179172. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenetanolamin-származékok előállítására
179172 50 ml etanolban 5»6 g S-l-met11-5-/4—metil-amino-karbonil-fenil/-propil-amint oldunk, az oldatot visszacsepegő hütő alatt forraljuk, és cseppenként, 10 perc alatt, 2,1 g, 20 ml etanolban oldott R-sztirol-oxidot adunk hozzá. A sztirol-oxid adagolásának befejezése után visszacsepegő hütő alatt 4 órán át forraljuk a reakcióelegyet, majd 25 Cö hőmérsékletre hütjük, és ezen a hőmérsékleten keverjük 12 órán át. Csökkentett nyomáson kivitelezett desztillációval eltávolitjuk az oldószert, a desztillációs maradékként kapott olajos anyagot dietil-éterből kikristályositjuk, amikor 3,5 S szilárd halmazállapotú terméket kapunk. Ezt etil-acetátból es dietil-éterből kikristályos itva 1,7 g R,S-N-/2-fenil-2-hidroxi-etil/-l-metil-3-/4-meti1-amino-karbonil-fenil/-propil-amint kapunk. Az előállított vegyület 150-160 C° hőmérsékleten olvad. Az igy előállított amint dietil-éterrel készült reakcióelegyben hidrogén-kloriddal reagáltatva előállítjuk a hidrogén-klorid sót, amit metanolból és etil-acetátból kikristályositva 1,2 g R,S~N-/2-fenil-2-hidroxi-etil/-l-metil-3-/4-metil~ -amin o-kar bonil-fenil/-pr opi1-amin i um-klór időt kapun k. Az előállított vegyület 179-102 C° hőmérsékleten olvad. Slemanalizis számítottí mért? C20xí27GilT202“J::e C: 66,19; Hí 7,50; Ns 7,72 %; C: 66,40; Hs 7,82; Ns 7,49 %. 7* példa Az R,S-N-/2-fenil-2-hidroxi-etil/-l-etil-3-/4-hidroxi-fenil/-propil-amin előállítása 50 ml IT,N-dimetil-formamidban 7,16 g /S/-l-etil-3-/4-hidroxi-fenil/-propil-amint oldunk, az oldatot jágfürdőben lehűtjük, majd nitrogénatmoszféra alatt keverve egy adagban 15 ml dimetil-formamidban oldott 6,08 g R-mandulssavat és 5,41 g 1- -hidroxi-benzotriazolt adunk hozzá. Tovább keverjük a reakcióelegyet, és 50 perc alatt 8,24 g, 10 ml dimetil-formamidban oldott diciklohexil-karbodiimidet adunk hozzá cseppenként, 2 órán át 5 C° hőmérsékleten keverjük a reakcióelegyet, majd 12 6- rán át 0 C° hőmérsékleten hagyjuk állni. A reakcióelegyből kivált diciklohexil-karbamidot szűréssel eltávolitjuk. Csökkentett nyomáson kivitelezett desztillációval eltávolitjuk a szürletből az oldószert, amiután szilárd desztillációs maradékot kapunk. Ezt nátrium-karbonát oldattal mossuk, majd acetönitrilből kikristályositjuk, amikor 7,51 g R,S-H-/2-fenil-2- -hidroxi-l-oxo-etil/-l-etil-3-/4~hidroxi-fenil/-propil-amint kapunk. Az előállított vegyület 116 - 118,5 C° hőmérsékleten olvad. £ : -61° /metanol/. Elemanalízis C^H^NO^-fa számított i C: 72,82; H: 7,40; Hí 4,47 %\ mért: C: 72,75» H: 7,22; N: 4,77 %• A fentiek szerint előállított amid 6,17 g-ját 70 ml tetrahidrofuránban oldjuk, az oldatot cseppenként, 1 óra alatt 60 mlj tetrahidr of uránnal készült 111 diborán oldathoz adjuk kever es közben. Az adagolást követően 48 órán át nitrogénatmoszféra alatt és 24 C° hőmérsékleten keverjük a reakclóele-19
