179259. lajstromszámú szabadalom • N-szubsztituált Ó-aminosavak előállítására
9 179259 10 2. táblázat Gazdasági növényeken és gyomnövényeken létrejött károsodás Tesztnövények 52 54 59 Gazdasági növények Zea mays = kukorica 0 0 0 Tnticum aestivum = búza o -0 Ő0 Solanum lycopersicum = = paradicsom 100 85 85 Helyanthus annuus = = napraforgó 40 65 15 Beta vulgaris = = cukorrépa 40 40 40 Glycine soja = szójabab 75 0 30 Gyomnövények Echninochloa crus-galli = = kakaslábfű 40 85 100 Setaria glauca = fakómuhar 75 100 100 Sorgum haie pense = = fenyércirok 0 75 75 Panicum miliaceum = köles 0 60 100 Chenopodium album = = fehér libatop 100 100 100 Polygonum lapathtifolium = = lapilevelű keserűfű 100 100 100 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű N-klór-acetilezett a-aminosav-anilid-származékok előállítására - az (I) általános képletben: R jelentése: 1—6 szénatomszámú alkil-, alkenil-, hidroxi-alkil-, alkoxi-alkil-, illetve 6 szénatomszámú cikloalkilcsoport, R1 jelentése: hidrogénatom vagy metilcsoport, R2 és R3 jelentése: - egymástól függetlenül - hidrogén- vagy klóratom, metil-, etil- vagy nitrocsoport, R4 X, Y és Z jelentése : - egymástól függetlenül - hidrogén- vagy kíóratom -, azzal jellemezve, hogy klór-acetanilidet valamilyen oldószerben, amely lehet aromás szénhidrogén — előnyösen benzol — vagy dipoláros, aprotikus vegyidet - előnyösen dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid - 50—150 °C közötti - előnyösen 80-120 °C közötti — hőmérsékleten a moláris mennyiség kétszeresének megfelelő mennyiségű R helyettesítésű- R jelentése a fenti - primer aminnal reagáltatunk, az így nyert N-szubsztituált a-aminosav-anili-Gyomirtó hatás %-ban Kódjel (lásd 1. táblázat) 61 64 65 67 68 69 71 15 0 0 0 65 65 0 30 0 0 0 45 30 0 100 100 100 40 100 100 100 15 65 40 15 65 0 65 65 85 40 65 80 100 85 30 15 30 0 100 30 15 100 100 100 100 100 100 100 100 75 100 100 100 100 100 30 60 100 60 100 100 100 30 45 100 60 0 45 100 0 15 100 100 100 100 100 100 45 100 60 100 100 100 35 det víz és vízzel nem elegyedő oldószer - előnyösen benzol, kloroform — célszerűen 1 :1 térfogatarányú keverékében moláris mennyiségű savmegkötőszer — előnyösen nátrium-hidrogén-karbonát - jelenlété- 40 ben 0—5 °C-on egy vagy több klóratommal szubsztituált ecetsav-kloriddal reagáltatjuk, majd a terméket önmagában ismert módon elkülönítjük, tisztítjuk és szárítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 45 módja, azzal jellemezve, hogy 2,6-dietil-klór-acetanilidet butil-aminnal reagáltatunk 80—120°C-on benzol jelenlétében, ezután az így nyert vegyületet moláris mennyiségű nátrium-hidrogén-karbonát jelenlétében 0-5 °C-on klór-acetil-kloriddal reagáltatjuk, 50 majd a terméket önmagában ismert módon kinyerjük. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 2,6-dietil-o-klór-propionsav-anilidet dimetil-szulfoxid jelenlétében 55 130-140 °C-on moláris mennyiségű allil-aminnal reagáltatunk, az így nyert vegyületet víz és kloroform 1 :1 térfogatarányú elegyében moláris mennyiségű nátrium-hidrogén-karbonát jelenlétében 0-5 °C-on diklór-acetil-kloriddal reagáltatjuk, majd a terméket 60 önmagában ismert módon kinyerjük. 1 rajz A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 5 834050/4 - Zrínyi Nyomda, Budapest
