179181. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-kis szénatomszámú alki-7- helyettesített -cefem- 4-karbonsav- származékok előállítására
179181 hatunk olyan illékony savakat, amelyek a reakcióelegyből szokásos módszerekkel /pl. vákuumdesztilláció/ könnyen eltávolithatók /pl. hangyasav, trifluorecetsav stb./. Az adott savat a lehasitandó védő-csoporttól függően választhatjuk meg. A savas védő-csoport eltávolítást oldószer jelenlétében, vagy anélkül végezhetjük el. Oldószerként vizet, szokásos szerves oldószereket, vagy ezek elegyeit alkalmazhatjuk. S hidrazinos hidrolízist általában ftaloil-tlpusu védő-csoportok lehasitására alkalmazhatjuk. _A_reduktiv_ módszer. t_jelőnyöaen_alkalmazhat-j^uk_pl*_halogénalkoxikarbonil-csoportok /pl. triklóretoxikarbonil-caoport/, helyettesitett vagy helyettesitetlen aralkoxikarbonil-csoportok /pl. benziloxi-karbonil-csoport stb./, 2-piridil-metoxikarbonil-csoport stb. eltávolitására. A reduktiv körülményeket pl. alkálifémbórhidridekkel /pl. nátriumbórhidrid stb./, valamely fém /pl. ón, cink, vas stb»/, vagy fémsó /pl. króm/Il/klorid, króm /II/acetát stb./ és szervetlen vagy szerves sav /pl. ecetsav, propionsav, sósav stb./ együttes felhasználásával vagy katalitikus hidrogénezéssei biztosíthatjuk. E célra szokásos katalizátor o kat-/pl“Baney-ni kkely-platinaoxi-d~7~p&Hádl-um—szán—stb./ alkalmazhatunk. " A védő-csoportok közül az acil-csoportokát általában hidrolízissel távolíthatjuk el. A trifluoracetil-csoportot vizes kezeléssel már közel semleges pH-n is könnyen lehasithatjuk. A halogénnel helyettesített alkoxikarbonil-csoportok és 8-kinolil-oxikarbonil-csoport lehasitását általában nehézfémmel /pl. réz, cink stb./ történő kezeléssel végezhetjük el. Az acil-csoportokát továbbá iminohalogénezőszerrel /pl. foszfor-oxiklóríd/, majd iminéterezőszerrel /pl. kis szénatom-£3 íi cxuLU. ax&auuxu&s iuJLilu ux# UiCuaLiui^ c u au yx wuu*/ uwxwcuw u a. c? a 1 sei, majd szükség eseten ezt követő hidrolízissel is eltávolíthatjuk. A reakcióhőmérséklet nem döntő jelentőségű tényező és általában az amlno-csoporton,levő védő-csoporttól és az adott lehasltási módszertől függ. Általában enyhe körülmények között /pl. hűtés vagy enyhe melegítés közben/ dolgozhatunk. A reakció vagy az utókezelés során jelenlevő védett karboxil-csoport szabad karboxil-csoporttá alakulhat és találmányun k ezt-átlépést_ is_v édl* c/ eljárás-változát Az /I / általános képletü vegyületeket és sóikat oly módon állíthatjuk elő. hogy valamely /Id/ általános képletü vegyületet vagy sóját redukáljuk. Az /I,/ általános képletü vegyületek sóiként a /II/ általános képletü vegyületek ismertetésénél felsorolt sókat alkalmazhatjuk. A. reakciót.-szokásos módszerekkel pl. alkállfémbórhidrldek-y kel /pl. nátriumbórhidrid, káliumbórhidrid stb./ végezhetjük el. A redukciót általában a reakciót károsan nem befolyásoló oldószer jelenlétében végezhetjük el. E célrQ pl. vizet, métanőit, etanolt, tetrahjldrofuránt, dioxánt stb. alkalmazhatunk«, A reakciót továbbá szervetlen vagy szerves bázisok, pl. alkálifémek /pl. nátrium, kálium stb./, alkáliföldfémek /pl. magnézium, kalcium stb./, e fémek hidroxldjai, karbonátjai vagy hidrogénkarbonátjai, tri~/kis szénatomszamuZ-alkllaminok /pl. tri— 7
