179398. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-os helyzetben azidocsoporttal szubsztituált új barbitunsav-származékok előállítására
MAGVAK SZABADALMI 179398 népköztabsaság LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1978. XII. 12. (AA-916) Nemzetközi osztályosát: NSZ03: C 07 D 239/62 OKSZAGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1982. II 27. Megjelent: 1984.1. 31. y, Srabac/a/mi Tár. ■ Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Tóth György okleveles vegyész 35%, Csende Ferenc okleveles gyógyszerész ALKALOIDA Vegyészeti Gyár, 30%, Tisza vasvári, Dr. Makiéit Sándor okleveles vegyész 35%, Debrecen Tisza vasvári Eljárás 5-ös helyzetben azidocsoporttal szubsztituált barbitursav-származékok előállítására 1 2 Találmányunk tárgya eljárás új barbitursav-származékok előállítására - amelyek 1 általános képletében R* 1 jelentése 1-5 szénatomos alkil-csoport, R2 jelentése 1-6 szénatomos alkil- vagy fenil-csoport -oly módon, hogy a) valamely halogén barbiturátot - amelynek II általános képletben R1, R2 jelentése a fenti, X jelentése klór-, bróm- vagy jódatom-nátriumaziddal reagálta tunk oldószerelegy jelenlétében, vagy b) valamely azido-malonésztert - amelynek III általános képletében R1 jelentése a fenti R jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport, valamely karbamiddal — amelynek III általános képletében R2 jelentése a fenti — reagáltatunk alkáli-alkoholát jeleni ét&en majd a reakcióelegy kémhatását pH = 1-6,5 értékre állítjuk be. Mivel a R-R2 és X jelentése a leírás során változatlan, az értelmezések ismétlésétől eltekintünk. A kiindulási vegyületként alkalmazott II általános képletű barbiturátokat a megfelelő barbitursavakból vizes közegben vagy kloroformban végzett halogénezéssel állítjuk elő [Acta Acad. Abo. Math, Phys. 5 11, 2, (1937)] és további tisztítás nélkül használhatjuk a találmány szerinti reakcióhoz. Előnyös, ha a reakciót nátrium-azid feleslegével folytaguk le. Olyan vegyületek előállítása esetén, amelyekben 10 5-ös helyzetben fenil-csoporttal szubsztituált származékokat állítunk elő, esetenként szükséges elkerülni a NaN3 feleslegét, mivel például 100%-os NaN3 felesleg esetén 60 térfogat százalékos acetonban 4 órás reakcióidővel lefolytatott reakció esetén a pirimidin 15 gyűrű felhasad. A reakciót víz-szerves oldószer elegyben célszerű folytatni. A szerves oldószert úgy ajánlatos megválasztani, hogy vízzel elegyedjen és ne reagáljon a -eakciótársak egyikével sem. A reakció néhány óra 2o alatt az oldószerelegy forráspontján lejátszódik. A még meleg reakcióelegyet valamely savval célszerű savanyítani a feleslegben alkalmazott nátrium-azid elbontása céljából, így az illékony hidrogén-azid könnyen eltávolítható. A szerves oldószert általában 25 célszerű desztillálóval eltávolítani a savanyított reakcióelegy bői, hogy kiváljon az azido-barbiturát. A 2. képletsorral jellemzett reakció szerint 2-R1-2-azido-malonésztert, ahol R1 jelentése a már megadott R jelentése alkücsoport, reagáltatunk 30 N-R2 -karbamiddal, ahol R2 jelentése a már meg-179398
