179171. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenetanolamin-származékok előállítására
1179171 felhasználunk. 3* példa A dl-N-/2-f en i 1-2-hidr oxi-e t il/-3-/4-met oxi-kar b on il-fenil-propil-amin előállítása 75 ml, 4,8 g dl-sztirol-oxidot tartalmazó etanolban 7,0 g 3-/4-metoxi-karbonil-fenil/-propil-amint oldunk, majd visszacsepegő hütő alatt keverés közben 7 órán át forraljuk a reakcióelegyet. Szobahőmérsékletre hütjük, majd desztillációval eltávolítjuk az elegéből az oldószert, amiután szilárd halmazállapotú desztillációs maradékot kapunk. Ezt dietll-éterből kikristályos itjuk, amiután 1,7 g dl-N-/2-fenil-2-hidroxi-etil/-3~/4-metoxi-karbonil-fenií/-propil-aminhoz jutunk. Az előállított vegyület 109-112 C° hőmérsékleten olvad. Az igy előállított amint híd rogén-kloriddal metanolban reagáltatva hidrogén-klorid sójává alakítjuk, amikor 1,3 g dl-N-/2-fenil-2-hidroxi-etil/-3-/4-metoxi-karbonil-fenil/-propil-aminium-kloridot kapunk. Az előállított vegyület 179-181 C° hőmérsékleten olvad. Elemanalizis ®l9^24^0jCl-re számított: 0: 65,23; H* 6,91; Ni 4,00 %; mért: 0: 65,49; H: 6,79; Ni 3?97 %• Az előállított optikai izomerek keverékéből álló terméket igy használjuk, mivel az S-izomer biológiai aktivitással gyakorlatilag nein rendelkezik. Adott esetben azonban ismert módszerekkel reszolválhatjuk a racém elegyet. 4. példa A dl-N-/2-feni1-2-hidr oxi-e t il/-3-/4-amino-kar b on i1-fenil/-propil-amin előállítása 200 ml etanolban 3,4 g dl-N-/2-fenil-2-hidroxl-etil/-3- -/4—metoxi-karbonil-fenil/-propil-amint oldunk, az oldathoz 50 ml hidrazint adunk, majd visszaosepegő hütő alatt keverés közben 12 órán át forraljuk a reakcióelegyet. Szobahőmérsékletre hütjük az elegyet, és az oldószert desztillációval eltávolítjuk. A száraz desztillációs maradékot etanolból kikristályos it va 3,0 g dl~N-/2-fenil-2-hidroxi-etil/-3-/4—hidra-zino-karbonil-fenil/-propil-amint kapunk. Az előállított vegyület 143-145 C° hőmérsékleten olvad. Elemanalizis 0^gH2^1í^02—f © számított: C: 68,98; H: 7,40; í-1: 13,41 %; mért: G: 69,25; Hí 7,45; N: 13,55 %• 5OO ml etanolban 3,0 g dl-N-/2-fenil-2-hidroxi-etil/-3- -/4-hidrazino-karbonil-fenil/-propil-amint oldunk, az oldatot 25 C° hőmérsékleten Brown-féle hidrogénezőben 4 teás kanálnyi mennyiségű Baney-nikkel jelenlétében hidrogénatmoszféra alatt 72 órán at hidrogénezzük. További katalizátort adunk a reakció elegyhez, majd a keverést 12 órán át folytatjuk. Ezután szűrjük a reakcióelegyet, a szürletből csökkentett nyomáson kivitelezett desztillációval eltávolitguk az oldószert, amiután szilárd halmazállapotú desztillációs maradékot kapunk. Ezt etil-acetátban oldjuk, az oldatot hig ammónium-hidroxiddal, majd vízzel mossuk és vizmentesitjük. Csökkentett nyomáson desztillálva eltávolítjuk az oldószert, a szilárd halmazállapotú desztillációs maradékot metanolból kikristályositva 600 mg dl-N-/2-fenil-2-hidroxi-et11/-3-/4-amino-karbonil-fenil/-propil-amint kapunk. Az előállított vegyület 138-140 C© hő-
