179219. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új arilamidoimidazolin- származékok előállítására
179219 7,5 ~ 8 lesz. A szerves fázist elválasztjuk, a vizes fázist még 5 x 7 ml diklór-metánnal extraháljuk, a diklór-metános fázisokat egyesítjük^ vizzel semlegesre mossuk, nátrium-szulfáton szántjuk, és bepakoljuk. A maradékot izopropanolból átkristályositjuk, igy 2,55 g /72,5 %/ l-/3-ciklopentenil-karbonil/-2-/72,6- -diklór-fenil/-amind7-2-imidazolint kapunk, amelynek olvadáspontja 170 - 172 °c. ~ " A kiindulási anyagot úgy állítjuk elő, hogy 2-imidazolidinont és 3-ciklopentenil-karbonil-kloridőt 2:1 mólarányban a-' cetonitrilben szobahőfokon reagáltatunk. így 66,7 T^-os kitermeléssel kapunk l-/3-ciklopentenil-karbonil/-2-imidazolidinont, amelynek olvadáspontja 166 - 169 °C. 3. példa 1,62 g /10 mmól/ 2,6-diklór-anilint, 1,95 g /10 mmól/ l-/3~ciklohexenil-karbonil/-2-imidazolidinont és 20 ml foszforil-trikloridot 1 órán át visszafolyató hütő alkalmazása mellett forraljuk. Vákumban eltávolítjuk a fölösleges foszforil-trikloridőtj a maradékot szén-tetra-kloriddal es jeges vizzel elegyítjük, es a 2. példában leírtak szerint feldolgozzuk. így 2,98 g /88,2 %/ nyers l-/3~ciklohexenil-karbonil/-2-/72,6-di-klór-fenil/-amino7-2-imidazolint kapunk, amelyet izopropanolból aktivszenes derítéssel átkristályositunk. 1,70 g /50,3 %/ tiszta, I59 - 162 °G olvadáspontu terméket kapunk. 4. példa 0,94 g /5,8 mmól/ 2,6-diklór-anilint, 1,20 g 1-/4—cikloheptenil-karbonil/-2-imidazolidinont é3 30 ml foszfpril-trikloridot 40 órán át 70 °G-on kevertetünk. Yákumban eltávolítjuk a fölösleges foazforil-trikloridőt, a maradékot toluolban szuszpendáljuk, jeges vizzel elegyítjük, és a 2. példában leírtak szerint feldolgozzuk. 2,0 g kristályos nyersterméket kapunk, amely izopropanolból végzett átkristályositás után 1,60 g/78,43/V 1-/4—cikloheptenil-karbonil/-2-£72. ,6-diklór-fenil/-amino7~2-imidazolint szolgáltat, amelynek olvadáspontja 161 - 163 °C. A kiindulási anyagot úgy kapjuk, hogy 2 ekvivalens 2-imidazolidinont vízmentes acetonitrilben szuszpendálunk, és keverés" közben szobahőmérsékleten 1 ekvivalens 4-cikloheptenil-karbonil-kloridot csepegtetünk hozzá. A reakcióelegyet 18 órán át szobahőmérsékleten kevertetjük, az acetonitrilt vákumban eltávolítjuk, a maradékot vizben szétdörzsöljük, szűrjük, megszáritjuk, és ciklohexán : izopropanol /4:1/ elegyből átkristályositjuk. így 75 %-os kitermeléssel kapunk 122 - 125 °c olvadáspontu 1- -74—cikloheptenil-karbonil/~2-imidazolidinont. 5. példa 3,24 g /20 mmól/ 2,6-diklór-anilint, 3,99 S /20 mmól/ l-/3-ciklohexenil-karbonil/-2-imidazolidinont és 3,66 ml /40 mmól/ foszforil-trikloridot 20 órán át 70 °C-on kevertetünk, mire az először tiszta oldat a reagáltatás során kásásaid megkristályosodik. Ezt 40 ml kloroformmal oldjuk, és a 2. példában leírtak szerint feldolgozzuk, és tisztítjuk. így 5,4-5 g /80,62 %/ l-/3-ciklohexenil-karbonil/-2-£/2,6-diklor-fenil/-amlno7-2-imidazolint kapunk, amelynek olvadáspontja 159 - 182 °G. 6
