179565. lajstromszámú szabadalom • Eljárás baktériumellenes hatású amino-glükozid-származékok előállítására
MAGYAR SZABADALMI I79565 NÉPKÖZTARSASAG LEÍRÁS JfÉf| Bejelentés napja: 1977. II. 25. (Pl—562) 0 Nemzetközi osztályozás: NSZ03: lapp Nagy-Britannia-i elsőbbsége: C 07 H 15/22 1976. II. 25. (7529/76) |( ^ SntafeM Til £ Ï ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1982. III. 29. tolatjuk HIVATAL Megjelent: 1984. VI. 30. Feltaláló: Szabadalmas: Ross Barry Clive vegyész, Birchington, Kent, Nagy-Britannia Pfizer Corporation, Colon, Panama Eljárás baktériumellenes hatású amino-glükozid-származékok előállítására 1 2 A találmány baktériumellenes hatású amino-glükozid-származékok, különösen az l-N-(2-hidroxi-Gj-amino-alkil)-helyettesített amino-glükozidok előállításának új eljárására vonatkozik. A találmány szerinti eljárásban alkalmazott ciklusos uretán-intermedierek új vegyületek. Néhány 1-N-helyettesített amino-glükozid-származék előállítását az 1 464 401 számú brit szabadalmi leírás ismerteti. Jelen találmány szerinti eljárással előállított néhány származék önmagában új vegyület. A korábbi eljárások szerint, az amino-glükozid antibiotikumok 1-helyzetű aminocsoportjára a 2-hidroxi-amino-alkil-szubsztituens bevitele több műveletes eljárást igényelt. Például, ?z előbb említett szabadalmi leírás egyik eljárásában a csoport bevitelét védett aminocsoporttal rendelkező a-hidroxi-co-amino-karbonsav-származékkal történő acilezéssel végzik. Az aminő-védőcsoportot eltávolítják és a kialakult amidkötés redukálásával a kívánt terméket kapják. Más módszereket ír le a 818 431 számú belga szabadalom. 5 10 15 20 A 172 060 számú magyar szabadalmi leírás reagensként diboránt használ, mely nehezen beszerezhető, gyúlékony és igen toxikus. A reakció terméke szennyezett lehet, amely egészségre rendkívül káros, 2; és Így további tisztításra van szükség. A jelen találmány tárgya az, hogy az amino-glükozid antibiotikumok 1-amino-csoportjára valamely 2-hidroxi-co-ariino-alkil-szubsztituens bevitelére egy megfelelő eljárást ad, mely még azzal az előnnyel is 3C rendelkezik, hogy a szubsztituens sztereokémiája könnyen szabályozható. A találmány tárgya tehát eljárás az I általános képletű vegyületek, mely képletben R jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport, R1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R2 jelentése hidroxil- vagy aminocsoport, R3 jelentése hidroxilcsoport, R jelentése hidrogénatom vagy hidroxilcsoport, az Rs is R6 egyikének jelentése hidrogénatom, míg a másik jelentése hidrogénatom vagy glükozilcsoport, R jelentése hidrogénatom, rövídszénláncú alkilcsoport vagy benzilcsoport, n jelentése 0 vagy 1, kivéve azt, amikor n 0 nem lehet, ha R4 hidroxilcsoport, előállítására oly módon, hogy valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben R, R1, R2, R3, Rs és R6 jelentése az előbbiekben megadott, és amelyben az 1-amino-csoporton kívül, egy vagy több aminocsoport tetszés szerint védett lehet, valamely III általános képletű a-hidroxi-co-amino-aldehid vagy hidrátjának ciklusos uretán-származékával, mely képletben R4, R7 és n jelentése az előbbiekben megadott, és X jelentése 0 vagy (OH)2 csoport, 179565
