179198. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-ariloxi-2-hidroxi-3- amino-propán- származékok előállítására

179198

6,0 g D,L-3-|^-/2,3-epoxi-propoxi/-f eniïj -akrilsav-etilésztert 3,6 g homoveratril-amin 30 ml etanollal készült oldatában 16 órán át szobahőmérsékleten keverünk, majd a reakcióelegyet a'24. példában ismertetett módon a nyers bázissá feldolgozzuk. Ezt azután az 1. példában ismertetett módon hidrokloridsóvá alakítjuk. így 3»6 g mennyiségben a cim szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspont: 128 - 129 °C.

59» példa

D,L-3-<£*3-Ej-/3 * ,4 ’-dimetoxi-f eneti 1-amino/-2-hidroxi-propoxrj --feni1$-akrilsav-etilészter-hidroklorid

60. példa

D,L-3TMÏT-/2*-metoxi-fenil/-piperazin3-2-hidroxi-propox:$-feniy -akrilsav-etilészter-dihidroklorid

6,0 g D,L-3-1^-/2,3-epoxi-propoxi/-feniÎ1 -akrilsav-etilésztert 3»9 g N-/2-metoxi-fenil/-piperazin 30 ml etanollal alkotott oldatában 48 órán át szobahőmérsékleten keverünk, majd a reakcióelegyet az 1. példában ismertetett módon'feldolgozzuk, illetve a szabad bázist hidrokloridsóvá alakitjuk. így 3»4 g

mennyiségben'a -cim szerinti-vegyületet-kapjuk..Olvadásponté

164 - 165 °C.

61. példa

D, L-3-0- S-0l-/2-hidroxi-eti 1/-piperazinő] -2-hidroxi-propox:ß - -feniy -akrilsav-etilészter-dihidroklorid

12,0 g D,L-3- 13-/213-epoxi-propoxi/-feniî] -akrilsav-eti1- észtert 7 g N-/2-hidroxí-etil/-piperazin 60"ml etanollal alkotott oldatában 24 órán át 20 - 24 °0-on keverünk,'majd a reakcióelegyet az 59* példában ismertetett módszerrel analóg módon feldolgozzuk .—így- 9,3 -g - menny iségben a-- cim-szerinti-vegyületet kapjuk.- Olvadáspontí 189 - 190 °C„

62» példa

D, L-3-feni1-3- E-é3-[ü-/29-met oxi-fenil/-pipera zinőj-2-hidroxi-propoxÍ3-fenirj-akrilsav-metilészter-dihidroklorid

15/O g D, I—2-f enil-3-E-/2,3-epoxi-propoxi/-f eni’Q -akrilsav-metilésztert 9»3 g N-/2-metoxi-fenil/-piperazin 150 ml metanollal alkotott oldatában 16 órán át 20 - 24 °0-on keverünk, majd a reakcióelegyet•a 31* példában ismertetett módon szabad bázissá dolgozzuk felv Az olajként elkülönithető-tisztitott szabad bázist az 1. példában ismertetett módon hidrokloridsóvá; alakitjuk. Az utóbbit metanol és dietiléter elegyéből, végül : pedig metanolból átkristályositjuk. így 13,8 g mennyiségben a cim szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontí 168 - 170 °C /bomlik/. '

63» példa

D,L-3-fenil-3-JE— £3- E-/2-hidroxi-etil/-piperazinô]-2-hidroxi-propoxi3 -feni3 -akrilsav-metilészter-dihidroklorid

..15» g D,L-2-fenil-3-E-/2,3-epoxi-propoxi/-fenilJ-akrilsav-metilésztert a 62, példában ismertetett módon. 6,3 g ÎT-/2- -hidroxi-étil/-piperaz in 150 ml metanollal készült oldatával^ reagálhatjuk, majd a kapott reakcióelegyet az ugyanabban^ példában ismertetett módon feldolgozzuk. így 16,4 g mennyiségben a cim szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspont* 218 -220 °C.

64. példa _

D, L-3-fenil-3-C4-ß-/3*,4*-dimetoxi-fenetil-amino/-2-hidroxi-propoxQ-fenit3-akrilsav-metilészter-hidroklorid

15 g D, L-2-feni 1-3- E-/2,3- epoxi-propoxi/-feni IJ -akr i Isav-25