179181. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-kis szénatomszámú alki-7- helyettesített -cefem- 4-karbonsav- származékok előállítására

ï79181

îeast-vegyületek

Mikroorgan!

zmus

1/

2/

3/

4/

Klebsiella

No. 417

0.39

0.39

0.2

0.2

aerogenes

No. 418

0.39

0.78

0.1

0.78

No. 427

0.1

0.39

0.05

0.2

•

No. 428

0.?8

1.56

0.2

1.56

Proteus'

minabllis

No. 501

G-.-78

l-v-56

0v05

Ot2

No. 520

0.39

1.56

0.05

0.1

No» 525

6.25

1.56

0.05

0.2

Eljárásunk további készleteit az alábbi példákban foglaljuk össze anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk«

A kiindulási anyagok előállítását az alábbi előpéldákban

ismertetjük.!

1. előpélda

a/ 0,58 g 2-nietil-7~amino-5-cef6m-4—karbonsav-*2,2,2-triklór et ti-és zt er-hidr oklor id, 1,1 g trimetllasililacetamid és 10 ml metilén-kiorid elegyét 30 percen át szobahőmérsékleten keverj ük. majd a kapott oldatot «13 0°-ra hütjüfc. Az oldathoz 1,0 millimol 3*“öxo-i4—Dróm-butirilbromidnak 13 ml széntetrakloridd&l képezett oldatát csepegtetjük -15 0°~J:a való hűtés közben, majd a reakcióelegyet 1,5 órán at ugyanezen a hőmérsékleten éa 30 percen_ keresztül külső hűtés nélkül keverjük. Az elegyet hideg ?izbe öntjük, a szerves réteget elválasztjuk, 3^8 ml 2 n sósav« v aj»-és- 2x10 - ml- v i z z el- moss uk^ma-jcr Tsagirésríxmisrzxcí ifá1r~í ele btí~s‘Záritjuk és szűrjük. A azürletet vákuumban betöraényitjük. A mara« dékot diisoproplléterben elpörltjuk és szárítjuk. Halványbarna por alakjában 0,31 g 2-Hue11 X~7~/3-*03C0-4«bróm-butirsjaido/-3-oe« fém-4-karhonsav-2,2.«-2«tr 1 kióretiléaztert kapunk.

Op.í 78-03 C° /bomlás/.,

I.E.. spektrum /nugol/ t

3320, 1785, 1735, 1575* 1284, 1210 cm“^

XT.H.E. spektrum /CDCl,» cf/

1.547 WrdTJ&7Hz7

3.65 /1H, m/

3 »76 /4/5H, s/

4.11 /6/5H, a/

4.90 /2H, s/

5.00 /1H, d, J-6Hz/

5»93 /1H, m/

6»?2 /1H, 8, J=6.8Hz/

7.05 /2/5H,'d, J=9Hz/

7.73 /3/5Hs-ds-J=9Hz/

A fenti eljárással analóg módon az alábbi vegyületet ál« Htjuk élői

2“iáétil-7-/3“Oso«4«bróm-b ut írami do/~3-oe£ém-4-karbons av—p-nitrobenzllészter, poxalaku termák!

I.E.spketrum /nugol/

3270, 1780, i?25, 1655, 1625, 1600 cm"1

13