179411. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo[2,1-b]-1,3,4,-tiadiazol-szármzékok előállítására
19 179411 R3 jelentése a- vagy ß-naftil-csoport, adott esetben alkilcsoporttal — előnyösen metil- vagy etilcsoporttal - szubsztituált a- vagy ß-furil-csoport, adott esetben alkilcsoporttal — előnyösen m etilvagy etilcsoporttal — szubsztituált a- vagy ß-tienil-csoport, adott esetben alkilcsoporttal — előnyösen metil- vagy etilcsoporttal - szubsztituált a- vagy ß-piridil-csoport, vagy az (a) általános képletű csoport, az (a) általános képletben n’ jelentése 0 vagy 1, R4 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R5 jelentése halogénatom — előnyösen fluor-, klórvagy brómatom -, 1 -6 szénatomos alkilcsoport- előnyösen metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, terc-butil-csoport -, trifluormetil-csoport, hidroxilcsoport, alkoxicsoport — előnyösen metoxi-, etoxi-, propoxi- vagy izopropoxi-csoport -, alkoxi-karbonil-alkilénoxi-csoport — előnyösen metoxi-karbonil-metilén-oxi-, etoxi-karbonil-metilénoxi-, metoxi-karbonil-a-etilénoxi- vagy etoxi-karbonil-a-etilénoxi-csoport -, nitrocsoport, cianocsoport, alkoxi-karbonil-csoport — előnyösen metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-csoport, vagy propoxi-karbonil-csoport -R6 jelentése hidrogénatom, halogénatom - előnyösen klór- vagy brómatom -, 1-4 szénatomos alkilcsoport - előnyösen metil-, etil-, propilvagy butilcsoport —, azzal jellemezve, hogy a) valamilyen (II) általános képletü karbonil-vegyületet a (II) általános képletben R1 és R2 jelentése a tárgyi körben megadott és X jelentése valamilyen kilépő csoport - előnyösen halogénatom, hidroxil-, alkoxi-, aciloxi-, alkü- vagy aril-szulfoniloxi-, kvaterner ammonium-, tercier foszfónium- vagy szulfóniumcsoport — vagy e vegyület megfelelő enamin-, enolészter- vagy enoléter-származékát valamilyen (III) általános képletű 2-amino-l ,3,4-tiadiazol-származékkal — a (III) általános képletben R3 jelentése naftil-, furil-, tienil- vagy piridilcsoport, melyek mindegyike adott esetben alkilcsoporttal lehet szubsztituálva, vagy az (a’) általános képletű csoport, melyben n’, R4 és R6 jelentése R3-nál a tárgyi körben megadott és R7 jelentése halogénatom, 1—6 szénatomos allai-, trifluormetil-, hidroxil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, nitro- vagy cianocsoport — adott esetben valamilyen inert oldószer és bázikus segédanyag jelenlétében, 30-230 °C hőmérsékleten reagáltatunk, és a kapott vegyületeket kívánt esetben utólag egy R5 helyén hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületet alkilezünk vagy acilezünk, vagy egy R5 helyén cianocsoportot tartalmazó vegyületet elszappanosítunk, és a kapott, karboxilcsoportot tartalmazó vegyületet kívánt esetben észterezzük, és a kapott vegyületet kívánt esetben hidrolizáljuk, vagy b) valamilyen (IV) általános képletű 1-acilamino-2-merkapto-imidazol-származékot - a (ÍV) általános képletben R1 és R2 jelentése a tárgyi körben megadott és R3’ jelentése az a) eljárásnál a (III) általános képletnél megadott - valamilyen vizet lehasító szerrel - előnyösen egy szervetlen savhalogeniddel, célszerűen foszforoxikloriddal - 30—200 X hőmérsékleten, és adott esetben emelt nyomáson ciklizálunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, olyan (I) általános képletű imidazo[2,l-b]-1,3,4-tiadiazol-származékok előállítására, — ahol R1 jelentése adott esetben fluor- vagy klóratommal, metil-, terc-butil-, fenil-, metoxi-, metil-merkapto-, vagy morfoiino-szulfonil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, vagy metilcsoport, R3 jelentése a- vagy ß-naftil-, a- vagy ß-furil- vagy tienil-, illetve a- vagy ß-piridilcsoport - ahol is a heterociklusos gyűrűk mindegyike szubsztituálva lehet metilcsoporttal -, vagy az (a) általános képletű csoport, az (a) általános képletben n’ jelentése 0 vagy 1, R4 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R5 jelentése metil-, etil-, propil-, izopropU-, trifluormetilcsoport, fluor-, klór- vagy brómatom, hidroxil-, metoxi-, etoxi- vagy propoxicsoport, metoxi-karbonil-metilénoxi-, etoxi-karbonil-metilénoxi-, metoxi-karbonil-a-etilénoxi-, etoxi-karbonil-a-etilénoxi-, nitro-, ciano-, karboxil-, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoport, R6 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport, fluor-, klór-atom, — azzal jellemezve, hogy a) valamilyen (II) általános képletű karbonil-vegyületet - a (II) általános képletben R1 és R2 jelentése a tárgyi körben megadott és X jelentése valamilyen kilépő csoport - előnyösen halogénatom, hidroxil-, alkoxi-, aciloxi-, alkil- vagy aril-szulfoniloxi-, kvaterner ammonium-, tercier foszfónium- vagy szulfóniumcsoport - vagy e vegyület megfelelő enamin-, enolészter- vagy enoléter-származékát valamilyen (ín) általános képletű 2-amino-l,3,4-tiadiazol-származékkal - a (III) általános képletben R3 ’ jelentése naftil-, furil-, tienil- vagy piridilcsoport, melyek mindegyike adott esetben egy vagy két alkilcsoporttal lehet szubsztituálva, vagy az (a’) általános képletű csoport, melyben n’, R4 és R6 jelentése R -nál a tárgyi körben megadott és R7 jelentése halogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, trifluormetil-, hidroxil-, 1 -4 szénatomos alkoxi-, nitro- vagy ciano-csoport — adott esetben valamilyen inert oldószer és bázikus segédanyag jelenlétében, 30—230 °C hőmérsékleten reagáltatunk, és a kapott vegyületeket kívánt esetben utólag egy R5 helyén hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületet aikilezünk vagy acilezünk, vagy egy R5 helyén cianocsoportot tartalmazó vegyületet elszappanosítunk, és a kapott, karboxilcsoportot tartalmazó vegyületet kívánt esetben észterezzük, és kívánt esetben az R5 helyén 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot tartalmazó vegyületet hidrolizáljuk, vagy b) valamilyen (IV) általános képletű 1-acilamino -2-merkapto-imidazol-származékot - a (IV) általános képletben R1 és R2 jelentése a tárgyi körben megadott és R3 jelentése az a) eljárásnál a (III) általános képletnél megadott - valamilyen vizet lehasító szerrel - előnyösen egy szervetlen savhaloge-20 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10
