179219. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új arilamidoimidazolin- származékok előállítására
179219 b/ a IV általános képlettel ábrázolható 2-/Îeni1-amino/~2- -imidazolin-származékokat — ahol E, és Ep jelentése az előbb megadottakkal azonos — egy V általános képletü savszármazékkal — ahol Ej, n és m jelentése az előbb megadottakkal azonos, és X jelentése valamilyen heteroaromás, legalább két nitrogénatomot tartalmazó, öttagú gyűrűből levezethető csoport; benzolmaggal kondenzált, legalább két nitrogénatomot tartalmazó öttagú heteroaromás gyűrűből levezethető csoportolyan. VI-általános képletü csoport, amelyben E-^ és E^ jelentése az előbb megadottakkal azonos ; vagy olyan VII általános képletü savmaradék, amelyben Ej, n és m jelentése az előbb megadottakkal azonos — reagáltatjuk? és a kapott I általános képletü vegyületeket szabad bázisokként vagy savaddiciós sókként különitjük el. A II általános képletü anilinszármazékoknak a III általános képletü l-acil-2-imidazolidinonnal történő reagáltatása iners szerves oldószerekben, igy halogénezett szénhidrogénekben, vagy előnyösen magábanfoszforil-trikloridban.végezhető..szobahőmérséklet és az alkalmazott oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten. Előnyös az 50 - 80 °G körüli reakcióhőmérséklet. A feleslegben jelenlévő foszforil-triklóridőt a reakció után vákumban eldesztilláljukf és ez további tisztitás nélkül újból felhasználható. A foszforil-triklorid eltávolítása után nyert maradék foszfortartalmu köztitermék, amely enyhe körülmények közt végzett ' hidrolízissel az I általános képletü kivánt termékké hasitható. Ez az enyhe hidrolízis előnyösen úgy végezhető, hogy a bepárlási maradékot valamilyen iners, vízzel nem elegyedő oldószerben, például diklór-metánban, kloroformban, szén-tetra-kloridb.an, aromás szénhidrogénekben vagy éterben feloldjuk vagy felszuszpendáljuk, majd jeges viz hozzáadásával bontjuk el a foszfortartalmu köztiterméketf és ezután a vizes, savas fázist valamilyen bázis, például alkali-karbonát, alkáli-hidrogén-karbonát, nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid vagy ammónia hozzáadásával semleges sitjük. Ennek során arra kell ügyelni, hogy erősen lúgos közeg ne keletkezzen. A vizes fázis pH-ja előnyösen 7 és 8 között legyen. A kivánt I általános képletü végtermék a szerves fázisból bepárlással nyerhető ki. Lehetséges azonban szerves oldószer nélkül is dolgozni. Ebben az esetben a bepárlási maradékot közvetlenül jeges vízzel bontjuk el, majd a bázis kinyerése céljából a keletkezett savas oldatot semlegesítjük, illetve egészen gyengén meglugositjuk. Ez az eljárásvaltozat mindenekelőtt akkor megfelelőj ha az előállítandó I általános képletü vegyület a vizes fázisból kikristályositható anyag. A V. általános képletü kiindulási anyagokat 2-imidazolidinonnak a megfelelő karbonsav-kloriddal történő reagáltatásával állítjuk elő valamilyen poláros oldószerben, például acetonitrilben. Ha az I általános képletü vegyületek előállítása céljából IV általános képletü vegyületekből indulunk ki, úgy az V általános képletü vegyületekkel történ;;, reakciót előnyösen szerves közegben véçezzük, amikor mind poláros mind açolàros oldószerek alkalmazhatok. Ily en oldószerek le;. írnek például aromás szénhidrogének, igy benzol^ toluol vaj,y xíloi, éterek, igy tetrahidrofurán, dietil.-éter es dioxán, észterek, igy etil-acetát, halo3
