179440. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hidroxi- és oxo-pirrolidinek, -piperidinek és hexahidroazepinek előállítására
179440 6 A találmány legfőképpen a következő I általános képletű vegyületek előállítására vonatkozik: transz-3-hidroxi-4-( 1 -naftiloxij-pirrolidin, transz-3-hidroxi-4-(3,4-dimetil-fenoxi)-pirrolidin, transz-3-hidroxi-4-feniltio-pirrolidh>, tra ns z- 3-hi dr oxi-4- ( 1 -naft ilo xi)-pipe ridin, transz-3-hidroxi-4-(l-naftiloxi)-l-metíl-pi peridin, transz-3-hidroxi-4-feniltío-piperidin, transz-3-hidroxi-4-feniltío-l-metil-piperidin, transz-3-hidroxi-4-(3,4-dimetil-fenoxi)-pipe ridin, transz-3-hidroxi-4-(3,4-dimetil-fenoxi)-1-metil-pi peridin, transz-4-hidroxi-3-(3,4-dimetil-fenoxi)-pipe ridin, transz-4-hidroxi-3-(3,4-dimetil-fenoxi)-1-metil-pi peridin, transz-3-hidroxi-4-(m-klórfenoxi)-piperidin, transz-3-metoxi-4-(3,4-dimetil-fenoxi)-piperidin, transz-3-metoxi-4-(3,4-dimetil-fenoxi)-l-metil-piperidin, transz-3-acetiloxi-4-(3,4-dimetil-fenoxi)-piperidin, transz-3-acetiloxi-4-(3,4-dimetil-fenoxi)-l-metil-piperidin, transz-3-hidroxi-4-(3,4-dimetil-fenoxi)-l-propargil-piperidin, transz-3-iádroxi-4-(2,3-dimetil-fenoxi)-piperidin, transz-3-hidroxi-4-(2,3-dimetil-fenoxi)-1-metil-pi peridin, transz-3-metoxi-4-(2,3-dimetil-fenoxi)-pipe ridin, transz-3-metoxi-4-(2,3-dimetil-fenoxi)-1-metil-pi peridin, transz-3 -hidroxi-4-(5 ,-6,7,8-tetrahidro-1 -naftiloxi)-piperidin, transz-3-hidroxi-4-(5,6,7,8-tetrahidro-l-naftiloxi)-l-metil-pipe ridin, transz-3-hidroxi-4-(p-fluor-fenoxi)-piperidin, transz-3-hidroxi-4-(p-fluor-fenoxi)-l-metil-pipeiidin, transz-3-hidroxi-4-(2-bróm-4-metoxi-fenoxi)-piperidin, transz-3-hidroxi-4-(2-bróm-4-metoxi-fenoxi)-1-metil-pipe ridin, transz-3-hidroxi-4-(p-trifluormetil-fenoxi)-piperidin, transz-3 -hidroxi -4-(p -trifl uorme til-fenoxi)-1-metil-pi peridin, transz-4-hidroxi-5-(3,4-dimetil-fenoxi)-he xahidro-1 H-azepin, transz-4-hidroxi-5-(3,4-dimetil-fenoxi)-hexahidro-1 -metil-1 H-azepin, transz-4-hidroxi-5-(p-trifluormetil-fenoxi)-hexahidro-1 -1 H-azepin, transz-4-hidroxi-5-(p-trifluormetil-fenoxi)-he xahidro-1 -metil-1 H-azepin, cisz-3-hidroxi-4-(3,4-dimetil-fenoxi)-piperidin, cisz-3-hidroxí-4-(3,4-dimetil-fenoxi)- 1-metil-piperidin, cisz-3-metoxi-4-(3,4-dimetil-fenoxi)-piperidin, cisz-3-metoxi-4-(3,4-dimetil-fenoxi)-l-metil-1-piperidin, cisz-3-hidroxi-4-(2,3-dimetil-fenoxi)-piperidin, cisz-3-hidroxí-4-(2,3-dime til-fenoxi)-1 - -metil-pi peridin, cisz-3-metoxi-4-('2,3-dimetil-fenoxi)-piperidin, cisz-3-meto.xi-4-(2,3-dímetil-fenoxi)-l-metil-pipe ridin, cisz-3-hidroxi-4-(m-klór-fenoxi)-piperidin, cisz-3-hidioxi-4-(m-klór-fenoxi)-l -metil-piperidin, cisz-3-hidroxi-4-(l-naftiloxi)-piperidin, cisz-3-hidroxi-4-(l -naftiloxi)-l -metil-pipendin, cisz-3-hidroxi-4-(5,6,7,8-tetrahidro-l-naftiloxi)-piperidin, cisz-3-hidroxi-4-(5,6,7,8-tetrahidro-l-naftiloxi)-l-metil-pi peridin, cisz-3-hidroxi-4-(p-fluor-fenoxi)-piperidin, cisz-3-hidroxi-4-(p-fluor-fenoxi)-l-metil-pipe ridin, 4-(3,4-dimetil-fenoxi)-3-piperidon, 4-(2,3-di me til-fenoxi)-3 -pipe ridon, 4-(m-kl ó r-feno xi )-3-pi pe ridon, 4-(l -naftiloxi)-3-piperidon, 4-(5,6,7,8-tetrahidro-l-naftiloxi)-3-piperidon, 4-(p-fluor-fenoxi)-3-pipe ridon, 3- (3,4-dimetil-fenoxi)-4-piperidon. Az I általános képletű új vegvületeket önmagában ismert módon, például a következő eljárásokkal állíthatjuk elő: a) Valamely II általános képletű vegyületet — ahol Xi és X2 együtt epoxicsoportot jelent és X3 hidrogénatom, vagy X] szabad vagy reakcióképes észterezett hidroxilcsoport, X2 az -ORi általános képletű csoport, vagy reakcióképes észterezett hidroxilcsoport és X3 hidrogénatom, vagy X2 és X3 együtt oxocsoportot jelent, és R2 n, és n2 az I általános képlettel kapcsolatban megadott jelentésű - egy III általános képletű vegyülettel - ahol Ar és Y a fenti jelentésűek - vagy sójával reagáltatunk. A III általános képletű kiindulási vegyületek sói elsősorban fémsók, főképpen alkálifém-, például nátrium- vagy káliumsók. Az Xj, valamint adott esetben X2 mint reakcióképes észterezett hidroxilcsoport erős savval, elsősorban erős szervetlen savval, így halogénhidrogénsawal, főképpen klór-, bróm- vagy jódhidrogénsawal, vagy kénsavval, vagy egy erős szerves szulfonsawal, például metánszulfonsavval, 4-metil-benzolszulfonsawal vagy 4- bróm-benzolszulfonsawal észterezett hidroxilcsoport. így az észterezett hidroxilcsoport elsősorban halogén-, például klór-, bróm- vagy jódatom, vagy alifás vagy aromás szubsztituált szulfoniloxi-, például metilszulfoniloxi- vagy 4-metil-fenilszulfoniloxi-csoport. Azoknak a kiindulási anyagoknak a reakcióját, amelyekben Xj és adott esetben X2 reakcióképes észterezett hidroxilcsoport, vagy X, és X2 együtt epoxicsoportot jelentenek, önmagában ismert módon végezzük, előnyösen bázisos anyag, így szervetlen 3 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
