179661. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antradén-bisz- karbonilhidrazon származékok előállítáásra
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 179661 Bejelentés napja: 1978. XI. 27 Elsőbbsége: 1977. XI. 28. (855 146) Amerikai Egyesült Államok ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1982. IV. 28. Megjelent: 1984.11. 29. Feltalálók: Murdock Keith Chadwick vegyész, Pearl River, New York, Durr Frederick Emil vegyész, Ridgewood, New Jersey, Child Ralph Grassing vegyész, Pearl River, New York, Lang Stanley Albert Jr. vegyész, Stony Point, New York, Lee Ving Jick vegyész, Airmont, New York, Lin Yang-I vegyész, Nanuet, New York, Amerikai Egyesült Államok Nemzetközi osztályozás: (AE—550) C 07 C 109/16 C 07 D 213/38 C 07 D 307/14 C 07 D 333/20 C 07 D 295/18 C 07 D 247/02 C 07 D 233/88 ^^osTalálí^^, ■ v Szat3adalmi Tár ^ ^/CVJPONA,__3* Szabadalmas: American Cyanamid Co., Stamford, Wayne, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás antracén-bisz-karbonilhidrazon-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az új I általános képletű antracén-bisz-karbonil-hidrazon-származékok — ahol A, B és C együtt egy antracén- vagy 9,10-dihidrountracéngyűrüt alkotnak ; Z jelentése—CH= csoport; R, hidrogénatomot vagy legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent; R2 jelentése hidrogénatom vagy legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkil-, XXXI általános képletü vagy XXXII általános képletű csoport, és az utóbbi két csoportban m értéke 2, 3 vagy 4, R7 amino-, 2—4 szénatomot tartalmazó és a nitrogénatomhoz képest ß- vagy távolabbi helyzetű szénatomon hidroxilcsoportot hordó monohidroxialkil-amino-, alkilrészében legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkil-amino-, alkilrészeiben legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó dialkil-amino-, cikloalkilrészében 3—6 szénatomot tartalmazó cikloalkil-amino-, benzil-amino-, 2-furfuril-amino-, 3-fuifuril-amino-, 2-tenil-amino-, 3-teniI-amino, 2-piridilmetil-amino-, 3-piridilmetil-amino-, 4-piridilmetil-amino-, indanil-amino-, morfolino-, vagy N-metil-piperazinocsoport, X kénatomot vagy R'—N= csoportot jelent, az utóbbiban pedig R' jelentése hidrogénatom vagy legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, Y iminocsoportot jelent, R3, R4, Rs és R6 egymástól függetlenül hidrogén vagy halogénatomot vagy legfeljebb 4 szénatomot tartal-2 mazó alkil- vagy legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoportot jelentenek, vagy R3 és R4 fenilcsoportot alkot azokkal a szénatomokkal, amelyekhez kapcsolódnak, ha R, hidrogénatomot 5 és R2 egy XXXII általános képletű csoportot jelent, az utóbbiban pedig m jelentése a korábban megadott —, valamint gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóik 10 előállítására. Az I általános képletű vegyületek elsősorban daganatellenes hatásukra tekintettel a gyógyszeripar értékes hatóanyagai. Áttérve az I általános képletű vegyületek szerkezetének ismertetésére, az antracéngyűrűhöz kapcsolódó 15 hidrazono-szubsztituensek azonosak vagy eltérőek és szín- vagy anti-formájúak lehetnek. Továbbá, ha az antracéngyűrű 1-, 4-, 5- és 8-helyzetében kapcsolódó hidrogénatomok vagy más helyettesítők az antracéngyűrű 9- és 10-helyzetébőf kiinduló kötések gátolt for- 20 gását idézik elő, akkor az egész XXXV általános képletű egységek a 9- és a 10-heIyzetben vagy cisz-konfigurációban (ebben az esetben mindkettő az antracéngyűrű azonos oldalán helyezkedik el) vagy transz-konfigurációban (ebben az esetben a két csoport az antracéngyűrű 25 ellentétes oldalain helyezkedik el) lehetnek. A későbbiekben ismertetendő 3. példában előállított hjdrokloridsó magmágneses rezonanciaspektrumában 29 C-on létező forgási izomerkeverékre észlelhető határozott bizonyíték, mégpedig az —N(CH3)2 csoportra 30 négy jel észlelhető 3,02, 3,05, 3,18 és 3,20 értekekkel, 179661
