179411. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo[2,1-b]-1,3,4,-tiadiazol-szármzékok előállítására

5

179411

6

etilcsoporttal - szubsztituált a- vagy 0-furil-csoport, adott esetben alkilcsoporttal - például metil- vagy etilcsoporttal — szubsztituált étvágy |3-tienil-csoport, adott esetben alkilcsoporttal — például metil- vagy etilcsoporttal — szubsztituált a- vagy (3-piridil-csoport, vagy az (a) általános képletű csoport, az (a) általános képletben n’ jelentése 0 vagy 1,

R4 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,

R5 előnyös jelentése halogénatom — például fluor-, klór- vagy brómatom —, alkilcsoport - például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, terc-butil-csoport -, trifluormetil-csoport, hidroxilcsoport, alkoxicsoport — például metoxi-, etoxi-, propoxi- vagy izopropoxi-csoport —, alkoxi-karbonil-alkilénoxi-csoport — például metoxi-karbonil- metilénoxi-, etoxi-karbonil-metilénoxi-,

metoxi-karbonil-a-etilénoxi- vagy etoxi-karbonil-a-etilénoxi-csoport —, nitro-csoport, cianocsoport, alkoxi-karbonil-csoport - például metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil- vagy propoxi-karbonil-csoport —,

R6 előnyös jelentése hidrogénatom, halogénatom

— például klór- vagy brómatom — alkilcsoport- például metil-, etil-, propil- vagy butilcsoport —.

Igen előnyösek azok a találmány szerinti vegyületek, melyekben

R1 jelentése adott esetben fluor- vagy klóratommal, metil-, terc-butil-, fenil-, metoxi-, metil-merkapto-, vagy morfolino-N-szulfonil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport,

R2 jelentése hidrogénatom, vagy metilcsoport,

R3 jelentése a- vagy ß-naftil-, a- vagy (3-furil- vagy tienil-, illetve a- vagy ß-piridilcsoport — ahol is a heterociklusos gyűrűk mindegyike szubsztituálva lehet metilcsoporttal -, vagy az (a) általános képletű csoport, az (a) általános képletben n’ jelentése 0 vagy 1,

R4 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,

R5 jelentése metil-, etil-, propil-, izopropil-, trifluormetilcsoport, fluor-, klór- vagy brómatom, hidroxil-, metoxi-, etoxi- vagy propoxicsoport, metoxi-karbonil-metilénoxi-, etoxi-karbonil-metilénoxi-, metoxi-karbonil-a-etilénoxi-, etoxi-karbonil-a-etilénoxi-, nitro-, ciano-, karboxil-, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoport,

R6 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport, fluor- vagy klóratom, A (III) és (IV) általános képletű vegyületekben

R3 ’ előnyös jelentése a- vagy /3-helyzetű naftil-, furil-, tienil- vagy piridilcsoport, melyek mindegyike adott esetben metilcsoporttal lehet szubsztituálva, vagy az (a’) általános képletű csoportok szűkebb körét képviselő (a”) általános képletű csoport, melyben n’ jelentése 0 vagy 1,

R4 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,

R5 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, trifluormetil-csoport, fluor-, klór- vagy brómatom, hidroxil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, nitro- vagy cianocsoport,

R6’jelentése hidrogénatom, 1-2 szénatomos alkilcsoport, fluor-, vagy klóratom, és a (IV) általános képletben R1 és R2 jelentése a fent megadott.

A kiindulási anyagokként alkalmazott (ül) általános képletű tiadiazol-származékok ismertek vagy ismert eljárások segítségével előállíthatok [Freund, Meinecke, Ber., 29. 2511 (1896), Young, Eyre, J. Chem. Soc. 79. 54 (1901)]. A (III) általános képletű vegyületekre, példaként, a következőket soroljuk fel:

2-amino-5 -(3-metil-fur-2 -il)-l ß ,4-tiadiazol,

2-amino-5 -(4-me til-fur-2 -il)-l ,3,4-tiadiazol,

2-amino-5-(5-metil-fur-2-il)-l ,3,4-tiadiazol,

2-amino-5 -(2-metil-fur-3-il)-l ,3,4-tiadiazol,

2-amino-5 -(4-metil-fur-3-il)-l ,3,4-tiadiazol,

1- amino-5 -(5-metil-fur-3-il)-l ,3,4-tiadiazol,

2- amino-5-(3-metil-tien-2-ü)-l ,3,4-tiadiazol,

2-amino-5 -(4-metil-tien-2-il)-l ,3,4-tiadiazol, 2-amino-5-(5-metil-tien-2-il)-l ,3,4-tiadiazol,

2-amino-5 -(2-metil-tien-3-il)-l ,3,4-tiadiazol,

2-amino-5 -(4-metil-tien-3-il)-l ,3,4-tiadiazol,

2-amino-5 -(5 -metil-tien -3-il)-l ,3,4-tiadiazol, 2-amino-5-(3-metil-pirid-2-il)-l ,3,4-tiadiazol,

2-amino-5-(4-me til-pirid-2-il)-l ,3,4-tiadiazol,

2-amino-5 -(5 -metil-pirid-2-il)-l ß ,4-tiadiazol,

2-amino-5 -(6-metil-pirid-2-il)-l ,3,4-tiadiazol, 2-amino-5-(2-metil-pirid-3-il)-l ,3,4-tiadiazol, 2-amino-5-(5-metil-pirid-3-il)-l ,3,4-tiadiazol,

2-amino-5 -(6-metil-pirid-3-il)-l ß ,4-tiadiazol,

2-amino-5 -(2-metil-fenil)-l ,3,4-tiadiazol,

2-amino-5 -(2-etil-fenil)-l ,3,4-tiadiazol,

2-amino-5 -(2-izopropil-fenil)-l ,3,4-tiadiazol, 2-amino-5-(3-metil-fenil)-l ,3,4-tiadiazol, 2-amino-5-(3-butil-fenil)-l ,3,4-tiadiazol, 2-amino-5-(4-metIl-fenil)-l ,3,4-tiadiazol,

2-amino -5 -(2,3-dimetil-fenü)-1,3,4-tiadiazol, 2-amino-5-(2,4-dimetil-fenil)-l ,3,4-tiadiazol, 2-amino-5-(2,6-dimetil-fenil)-l,3,4-tiadiazol, 2-amino-5-(2-metil-5-etil-fenil)-l ,3,4-tiadiazol, 2-amino-5-(2 4dór-fenil)-l ,3,4-tiadiazol,

2-amino-5 -(2-fluor-fenil)-l ,3,4-tiadiazol, 2-amino-5-(3-bróm-fenil)-l ,3,4-tiadiazol, 2-amino-5-(4-klór-fenil)-l ,3,4-tiadiazol,

2-amino-5 -(4-fenil-fenil)-l ,3,4-tiadiazol, 2-amino-5-(3-trifluormetil-fenil)-l ,3,4-tiadiazol, 2-amino-5 -(4-tr ifluormetil-fenil)-l ,3,4-tiadiazol, 2-anűno-5-(2-hidroxi-fenil)-l ,3,4-tiadiazol, 2-amino-5-(3-hidroxi-fenil)-l ,3,4-tiadiazol,

2-amino-5 -(44űdroxi-fenil)-l ,3,4-tiadiazol, 2-anüno-5-(2-metoxi-fenil)-l ^,4-tiadiazol,

2-amino-5 -(3-metoxi-fenil)-l ,3,4-tiadiazol,

2-amino-5-(4-metoxi-fenil)-l ,3,4-tiadiazol,

2-amino-5-(2-etoxi-fenil)-í ,3,4-tiadiazol,

2-amino-5-(3-izopropoxi-fenü)-l ,3,4-tiadiazol, 2-amino-5 -(4-butoxi-fenil)-l ,3,4-tiadiazol, 2-amino-5-(2-nitro-fenil)-l ,3,4-tiadiazol,

2-amino-5 -(3-nitro-fenil)-l ,3,4-tiadiazol,

2-anúno-5-(2-dano-fenil)-l ,3,4-tiadiazol, 2-aniino-5-(3-ciano-fenil)-l,3,4-tiadiazol,

2-amino-5 -(4-ciano-fenil)-l ,3,4-tiadiazol, 2-amino-5-(2-metil-44clór-fenil)-l ,3,4-tiadiazol, 2-amino-5-(2-metil-5-klór-fenil)-l ß ,4-tiadiazol, 2-amino-5 -(2-metil4-fluor-fenil)-l ß ,4-tiadiazol,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65