179198. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-ariloxi-2-hidroxi-3- amino-propán- származékok előállítására
179 38 28. példa . . D, L-5rJ^~ ^-/2,-hidroxi-etil/-piperazinö]-2-hidroxi-propoxijr -reniîj-akrilsav-terc-butilészter-dihidroklorid majd a'reakcióelegyet az 1. példában ismertetett módon feldolgozzuk, így 15,9 g mennyiségben a óim szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspont : 157 - 168 °C. 11.0 g D,Ir-3-£2-/2,5-epDxi-propoxi/-f enil] -akrilsav-terc-butilésztert 55 g N-/2-hid::oxi-etil/-piperazin és 60 ml etanol elegyében visszafolyató hüte alkalmazásával 2 órán át forralunk, majd-a reakcióelegyet a 14. példában ismertetett módon ferMolgazzuk7“arzzaI'''a'--'küiöi'bségg'e'l7" iiogy~a 'pH^tr^ebben-az esetben 4 .helyett 3-ra állitjuk be. így 6,4 g mennyiségben a'cim szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspont: 168 °C /bomlik/. 29, példa D, 1-3- ^2- ß -/N-f eni 1-p ip era z ino/-2-hidroxi-propoxí] -f enilj)-akrilsav-berc-butilészter-hidroklorid 11.0 g D,L-3-E2“/2j3-epoxi-propoxi/“feniI]-akrilsav-terc-butilésztert 6,6 g fenxl-piperazin és 50 ml etanol elegyében visszafolyató hűtő alkalmazásával 1 órán át forralunk, majd a reakcióé legye t~a z üLvr p é Id áh an- -in me rt etet t-'módoir^trld'oígo'zza'fe', illetve a szabad bázist hidrokloridsóvá alakítjuk. Az utóbbit végül etanolból kétszer átkristályositjúk. így 6,2 g mennyiség *• * • , • » » -, I t 1 » /*\ T _ ** r f <—»/-v y—i, k /\ *3 Ugi ben a cim szerinti vegyületet kapjuk, /bomlik/« Olvadáspont s 200 - 201 0 30. példa D,L-3- Hfc-/3-fcerc-butil-amino-2-hidroxi-propoxi/-fenil]-akrilsav-terc-butilészter-hidroklorid 15.0 g D,L-3-B“/2,3““epoxi-prop9xi/-feniQ-akrilsav-terc-b utii ész tért ~~25 nrl~ t- e r c-but i i-amin -és—100 ~ ®1~ 98 -^-os_etanc 1 elegyében visszafolyató hütő alkalmazásával 2 órán át forralunk, majd a reakcióelegyet vákuumban szárazra pároljuk, a desztillációs maradékot ugyancsak vákuumban toluollal kétszer lepároljuk és végül diizopropiléterrel kristályosításra késztetjük. így 16,7 g mennyiségben a cim szerinti vegyületnek megfelelő, IO7 - 108 °0 olvadáspontu szabad bázist kapjuk. Ebből a 28. példában ismertetett módon állitjuk elő a megfelelő hid~ rokloridsót. így 12,3 g mennyiségben a cim'szerinti vegyületet kapjuk* .'.Olvadáspont i_L9-2_=-JL9-3--G_/bomlik/o. 31. példa D,I/~3"JÉ4- [3-/3* ,4?-dimetoxi-fenetil-amino/-2-hidroxi-propoxi3 - -f eni3j> -a kr ilsav-terc-but ilészter-hidroklorid 15.0 g D,L-3-Î4“/2,3-epoxI-propoxi/-fenil] -akrilsav-terc--butilésztert 10,5 g homoveratril-amin 80 ml etanollal alkotott oldatában visszafolyató hütő alkalmazásával 8 órán át forralunk majd a reakcióelegyet szokásos módon feldolgozzuk és a kapott nyers hidrokloridot 6 liter vízben oldjuk. A kapott vizes oldatot. tobbsz.ör_.tnluo 1.1a 1.sxtxaháljuk, jmajd _árvizes..fázis..pH-ját nátrium-hidroxid-oldattal 9-re beállítjuk. A vizes fázist ezután toluollal és etil-acetáttal extraháljuk, az egyesített^ szerves fázist pedig vákuumban szárazra pároljuk és a maradékot diizopropiléterrel kristályosodásra késztetjük. így 6,95Qg mennyiségben a cim szerinti vegyületnek megfelelő100 - 101 C olvadáspontu szabad bázist kapjuk. Ezt azután az 1. példában ismertetett módon hidrokloridsóvá alakítjuk, amikor is 7»4 g mennyiségben a 176 - 177 °C olvadáspontu cim szerinti vegyületet kapjuk, amelyet végül még etanolból kétszer átkristályosit ühkT ... ' 18
