179412. lajstromszámú szabadalom • Helyettesített N-propargil- anilin-származékokat tartalmazó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 179412 4 Hal klór- vagy brómatomot jelent - reagáltatunk, adott esetben savmegkötőszer és adót esetben szerves hígítószer jelenlétében, vagy c) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítá 5 sára, ahol a képletben R6 egy -CH2Az, -CH2-OR7 vagy —CH2—SR7 általános képletű csoportot jelent, ahol Az, R7, R1, R2, R3, R4 és Rs a tárgyi körben megadott jelentésű, (VI) általános képletű halogén-acetanilideket — ahol R1, R2, R3, R4 és R5 a tárgyi 10 körben megadott jelentésű, Hal’jelentése klór-, bróm-vagy jódatom — (VII) általános képletű vegyületekkel - a képletber X egy Az, -OR7 vagy —SR7 általános képletű csoportot jelent, és 15 B jelentése hidrogénatom vagy alkálifém-atom, ahol Az és R7 a tárgyi körben megadott jelentésű — reagáltatunk, adott esetben hígítószer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében, vagy 20 d) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítá sára, ahol a képletben R6 jelentése egy -CH2OR vagy — CH2— 0S02R7 általános képletű csoport, aho R7 a tárgyi körben megadott jelentésű, R1, R2, R3 25 R4 és R5 a tárgyi körben megadott jelentésű, (VIII) általános képletű hidroxi-acetanilideket - ahol R1, ' R2, R3, R4 és R5 a tárgyi körben megadott jelentésű — (IX) általános képletű halogenidekkel - ahol Hal’ a c) eljárásban megadott jelentésű és 30 R8 R7 vagy —S02R7 általános képletű csoportot jelent, ahol R7 a tárgyi körben megadott jelenté sű — reagáltatunk, hígítószer és adott esetben sav megkötő szer jelenlétében, vagy 35 e) olyan (I) általános képletű vegyületek előállí tására, ahol R5 jelentése halogénatom, R1, R2, R3, R4 és R6 a tárgyi körben megadott jelentésű, (la) általános képletű N-propargil-anilideket — R1, R2, 40 R3, R4 és R6 a fenti jelentésű - önmagában ismert módon alkálifém-hipohalogenitekkel reagáltatunk, hígítószer jelenlétében. Az új helyettesített N-propargil-anilin-származékok 45 erős fungicid hatást mutatnak. Meglepő módon lényegesen jobb fungicid sajátosságokká rendelkeznek, mint a technika állása szerint ismert N-klór-acetil-N-(2,6-dimetil-fenil)- áamin- illetve -glicin-ákfl-észterek. A táálmány szerinti N-propargil-anilineket az (I) átáános képlet általánosan leírja. Ebben a képletben R1, R2, R , R4 és R5 előnyösen hidrogénatomot vagy egy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos ákilcsoportot jelent. R1 és R5 ezen kívül jelenthet még háogénatomot, így különösen fluor-, klór- vagy brómatomot is. R6 jelentése előnyösen furil-, adott esetben metil- vagy etilcsoporttá helyettesített izoxazolil- vagy adott esetben tio-dano-csoporttá helyettesített 2—4 szénatomos ákenilcsoportot jelent, továbbá 1 vagy 2 szénatomos diháogén-ákil-csoportot képvisel, ahol a háogénatom előnyösen fluor-, vagy klóratom lehet, vagy előnyös jelentése egy -CH2-Az, -CH2-OR7, -CH2-SR7, -SR7, —CH2 —0S02 R7, —COOR7 áltáános képletű csoport vagy egy (a) képletű csoport. Az pirazol-1-il-, 1,2,4-triazol-l-il és imidazol-l-il-csoportot jelent, R7 jelentése előnyösen adott esetben háogénatommá, különösen fluor-, klór- vagy brómatommá vagy ciano- vagy tiocianocsoporttá helyettesített 1—4 szénatomos állói- vagy 2—4 szénatomos ákenil- vagy ákinilcsoport, vagy az ákilrészekben 1—4 szénatomos alkoxi-ákil-csoport. Különösen előnyösek azok az (I) áltáános képletű helyettesített N-propargil-anilin-származékok, melyek képletében R1, R2 és R3 hidrogénatomot, metil-,etil-, izopropil-, szek-butil- vagy terc-butílcsoportot jelent, R1 jelentése ezen kívül lehet klór- vagy brómatom, R4 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport, R5 jelentése hidrogénatom, metil-, etilcsoport, bróm-, klór- vagy jódatom, és R6 jelentése 2-furil-, 5-metil-izoxazol-3-il-, metoxi-metil-, etoxi-metil-, álil-oxi-metil-, propargil-oxi-metil-, etoxi-metoxi-metil-, metil-merkapto-metil-, metil-merkapto-, metil-szulfonil-oxi-metil-, metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, diklór-metil-, pirazol-1-il-metil-, imidazol-1-il-metil-, 1,2,4- -triazol-l-il-metil- vagy tetrahidropiran-2-il-oxi-metil -csoport. Az előállítási példákban megemlített vegyületeken felül példaképpen a következő anáóg szerkezetű vegyületeket nevezzük meg [az (I) átáános képletre hivatkozva]. R1 R2 ch3 6—CH3 ch3 6—CH3 ch3 6-CH3 ch3 6-CH3 ch3 6—CH3 ch3 6—CH3 ch3 6-CH3 ch3 6—CH3 ch3 6-CH3 ch3 6—CH3 ch3 6—CH3 ch3 6-CH3 ch3 6—CH3 ch3 6-CH3 ch3 6—CH3 R3 R4 R5 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH3 H H ch3 R6 2-furil -CH2OCH3 1,2,4-tiazol-1 -il-metil pirazol-1 -il-metil imidazol-1-il-metil-CH2OC2H5-CH2-0-CH2-0C2H5 tetrahidropiranil-oxi-metén-CH2SCH3-CH2SC2Hs-chci2-cooch3-ch2oso2ch3 2-furil-CH2OCH3 2
