179151. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált Ó-ketokarbonsavamidok előállítására

179151

A b/ eljarásváltozat kivitelezése /alkénekkel végzett reakció/ egyes esetekben - például akkor, ha R jelentése rövidszénláncu alkilcsoport - előnyösebb, mint az a/ eljárás változaté /alkoholokkal végzett reakció/.

1. példa

Nedvességtől védett, keverővei ellátott berendezésbe 131 g /1,0 mól/ benzoil-cianidot, 148 g /2,0 mól/ terc-butanolt és 50 ml met i lén-ki or időt töltünk^ majd + 3 C°-on keverés közben 130 g /1,5 mól/ koncentrált kensavat adunk hozzá cseppenként. A csepegtetés befejezése után még egy órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd az egész elegyet 400 g jégre öntjük, és jól összekeverjük. Ezután az elegyet metilén-kloriddal extraháljuk, és a metilén-kloridős oldatot bepároljuk. 195 g fenil-gli-oxilsav-N-/terc-butil/-amidot kapunk, a felhasznált acil-cianidra számított kitermelés 95 %• Az amid olvadáspontja 76-77 Co.

Az 1. kiviteli példában leirt módon az I. táblázatban felsorolt /V/ általános képletü vegyületek állíthatók elő. Ezeket vagy analitikai tisztaságban nyerjük, vagy desztillációval, illetve átkristályositással tisztíthatok.

I. táblázat

Vegyulet

sorszáma

R

Kitér- Elemanalizis

mêlés számított talált

% % %

Fizikai

jellemzők

C°

/C°/mbar/

1

X képletü

95

c

60,15

G

60,15

op. :

53-54°

csoport

H

5,85

H

6,02

N

5,85

]'T

5,69

2

XI képletü

95

C

71,3

G

71,09

op. ;

61°

csoport

H

. 7,75

H

7,68

N

6,4

N

6,39

3

XII képletü

95

C

61,6

G

61,03

op. ;

55°

csoport

ÏÏ

6,65

H

6,91

N

7,15

N

6,88

4

CH* i 3

72

C

64,83

G

64,79- op. :

63-65°

CH.-ÓH

10,34

H

10,02

3 »

CHj

N

7,56

N

7,66

5

OH-7

54

mm

fp. :

85°/16

'^OHCII7 /

3

fp. :

81°/13,3

6

ch*

70

G

64,83

rí

■j

64,37

fp. :

98°/22,7

^OH-GHp-H

10,34

H

10,28

N

7,56

N

8,20

3