179610. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolo-benzodiazepinonok előállítására
13 179610 14 Hasonló módon kapjuk a következő vegyületeket is: 1,3-dimetil-4-(morfolino-acetil)-l ,4,9,10- -tetrahidro-pirazolo-[4,3-b][ 1,5] benzodiazepin-10-on, op.: 201-203 °C, 4-[(4-benzil-piperazin-1 -il)-acetil]-1,3 - -dimetil-1,4,9,10-tetrahidro-pirazolo [4,3-b][l ,5]benzodiazepin-10-on, op,: 215-218 °C, 4-[(4-etil-piperazin-1 -il)-acetil]-1,3- -dimetil-1,4,9,10-tetrahi dro-pirazolo [4,3-b][ 1,5 jbenzodiazepin-10-on, op.: 206-207 °C. 4-[(2,4-dimetil-piperazin-l-il)-acetilj-1,3-dimetil-1,4,9,10-tetrahidro-pirazolo [4,3-b] [ 1,5 jbenzodiazepin-10-on, op.: 163-168 °C, hemifumarát op.: 258-259 °C (bomlik), 4-/[N-(2-dimetilamino-etil)-N-metil-aminoj-acetil/-l ,3-dimetil-l ,4,9,10-tetrahidro-pirazolo[4,3-b][ 1,5]benzodiazepin-10-on, op.: 84-86 °C 4/[N-(2-dietilamino-etil)-N -etil-amino ]-acetil/-1,3-dimetil-l ,4,9,10-tetrahidropirazolo[4,3-b][l,5]benzodiazepin-10-on, op.: 139,5-141 °C, 4-/[N-(2-dimetilamino-etil)-N-etil-ajnino]-acetil/-1,3-dimetil-1,4,9,10-tetrahidropirazolo[4,3-bl[l ,5]benzodiazepin-l 0-on, op.: 93-95,5 éC, 4-[(hexahidro/ -metil-1 H-l ,4-diazepin-l -il)-acetilj-1,3-dimetil-1,4,9,10-tetrahidropirazolo[4,3-b][ 1,5 jbenzodiazepin-10-on op.: 135-138 4C. Ezeket a vegyületeket úgy kapjuk, hogy 4-klóracetil-1,3-dimetil-1,4,9,10- tetrahidro-pirazolo[4,3 bJ[ 1,5 j-benzodiazepjn-10-on-vegyületet morfolinnal, N-benzil-piperazinnal, N-etil-piperazinnal, 1,3-dimetil-piperazinnal, N,N,N’-trimetil- etilén-diaminnal, N,N,N'-trietil-etilén-diaminnal, N’-etil-N.N-dimetil-etilén-diaminnal, illetve hexahidro-l-metil-lH-l,4-diazepinnel reagáltatunk. 3. példa 2,0 g 4-klóracetil-l ,3-dimetil-l ,4,9,10-tetrahidropirazolo[4,3-b][l,5]benzodiazepin-10-on-vegyületet, 0,55 g pirrolidint, 0,85 g őrölt nátriumkarbonátot és 15 ml abszolút etanolt 2 óra hosszat együtt forralunk, a forró oldatot szűrjük és vákuumban besűrítjük. A maradékot diklórmetánban oldjuk, a szerves oldatot 7-es pH-n vízzel mossuk és utána betöményítjük. Ily módon 2,05 g 1,3-dimetil-4-(pirrolidinoacetil> -1,4,9,10-tetrahidro-pirazolo[4,3-b][ 1,5]benzodiazepin- 10-on-vegyületet kapunk. Op.: 114-116 °C (toluolból). 4. példa 2g 4-klóracetil-l,3-dimetil-l,4,9,10-tetrahidro-pirazolo[4,3-b][ 1,5]benzodiazepin-l 0-on-vegyületet, 3,7 g piperidint és 15 ml dioxánt 1 óra hosszat 80 °C-on együtt keverünk. Ezután az elegyet vákuumban besűrítjük és a maradékot izopropanol/víz és toluol/petroléter elegyből kikristályosítjuk. Ily módon 2,0gl,3-dimetil-4-(piperidino-acetil)-l ,4,9,10- -tetrahidro-pirazolo[4,3-b][ 1,5]benzodiazepin-l 0-on-vegyületet kapunk. Op.: 156-158 °C. Hasonló módon kapjuk a következő vegyületeket is: 1.3- dimetil-4-(pirrolidino-acetil)-1,4,9,10- -tetrahidro-pirazolo[4,3-b][ 1,5] benzodiazepin- 10-on, op.: 114-116 °C, 4-(dietilamino-acetil>l ,3-dimetil-l ,4,9,10- -tetrahidro-pirazolo[4,3-b][l ,5] benzodiazepin-10-on, op.: 142,5-144 °C, 4-(di-n-propil-amino-acetil)-1,3 -dimetil-1,4,9,10-tetrahidro-pirazolo[4,3-b ][ 1,5 ] benzodiazepin-10-on, 4-(di-n-butil-amino-acetil)-1,3 -dimetil-1,4,9,10- -tetrahidro-pirazolo[4,3-b][ 1,5] benzodiazepin-10-on, 4-(N-etil-n-butil-amino-acetil)-1,3-dimetil-l,4,9,10-tetrahidro-pirazolo[4,3-b][l,5] benzodiazepin- 10-on, 4-(diallilamino-acetil)- 1,3-dimetil-1,4,9,10- -tetrahidro-pirazolo[4,3-b][ 1,5] benzodiazepin-10-on, 4-[(hexahidroazepin-1 -il)-acetil]-l ,3- -dimetil-1,4,9,10-tetrahiro-pirazolo [4,3-b][ 1,5 jbenzodiazepin-10-on, op.: 171-173 °C, 1.3- dimetil-4-[(N-metil-n-butil-amino)-acetilj-1,4,9,10-tetrahidro-pirazolo [4,3-b][ 1,5 jbenzodiazepin-10-on, Ezeket a vegyületeket úgy kapjuk, hogy 4-klóracetil-1,3-dimetil-1,4,9,10-tetrahidro-pirazolo[4,3-b j-[1,5]benzodiazepin-10-on-vegyületet pirrolidinnel, dietilaminnal, di-n-propil-aminnal, di-n-butil-aminnal, N-etil-n-butil-aminnal, diallil-aminnal, hexahidroazepinnel, illetve N-metil-n-butil-aminnal reagáltatunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
