező fenoxi-fenoxi-alkánkarbonsavak előállítására szolgáló eljárás is. A 2 433 067. számú német szövetségi köztársaságbeli 5 közrebocsátási iratban 4-fenoxi-fenoxi-alkánkarbonsavakat, továbbá e vegyületeknek a fenilcsoporton trifluor-metilcsoportot tartalmazó származékait ismertetik. Ezek a vegyületek a fűszerű gyomok ellen szelektív herbicid hatást mutatnak. Azt tapasztaltuk, hogy a helyettesített trifluor-metil-fenoxi-fenoxi-alkánkarbonsavak és e vegyületek funkciós származékai meglepően jól alkalmazhatók kultúrnövényekben szelektív herbicidként. A találmány tárgyát képező herbicid kompozíciók hatóanyagként valamilyen (I) általános képletű fenoxi-fenoxi-alkánkarbonsav-származékot tartalmaznak. Az (I) általános képletben az egyes szubsztituensek jelentése a következő: R2 halogénatom ; n értéke 1 vagy 2; R3 1—4 szénatomos alkilcsoport; R4 hidroxilcsoport, 1—8 szénatomos alkoxi-, 3—6 szénatomos alkilén-oxi-, vagy —O—Kát képletű csoport, amelynek képletében Kát jelentése alkálifém, ammonium- vagy 1—6 szénatomos dialkil-ammóniumcsoport. A találmány tárgyához tartozik az (I) általános képletű vegyületek köréhez tartozó (V) általános képletű vegyületek előállítása is. Az (V) általános képletben R2 halogénatom ; n értéke 1 vagy 2; Rj 1—4 szénatomos alkilcsoport : R'4 hidroxilcsoport, 1—8 szénatomos alkoxi-, 3—6 szénatomos alkilén-oxi-, amino-, 1—4 szénatomos alkil-amino-, di-( 1—4 szénatomos)-alkil-amino-, fenil-amino-, ahol a fenilcsoport halogénatommal, hidroxilcsoporttal lehet helyettesítve vagy —O—Kát képletű csoport, amelynek képletében Kát jelentése J0 alkálifém, ammonium vagy 1—6 szénatomos dialkil-ammónium-csoport. Az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó (V)ált. képletű vegyületek előállítása azzal jellemezhető, hogy valamilyen (II) általános képletű fenoxi-fcnol-szár- 15 mazékot vagy az annak megfelelő fenolátot a képletben R2és n jelentése a fenti — közömbös, szerves oldószerben valamilyen (III) általános képletű karbonsavszármazékkal reagáltatunk — X jelentése halogénatom, R3 jelentése a fenti és R"4 hidroxil- vagy 1—8 szénato- 20 mos alkoxiesoport — és az így kapott vegyűleteket kívánt esetben ismert módon végzett észterezés, elszappanositás, sóképzés, átészterezés vagy amidálás útján az (V) általános képletű vegyületek körébe tartozó, a kívánt funkciós csoportot tartalmazó származékká alakít- 25 juk át. A (III) általános képletű vegyületekben X előnyösen klór- vagy brómatom ; halogén-propionsavként eszerint elsősorban a 2-bróm- illetve 2-klór-propionsav alkalmazható. 30 A reakciót előnyösen szerves oldószerben játszatjuk 179718
