179325. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7,8,9,10-tatrahidro-tieno[3,2-e]pirido[4,3-b]indolok előállítására
MAGYAR népköztársaság SZABADALMI LEÍRÁS 179325 Bejelentés napja: 1979. XII. 14. (TO—1123) Nemzetközi osztályozás: NSZ03: C 07 D 495/14 NSZK-beli elsőbbsége: 1978. XII. :4. (P28 54 014.9) Közzététel napja: 1981. XII. 28. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1983. XII. 30. Feltalálók: dr. Boltze Karl-Heinz vegyész, Berg. Gladbach, dr. Seidel Peter-Rudolf vegyész, Köln, dr. Jacobi Haireddin orvos-farmakológus, Leichlingen, dr. Schwarz Helmut Heinrich állatorvos, dr. Schöllnhammer Günter okleveles mérnök, dr. Dell Hans-Dieter vegyész, Berg. Gladbach, Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas: Troponwerke GmbH und Co. KG, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 7,8,9,10-tetrahidro-tieno[3 2-e]pirido[4,3-b]indolok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új 7,8,9,10-tetrahidro-tieno[3,2-e]pirido[4,3-b]indolok előállítására, a találmány körébe tartozik az e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó, főként a központi idegrendszerre ható gyógyszerkészítmények előállítása is. Az említett új vegyületek gyűrűrendszerét az eddigi irodalom nem ismerteti. Közelebbről megelölve a találmány tárgyát az (I) általános képletű 7,8,9,10-tetrahidro-tieno[ 3,2 -e jpirido[4,3-b]indolok — e képletben R1 jelentése hidrogénatom, 1—7 szénatomos alkilcsoport, fenil-(r.sz.)alkil-, di-(r.sz.)alkilamino-(r.sz.)alkil-, (r.sz.)alkoxi-(r.sz.)alkil-, 3—5 tagú cikloalkil-(r.sz.)alkil- vagy fenilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, 1-7 szénatomos alkil-, 2—5 szénatomos alkenilcsoport, fenil-(r.sz.)alkil-, di-(r.sz.)alkilamino-(r.sz.)alkil-, 3—6 tagú cikloalkil-, 3—6 tagú cikloalkil-(r.sz.)alkil-, bisz-(halog é n - f e nil)-(r.sz.)alkil-, halogén-fenil-oxo-(r .sz.)alkil-, vagy di-(r.sz.)alkilamino-(r.sz.)-alkoxikarbonilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, 1—7 szénatomos alkilcsoport, fenil- vagy fenil-(r.sz.)alkilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy fenil-(r.sz.)alkoxikarbomlcsoport, R5 jelentése hidrogénatom, és az r.sz. jelölés rövidszénláncú csoportokra vonatkozik — 2 valamint adott esetben alkil-halogenidekkel képezett kvaterner sóik vagy adott esetben bázisokkal vagy savakkal képezett, fiziológiai szempontból elfogadható sóik előállítása képezi. 5 Azt találtuk, hogy a fenti meghatározásnak megfelelő 7,8,9,10-tetraíúdro-tieno[3,2-e]pirido[4,3-b ]indolok oly módon állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű hidrazin-vegyületet - e képletben 10 R1, R3, R4 és R5 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely (III) általános képletű piperidonnal — e képletben R2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel - reagáltatunk valamely, a reakció szempontjából kö!5 zömbös, szerves oldószer jelenlétében. 50 °C és 230 °C közötti hőmérsékleten, adott esetben kondenzálószer jelenlétében, és egy kapott, R1 és/vagy R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet kívánt esetben megfelelő R1 vagy 20 R2 halogeniddel szubsztituálunk és a kapott vegyületeket izoláljuk, és/vagy egy kapott szabad (I) általános képletű vegyületet kívánt esetben kvatemer sóvá vagy addíciós sóvá alakítunk át. A találmány szerinti eljárással előállítható (I) álta- 25 lános képletű új vegyületek meglepő módon határozott és előnyös hatásokkal vannak a központi idegrendszerre, e hatásaik alapján e vegyületek például antidepresszív szerekként alkalmazhatók a gyógyászatban, különösen olyan esetekben, amikor a 30 már ismert antidepresszív szerek nem kívánatos mel-179325
