179407. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szubsztituált benzilpirimidinek előállítására

7

179407

-pirimidinből és klór-metil-0-klór-etil éterből,

9. 2-(2-klór-l-metil-etoxi-metil-amino)4- •amin o-5 -(3,4,5 -tiimeto xi-ben zil )■

-pirimidin-hidroklorid, olvadáspontja 230°,

2.4- diamino-5-(3,4,5-trimetoxi-benzil)-pirimidinből és klór-metil-(2-klór-1-metil-etil )-é térből,

10. 2-(benziloxi-metil-amino)4-amino-5- -(3,4,5-trimetoxi-benzil)-piriniidin■hidroklorid, olvadáspontja 227°,

2.4- diamino-5-(3,4,5 -trimet oxi-benzil)-pirimidin és klór-metil-benzil-éterből,

11. 2-(0-metoxi-etoxi-metil-amino)4-amino-5 -(3,4,5 -trimet oxi-benzil)-pirimidir - -hidroklorid, olvadáspontja 226°,

2.4- diamino-5-(3,4,5-trimetoxi-benzil)-pirimidinból és klór-metil-0-metoxi-etil éterből,

12. 2-(ß-etoxi-metil-amino)-4-amino-5-(3,4,5-trimetoxi-benzil)-piriniidin-hidroklorid, olvadáspontja 216°,

2.4- diamino-5-(3,4,5-trimetoxi-benzil)-pirimidinből és klór-metil-Ő-etoxi-etiléterből,

13. 2-(cüdohexüoxi-metil-amino)-4-amino-5- -(4-metoxi-benzil)-pirinüdin-hidroklorid, olvadáspontja 297°,

2.4- diamino-5-(4-metoxi-benzil)-pirimidinből és klór-metil-dklohexil-éterből,

14. 2-(benziloxi-metil-amino)4-amino-5-(3,4- -dimetoxi-benzil)-pirimidin-hídroklorid, olvadáspontja 182°,

2.4- diamlno -5 -(3,4-dime toxi-benzil)-pirimidinből és klór-metil-benziléterből,

15. 2-(0-klór-etoxi-metil-amino)4-amino-5- -(2-klór-benzil)-piiimidin-hidroklorid, olvadáspontja 222°,

2.4- diamino-5-(2-klór-benzil)-pirimidinből és ldor-metil-ß-klör-etiléterba,

16. 2-{0-etoxi-etoxi-metil-amino)-4-amino-5- -(4-klór-benzil)-pirimidin-hidroklorid, olvadáspontja 218°,

2.4- diamino-5-(4-klór-benál)-pirimidinből és klór-metil-d-etoxi-etil éterből,

17. 2-(allilo xi-metil-amino)4,5-(2,4-dimetoxi•benalj-pirimidin-hidroklorid, olvadáspontja 200°,

2.4- diamino-5-(2,4-dimetoxi-benál)-pirimidinből és klór-metil-alliléterből,

18. 2-j(3-metil -izoxazol-5-il)-jnetil-amino]-4-amino-5 (3,4,5-trimetoxi-benzil)-pirimidin-hidroklorid, olvadáspontja 290°,

2.4- diamino-5-(3,4,5-trimetoxi-benzil)-pirimidinből & 3-metil-5-klór-metil-izoxazolból,

19. 2-[(3-etil -izoxazol-5-il)-metil-amino]4- -amino-5-(3,4,5-trimetoxi-benzil}-pirimidin-hidroklorid, olvadáspontja 291°,

2.4- diamino-5-(3,4,5-trimetoxi-benzil)--pirimidinből és 3-etil-5-klór-metil-izoxa zolb ól,

20. 2-[(3-izopropil -izoxazol-5-il)-metil-amino]-4-amino-5-(3,4,5-trimetoxi-benzilj-pirimidin-hidrcídorid, olvadáspontja 290°,

2.4- diamino-5-(3,4,5-trirnetoxi-benzil)--pirimidinből és 3-izopropil-5- -klór -metil-i zoxazolb ól,

21. 2-[(3-terc-butil -izoxazol-5-il)-metil-amino ]-4-amino-5 -(3,4,5 -trimetoxi-benzil)-pirimidin-hidroklorid, olvadáspontja 280°,

2.4- diamino-5-(3,4,5-trimetoxi-benzil)-pirimidinből és 3-terc-butil-5-klór-metil-izoxazolból.

8

22. példa

2-(Benzil-amino)4-aniino-5-(3,4,5 -trimetoxi - -benzil)-pirinüdin

5 g a-anilino-0-(3,4,5-trimetoxi-benzil)- akril-nitrilt, 5,9 g benzü-guanidinium-szulfátot és 1,6 g nátrium-metilátot 50 ml etanolban, 4 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. Ezután a reá kei óke ver ékhez 10 ml vizet adunk, lehűlés után a kivált kristályokat leszívatjuk, és vízzel mossuk.

A terméket izopropanolból átkristályosítjuk. 4,1 g (72%) 2-(benzü-amino)4-amino-5-(3,4,5-trimetoxi-benzil)- pirimidint kapunk, olvadáspontja 135°.

A 22. példával analóg módon az alábbi vegyületekét állíthatjuk elő:

23. 2-(allil-amino}4-aiiiino-5-(3,4,5-trimetoxi-benzil)-pirimidin,

olvadáspontja 132°, allil-guanidin-szulfátból,

24. 2-(fenetil-d-ainino>4-amino-5-(3,4,5- -trimetoxi-benzil)-girimidin, olvadáspontja 124°, fenetil-guanidin-szulfátból.

25. 2-(4-klór-benzil-amino)4-amino-5-(3,4,5- -trimetoxi-benzil)-pirimidin, olvadáspontja 143°,

4-klór-benzil-guanidin-szulf átból,

26. 2-{ß-dimetil-amino-etil-amino)-4-atnino-5-(3,4,5-trimetoxi-benzil)-pirimidin, olvadáspontja 139°, ß-dimetil-amino-etil-guanidin-szulfátba,

27. 2-(0-morfolino-etil-aniino)-4-amino-5- -(3,4,5-trimetoxi-benzil)-pirimidin, olvadáspontja 140°,

0-morfolino-etil-guanidin--szulf átból,

28. 2-(^-pirrolidino-etil-amino)4-amino-5-(3,4,5-trimetoxi-benzií)-pirimidin, olvadáspontja 130°, íJ-pirrolidino-etil-guanidin-szulfátból,

29. 2-(3-dimetil-amino-n-propil-l -amino)4- •amino-5-(3,4,5-trimetoxi-benzil)-pirimidin, olvadáspontja 139°,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

SS

60

65

4