179696. lajstromszámú szabadalom • Mikróba-ellenes, elsősorban fungicid hatású növényvédőszerek, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
19 179696 20 oldunk, és az oldatot a fenti porkeverékhez adagoljuk. Homogenizálás után a masszát 14—16 mesh finomságú szitán granuláljuk, szárítjuk, majd ismét szítáljuk. így 10 s.% hatóanyag-tartalmú mikrogranulátumot kapunk. 36. példa Vetőmag kezelésére alkalmas filmbevonat előállítása 6 súlyrész l-feníl-2-nitro-3-acetoxi-propén-(l)-ből 10 s.%-os acetonos oldatot készítünk, és keverés közben 30 súlyrész aceton, 2,5 súlyrész hidroxi-propil-cellulóz, 5 súlyrész polietilén-glikol (M=6000) és 20 súlyrész viz elegyéhez adagoljuk. A kapott elegyet csírázást nem gátló színezékkel tetszés szerint színezzük. Szabadalmi igénypontok 1. Mikroba-ellenes, elsősorban fungicid hatású növényvédőszerek, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 85—0,01 s.%-ban valamilyen (I) általános képletű nitro-alkanol- vagy nitro-alkenol-származékot tartalmaznak — az (1) általános képletben R, C4_ 12-alkil-, C3_6-cikloalkil- vagy cikloalkenil-, furil-, vagy — adott esetben egy vagy több metoxicsoporttal és/vagy halogénatommal és/vagy nitrocsoporttal és/vagy metilén-dioxi-csoporttal és/vagy acetoxicsoporttal szubsztituált — fenilgyök ; R2 és R4 külön-külön hidrogénatomot vagy együttesen vegyérték kötést képvisel ; R3 jelentése C,_3-acil-oxi-csoport vagy hidrogénatom; R5 C,_4-alkil-csoportot vagy — adott esetben egy vagy több halogénatommal szubsztituált — fenilcsoportot jelent ; azzal a kikötéssel, hogy ha R2 és R4 külön-külön hidrogénatomot jelent, Rj jelentése csak szubsztituálatlan fenilgyöktől eltérő, R3-é pedig csak C|_3-acil-oxi-csoport lehet —, továbbá a 100" „-hoz szükséges mennyiségben szilárd vagy folyékony hordozóanyagot vagy oldószert — előnyösen ásványi őrleményt, alkoholt vagy benzolszármazékot — és adott esetben diszpergáló, felületaktív, tapadást elősegítő anyagot vagy stabilizátort — előnyösen neutrális vagy nembázikus tenzidet, aromás karbonsavat, polietilénglikolt. 2. Eljárás az (I) általános képletű nitro-alkanol vagy nitro-alkenol-származékok előállítására — a képletben: Rj C4_12-alkil-, C4_ 12-alkenil- vagy alkadienil-, egy vagy több Cj^-alkil-csoporttal szubsztituált C4_12- -alkoxi-alkil- vagy alkoxi-alkenil-, C3_6-cikloalkilvagy cikloalkenil-, furil-, nitro-furil-, hidroxil-, vagy — adott esetben egy vagy több metoxicsoporttal és/vagy halogénatommal és/vagy nitrocsoporttal és/vagy metilén-dioxi-csoporttal és/vagy acetoxicsoporttal szubsztituált — fenilgyök ; 5 R2 és R4 külön-külön hidrogénatomot vagy együttesen vegyértékkötést képvisel ; R3 jelentése C,_ 3-acil-oxi-csoport vagy hidrogénatom; R5 C,_ 4-alkil-csoportot vagy — adott esetben egy vagy több halogénatommal szubsztituált — fenilcsoportot 10 jelent ; azzal a kikötéssel, hogy ha R2 és R4 külön-külön hidrogénatomot jelent, R] jelentése csak szubsztituálatlan fenilgyöktől eltérő, R3-é pedig csak C, 3-acil-oxi-csoporí lehet — azzal jellemezve, hogy 15 a) azoknak a vegyületeknek előállítása céljából, amelyeknek (I) általános képletében R3 C,_3-acil-oxicsoportot, R2 és R4 külön-külön hidrogénatomot jelent, R, és R5 jelentése a tárgyi körben megadott, valamilyen (II) általános képletű aldehidet — a (II) általános 20 képletben R, jelentése a tárgyi körben megadott — adott esetben savanhidrides, apoláros, kloroformos vagy alkoholos közegben szervetlen bázis — előnyösen alkálifém-hidroxid, -karbonát vagy tercier amin, célszerűen trietil-amin vagy N-metil-piperidin-katalítikus mennyi- 25 segének jelenlétében nitro-etanollal reagáltatunk (—15)—( + 15) °C hőmérsékleten, majd a keletkező nitro-diol-származékot — célszerűen magában a reakciőelegyben — vagy a megfelelő savkloriddal reagáltatjuk 20—130 °C-on, vagy 1—4 szénatomos karbon- 30 savanhidriddel erős ásványi sav vagy az alkalmazott savanhidridnek megfelelő savklorid katalitikus mennyiségének jelenlétében 30—70°C-on; vagy b) azoknak a vegyületeknek előállítása céljából, amelyeknek (I) általános képletében R2 és R4 együtt kettős 35 kötést, R3 hidrogénatomot képvisel, R( és R5 jelentése a tárgyi körben megadott, b,J valamilyen (II) általános képletű aldehidet — a (II) általános képletben Rj jelentése a tárgyi körben megadott — 1—6 szénatomos alkil-aminnal vagy ammóni- 40 nium-acetáttal reagáltatunk vízzel nem elegyedő oldószerben, majd a képződött víz eltávolítása után a keletkezett Schiff-bázist ecetsavanhidrid jelenlétében jégecetben nitro-etanollal vagy nitro-etanol-aceláttal reagáltatjuk, vagy 45 b2) valamilyen (111) általános képletű 2-nitro-l,3-diaciloxi-propán-származékot — a (III) általános képletben R,, R3 és R5 jelentése a fent megadott — abszorbens — célszerűen szilikagél —jelenlétében oldószerben melegítünk vagy indifferens oldószerben alkálifém- 50 -karbonáttal, -hidrokarbonáttal vagy acetáttal reagáltatunk heterogén fázisban, forrási hőmérsékleten, vagy homogén fázisban — előnyösen alkoholos közegben — szobahőmérsékleten. I db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 84.S84.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató
