179596. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-acetamido-3-metil- cef-3-em-4-karbonsav származékok előállítására

179596 30 *

la általános képletű

Előállítására

Vegyület

vegy. szubsztituenseinek

IRß-NMR, 5 ppm

szolgáló

száma

jelentése-laktám

általános

(KBr) cm"1,

eljárás-R M

változatok

21

b

Na 1768

(100 MHz, D20): 3,46 &

3,79 (ABq, J = 18 Hz, 2-CH2 ), 3,77 (s, CH2 CO), 4.04 &

(a)

4,28 (ABq, J = 14 Hz, 3—CH2 ),

(ß)

5.12 (d, J = 5 Hz, 6-H),5,68 (d,J = 5 Hz, 7—H), 6,73 (s, tiazolin 5—H), 8,36 (s, triazol 5-H)

(y)

22

c

Na 1765

(100 MHz, D20): 2,53 (s. triazol 5-CH3). 3,44 &

4,01 (ABq. J = 18 Hz, 2—CH2 ), 3,68 (s. triazol 4-CH3),

(a)

3,85 (s, CH2 CO). 3,75 &

4,42 (ABq, J = 14 Hz, 3 CH2 ).

(0)

5,14 (d, J =4 Hz, 6—H), 5,70 (d, J = 4 Hz, 7-H), 6,73 (s, tiazolir. 5—H)

(7)

23

CS

Na 1766

(100 MHz, D2 O): 3,33 &

3,86 (ABq, J = 18 Hz, 2-CH2), 3,83 (s, CH2CO & 1.3-(a)

dipzol 1 —CH3), 5,13 (d.

„ - 5 H::, 6-H), 5.69 (d, J = 5 Hz,

(ß)

7—H), 6,57 & 6,74 (s, tiazolin 5-H), 7,14 & 7,30 (each d. J = 1 Hz, 1,3-diaz.ol 4- & 5- H)

(y)

24

d

Na 1765

(100 MHz, D2 O): 3,48 &

3,90 (ABq, J - 18 Hz,2-C'H2), 3,81 (s, CH2CO), 4,00 A

(a)

4,45 (ABq, J = 13 Hz, 3 CH2),

(ß)

5,19 (d, 1 = 5 Hz. 6-H), 5,75 (d, J = 5 Hz, 7-H), 6,74 (s, tiazolin 5-H). 8,11 (s,

1,2,4-triazol 3-H)

(y)

25

e

Na 1765

(100 MHz. D2O): 3,43 &

3,78 (ABq, J = 18 Hz. 2- CH2 ), 3,77 (s. CH2 CO), 4,09 &

(a)

4,54 (ABq, J = 18 Hz, 3-CH2),

iß)

5,09 (d, J = 5 Hz. 6-H), 5,65 (d, J = 5 Hz, 7-H). 6,73 (s, tiazolin 5-H)

(y)

26

é

Na 1767

(100 MHz, D2 O): 3,48 *

3.90 (ABq. J = 18 Hz.2-CH2). 3,82 (s, TH2 CO A triazol

(a)-CH3). 3,83 &

4.38 (ABq, J= 14 H/, 3 CH2). 5,1 5 (d,

(0)

J =5 Hz, 6-H). 5,70 (d, J =5 Hz, 7—H). 6,75 (s, tiazolin 5-H), 8,59 (s, triazol 5-H)

(7)

27

f

Na 1768

(100 MHz, D20): 3.45 &

3,89 (ABq, J = 18 Hz, 2-CH2),

(a)

3,85 (s. CH2CO). 3,90 &

15