179245. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-ariloxi-3-nitráto-alkilamino-2-propanol-származékok előállítására
179245 A találmány szerinti vegyületek legalább egy aszimetrikus szénatommal rendelkeznek és további.aszimetrikus szénatomokat tartalmazhatnak az Ar és R szubsztituensekben. így tehát előfordulhatnak xaoéra vagy optikuilag aktiv alakban. A szintézis során általában racemátjaik alakjában válnak ki. A /II/, /III/ és /V/ általános képletekben az X szubsztituens előnyösen klór- vagy brómatom, továbbá jódatom vagy valamilyen funkcionálisan megváltoztatott hidroxil-csoport. Funkcionálisan megváltoztatott hidroxil-csoporton különösen reakciókéjesen észterezett hidroxil-csoportokát értünk, például előnyösen 1-6 szénatomos alkll-szulfoniloxi-caoport, mint metán- " szulfoniloxi- vagy előnyösen 6-10 szénatomos aril-szulfoniloxicsoport, mint benzol-szulfoniloxi-, p-toluol-szulfonlloxi- vagy 1- vagy 2-naftalin-szulfoniloxi-csoport. Az /I/ általános képletü vegyületek előállítása az irodalomban leírt, önmagukban ismert módszerekkel történhet /például Houben -VJeyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme- Verlag, Stuttgart; Organic Reactions, John üiley és Sons, Inc., New York/ az ott ismertetett feltételek mellett. Az /I/ általános képletü vegyületek - ahol Ar és R jelentése a fenti - előállításához alkalmazott kiindulási anyagok részben ismertek, részben ujalc. Az uj kiindulási anyagok önmagukban ismert módszerekkel, általában az ismert kiindulási anyagokkal azonos módon állíthatók elő. A kiindulási anyagokat - amennyiben szükséges - in situ előállíthatjuk oly módon, hogy nem izoláljuk azokat a reakcióelegyből? hanem rögtön az /l/ általános kepletü vegyületekké - ahol Ar es R jelentése a fenti - alakítjuk át ökot. A továbbiakban - amennyiben külön mást nem adunk me g - az Ar, E, Hal, Q, R, X. Y és Z jelentése az /I/ - /V/ általános képletü vegyületeknel megadott. A /II/ általános képletü vegyületek - ahol Ar, Q és Y jelentése a fenti - részben ismertek. Előállithatók például a /IV/ általános képletü fenolok - ahol Ar jelentése a fenti - és az X-CILp-CHQ-CHpY általános képletü vegyületek - ahol X. Q és Y jelentése a fenti -, például epiklórhidrin vagy epibrom-hidrln reakciójával. A /II/ általános képletü primer aminok - ahol Y jelentése amino-csoport, Ar és Q jelentése a fenti - előállithatók például /II/ általános képletü epoxidokból - a^hol Q és Y együttes jelentése oxigénatom, Ar jelentése a fenti - ammóniával vagy benzilaminnal, majd a benzil-csoport azt kővető hidrogenolitikus eltávolításával. A /III/ általános képletü vegyületek - ahol Z és R jelentése a fenti - részben ismertek. A /III/ általános képletü aminok - ahol Z jelentése amino-osoport és R jelentése a fenti - a megfelelő HpN-E általános képletü amino-alkoholoknak salétromsavval történő észterezése vagy a megfelelő /III/ általános képletü halogén-vegyület - ahol Z jelentése halogénatom és R jelentése a fenti - ammóniával történő reagáltatása utján ál-, lithatók elő. Azok a /II/ és /III/ általános képletü vegyületek, amelyekben Y vagy Z jelentése funkcionálisan megváltoztatott hidroxil-csoport, a megfelelő alkoholok funkcionális átalakításával, például alkil- vagy aril-szulfinil-halogenidekkel piridin jelenlétében állíthatók elő. A /IV/ általános képletü fenolok - ahol Ar jelentése a 6
