179258. lajstromszámú szabadalom • N-szubsztituált klór-acetamidok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTARSASAG

SZABADALMI

LEÍRÁS

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

179258

Bejelentés napja: 1978. I. 27.

(NE—591)

Nemzetközi osztályozás:

C 07 C 102/06,

C 07 C 103/46

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1979. XI. 28. Megjelent: 1983. XII. 30.

Feltalálók: Szabadalmas:

dl. Kovács Miklós okleveles vegyész 30%, dr. Vass András okleveles vegyész- Nehézvegyipari Kutató Intézet, Veszprém mérnök 20%, Vértesi Ervin okleveles vegyészmérnök 10%, Szabó Imréné okleveles vegyészmérnök 10%, dr. Prágay István növényvédő' szakmérnök 30%,

Veszprém

Eljárás N-szubsztituált klór-acetamidok előállítására

1

A találmány új szubsztituált N-klór-acetilezett-a - -aminosav-észterek előállítására vonatkozik.

Találmányunk egyik alkalmazási területeként a mezőgazdaságot jelöljük meg, ahol az (I) általános képletű, új vegyületek kukorica, szója, napraforgó 5 kultúrákban gyomirtásra használhatók.

Hasonló, savanilid típusú növényvédőszer-hatóanyag előállításával számos leírás is foglalkozik, így pl. a 2 212 268 számú NSZK közzétételi leírás. iq Ezen savanilid típusú növényvédőszer-hatóanyagok előállítása azonban költséges és nehézségekkel jár, mert az intermediereket nagy nyomáson (kb. 100-150 atm-on) és magas hőmérsékleten (kb.

300 °C-on) lehet előállítani. 15

így kísérleteinkben - melyek végül is találmányunkhoz vezettek — arra törekedtünk, hogy olyan hatásos vegyületcsoportot állítsunk elő, amely viszonylag egyszerűen, jó hatásfokkal és gazdaságosan állítható elő. 20

így jutottunk el az N-szubsztituált-N-klór-acetilezett-a-aminosavészterekhez.

Az új, helyettesített N-klór-acetilezett-a-aminosavészterek az (I) általános képletnek felelnek meg.

25

Ebben a képletben:

R jelentése 1—5 szénatomos alkil, alkoxi-alkil-,

5—6 szénatomos dkloalkil-, illetve aralkil-, ben- ZÜ-, vagy l,l-dimetil-3-oxo-butil csoport, 30

R1 jelentése H vagy metilcsoport,

R2 jelentése 1—4 szénatomos alkil csoport,

Az R helyettesítőre megadott 1-5 szénatomos alkil - csoporton metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n.butil-, sec.-butil-, terc-butil-, izo-butil-, n.-pentil,metoxi-propil csoportokat értünk.

Cikloalkil csoportként dklopentil- vagy ciklohexil-gyökök jönnek számításba.

A herbicid készítmény hatóanyagát képező (I) általános képletű amidokat a következőképpen állítjuk elő.

Primer amint valamely halogén-, előnyösen 2-klór-karbonsavészterrel reagáltatunk. A keletkező aminosav-észtert haloacetilhalogeniddel - előnyösen klór-acetil-kloriddal - reagáltatjuk. A reakciót 25-70 °C közötti hőmérsékleten, keveréssel, savmegkötőszer jelenlétében játszatjuk le. A savmegkötőszer — többek között — lehet alkálifém-, vagy alkáli-földfém- hidroxidkarbonát, -hidrogén-karbonát, trialkil-amin, így trietil-amin, trimetil-amin, dialldl-anilin, piridin és piridinbázisok, rövid szénláncú alkáli-alkoholát, így nátrium-metilát, és magának a szubsztituált primer aminnak a feleslege. Oldószerként a reakcióban résztvevő anyagokkal szemben közömbös anyagokat használunk. így pl. a primer amin és klór-ecetsav-alkilészter reakciójában a klór-179HU