179219. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új arilamidoimidazolin- származékok előállítására
179219 coljuk. így 5,70 g második kelméket kapunk, amelyet az elsővel egyesítve izopropanolból átkristályositunk. így 10,80 g /80,0 %/ 2-«T-/3-ciklohexenil-k:arbonil/-lT~/2,6 diklór-fenil/-aminoJ~2- -imidazolint kapunk, amelynek olvadáspontja 218-220 °C. 19. példa 1.15 g /5 mm ól/ 2-£/2,3-üiklór-fenil/-aminq7-2-imidazolint és 0,97 g /5»5 mmól/ l-/3-ciklohexenil-karbonil/-imidazolt vízmentes kloroformban oldunk, és 7 órán át hagyjuk állni szobahőmérsékleten* A reakclóelegyet a 14. példában leirtak szerint feldolgozzuk, és a nyerstermeket izopropanolból át kristályosítjuk, igy 1,511 g /91,7 %/ l-/5-ciklohexenil-karbonil/-2-£/2,3-diklór-fenií/-aminoJ-2-imidazolint kapunk, amelynek olvadáspontja 147- 149 °C. 20. példa 1.15 g /5 mmól/ 2— í/2,3-diklór-fenil/—amino7—2-imidazo— lint és 0,97 g /5,5 mmól/ l-/3-ciklohexehil-karbonil/-imidazolt feloldunk 50 ml vízmentes benzolban, és 30 percig visazafolyatás közben forraljuk. A reakcióelegyet a 14. példában leirtak szerint feldolgozzuk, és átkristályositjuk. így 1,557 g /92,1 %/ 1-/3-Ciki0hexeni1-karboni1/-2-Q2,3-diklór-f enil/-anin07-2-imidazolint kapunk5 amelynek olvadáspontja 147-149 °G. 21. példa 1.15 g /5 mmól/ 2-/?2,3-diklór-fenil/-aminoJ-2-imidazolint és 0,97 g /5,5 mmól/ l-?3-ciklohexenil-karbonil/-imidazolt oldunk 30 ml vízmentes etil-acetátban, és 7 órán át szobahőmérsékleten hagyjuk állni. Utána a 14. példában leírtakhoz hasonlóan feldolgozzuk, és átkristályositjuk. így 1,55 g /91,7 %/ l-/3~ciklohexenil-karbonil/-2-£72,3-diklór-fenil7amino7-2-imidazolint kapunk, amelynek olvadáspontja 147-149 °C. 22. példa 1.39 g /Il mmól/ 3-ciklohexén-karbons avat oldunk 40 ml vízmentes benzolbanj hozzáadunk 1,79 g /Il mmól/ H,11*-karboni1- -diimidazolt, és 1 órán át hagyjuk állni szobahőmérsékleten. U- tána hozzáadjuk 2,10 g /10 mmol7 2-£/2-klór-6-metil-fenil/-aminq7-2-imidazolin 30 ml vízmentes benzollal készült oldatát, és 45 çercig visszafolyatás közben forraljuk. A benzolt vákumban eltavolitjuk, és az olajos maradékot vizzel eldörzsöljük, mire megkristályosodik. Szűrjük, vizzel mossuk, szárítjuk, és ciklo-" hexánból át kristályos itjuk* így 2,62 g /82,44 %/ l-/3-ciklohexeni1-karbonil/-2-jC/2-klór-6-metil-fenil/-amino7-2-imidazolint kapunk, amelynek olvadáspontja 112-114 °C. 23. példa 1.39 /II mmól/ 3-cikloiioxón-karbonsavat oldunk 30 ml vízmentes diklór-metánban. Hozzáadunk 1,79 g /Il mmól/ N,N*-karbonil-diimi dazolt, és 30 pezóig hagyjuk szobahőmérsékleten állni. Utána hozzáadjuk 2,10 g /10 i:. ::ól / 2-£/2-metil-3-klór-f enil/-aminö7-2-j midazolin 20 m3 mi-, if a n t e s di klór—metánnal készült oldatát,, és 3,5 órán át viznzaföl;atás közben forraljuk. A diklór-metánt vákumban e]távoli 1. juh , és az olajos maradékot vizzel eldöiizsö] jül:, 'mire meg let. i iá 3 - odi I:. Szűrjük, vizzel mossuk, szám . tjük, és izopropanol.i ól óik cistályosit juk. így 2,30 g i0
