179702. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-trifluormetil-3-fenoxibenzilkarboxiIátok előállítására és ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid készítmények
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 179702 tt, Bejelentés napja: 1978. II. 1. (FE—1014) Elsőbbsége: 1977. II. 2. (765,014 sz.i Amerikai Egyesült Államok s Nemzetközi osztályozás : C 07 C 69/74 A 01 N 53/00 ? v»' ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1982. IV. 28. '■ Szí':-' 'ziji't. lir , ... ■■■■ HIVATAL Megjelent : 1984. II. 29. Feltaláló: Engel John Francis vegyész, Medina, New York állam, Amerikai Egyesült Államok Szabadalmas: FMC Corporation, Philadelphia, Pennsylvania, Amerikai Egyesült Államok Eljárás «-trifluormetil-3-fenoxibenzilkarboxiIátok előállítására és ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid készítmények 1 2 A találmány tárgya eljárás biológiailag aktív készítmények előállítására. Részletesebben, a találmány új karbonsav-észterek és ezek köztes vegyületeinek előállítására, az új észtereket tartalmazó rovarellenes készítményekre és ezen készítmények féregirtásra való felhasználására vonatkozik. A piretrinek régóta érdeklődésre tartanak számot, mint rovarellenes hatású vegyületek. Amióta felismerték, hogy a piretrinek szerves észterek, különböző piretroid rovarellenes vegyületek előállítására szintetikus úton különböző változtatásokat hoztak létre az észterkötés karbonsavas és alkoholos csoportjában. A szintetikus piretroidok közül sok hatásosabb, mint a természetes piretrinek, a legújabb módosítások megoldották a piretrin-származékokkal kapcsolatos állandó nehézséget, azaz a levegőn és fényen való bomlékonyságukat. A fenti észterek karbonsav része gyakran 2,2-dimetil-1-ciklopropán-karbonsav. A karbonsavak ezen csoportján belül több fontos sav van, amely a hármas helyzetben nem hidrogénatomot, hanem más szubsztituenst tartalmaz. Ezek között a 3-szubsztituensek között szerepel a piretrinekben meglevő 2,2-dimetil-viniI-csoport, a 2-karbometoxi-2-metil-vínil-csoport, a legújabb stabil píretroídokban meglevő 2,2-dihalogén-vinil-csoport [73/3528 számú dél-afrikai szabadalmi leírás], és az egyszerű 3,3-dimetil-csoport [2 407 024 számú német szabadalmi leírás]. Nem szükséges azonban az, hogy a vegyület sav-része ciklopropán-karbonsav legyen, a 2-(4- klórfeni1)-3-metiI-vajsav a piretroidokban funkcionálisan hasonló szerepű [801 946 számú belga szabadalmi leírás]. Az összes fent ismertetett sav, amelyek savas csoportként szerepelnek a fenti piretrinekben és piretroidokban, az úgynevezett piretroid-karbonsavak, kémiai szerkezetük a témában jártas szakemberek előtt jól ismert. A fenti észterek alkoholos csoportjának szintén sokféle változata ismeretes. Ezeknek az alkoholoknak a leírása megtalálható az irodalomban, jól ismertek. így például a 2.231.312., a 2.407.024. és a 2.547.534. számú német szabadalmi leírásokban szereplő piretroidok alkoholos csoportja egy x-szubsztituált-3-fenoxi-benzilalkohol. Matsuo és munkatársai [Agr. Biol. Chem. 40, 247 (1976)] közük az a-szubsztituált-3-fenoxi-benzil-karboxilátok egy csoportjának relatív féregellenes hatását. Matsuo és munkatársai tárgyalják az oc-szubsztituensként szereplő monoklórmetilcsoportot, és ez a csoport az egyetlen a-halogénalkil-fenoxi-benzilaikoholos csoport, amely szerepel az előző észterekben. A találmány szerinti eljárás során I általános képletű a-trifluormetil-fenoxi-benzil-karboxilátokat állítunk elő, amelyek hatásos féregellenes vegyületek, jellemző rájuk a hosszantartó hatás, elpusztítható velük a rovarok nagy része, köztük a férgek is. Ami a találmány szerinti rovarellenes hatású a-trifluormetil-fenoxi-benzil-karboxilátok kémiai szerkezetét illeti, az egy piretroid karbonsav részből és egy os-trifluormetil-fenoxi-benzil-alkoholos részből áll. Az I általános képletben R jelentése 3-(2,2-diklórvinil)-2,2-dimetil-cikIopropán-karboxil, 3-(2,2-dimetilvinil)-2,2-dimetil-ciklopro-5 10 15 20 25 50 179702
