179144. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-10Š szemcseméretű és nagy tisztaságú N(5-nitro-2-furfurilidén)- 3-amino- 2-oxazolidon gyártására
17914^ reagáltatnak folyadékfázisban, viz és/vagy alkohol Jelenlétében, majd a hidrazinhidrát-felesleg lehajtása után a visszamaradt 2-hidroxietil-hidrazint közvetlenül dietilkarbonáttal reagál tátják aikállfémhidroxid és alkohol jelenlétében, a reakoióelegy bepárlása után nyert maradékot vízben semlegesítve a 3-amino-oxazllidont oldatban stabilizálják és 5-nitro-furfurol metanolos-sósavas-eoetsavas oldatához adják, végül a kondenzációt 50 °C körüli hőmérsékleten elvégzik és a terméket a metanolos vizes elegyből izolálják. Az utóbbi időben egyre nagyobb az igény a nagy diszperzitásfokú, kis szemoseméretü N-/5-nitro-2-furfurilidén/-3~amino-2- oxazolidon iránt, amely felszívódás és bioalctivitás terén felülmúlja a kisebb diszperzitásfokú, nagyobb szemoseméretü terméket. Találmányunk tárgya eljárás nagy diszperzitásfokú, fő tömegében 1-10 /u szemoseméretü és nagy tisztaságú N-/5-nitro-2- furfurilidón/-3-araino-2-oxazolidon gyártására 5-nitro-furfurol és 3 amino-2-oxazolidon reakciója utján olymódon, hogy az 5- nitro-furfurol-diaoetátot 1 mól diacetátra számítva 0,5-1 mól hidrogéhkloriddal, szerves oldószertől mentes vizes oldatban, 82-100 °C hőmérsékleten hidrolizáljúk, majd 1 mól diacetátra számítva 0,1-0,6 mmól, savas közegben stabil emulgeálószert, előnyösenoetiípiridinium-bromidot adunk az el egyhez , az ily módon kialakuló emulziót 1 mól diacetátra számítva 0,95-1,3 mól 3- amino-2-oxazolidon 30-45 °C-os vizes oldatához adagoljuk, majd az adagolás befejezése után a realcoióelegyet 80-95 °C hőmérsékleten 0,5-2 órán át keverjük és a kiváló N-/5-nitro-2- furfurIlidén/-3-amino-2-oxazolidont elkülönitjük. Találmányunk alapja az a felismerés, hogy a kívánt végtermék diszperzitásfoka és a kondenzációhoz felhasznált 5-nitrofurfurol-diacetát hidrolízis-foka között összefüggés áll fenn. Azt találtuk, hogy a védeni kívánt eljárásnál alkalmazott hidrolízis-körülményekkel a hidrolizisfok a végtermék diszperzitásf oka szempontjából kedvezően befolyásolható. Így a találmányunk szerinti eljárással mintegy 80-90 /o-ban hidrolizált 5- nitro-furfurol-diaoetát és a 3-amino-2-oxazolidon reakciójával kb. 80 %-baxí 1-10/u részecskeméretü N-/5-nitro-2-furfurilidén/-3-amino-2-oxazolidon állítható elő, szemben a mintegy 2o-3o/a részecskenagyságú terméket biztositó, ismert eljárásokkal. Azt találtuk továbbá, hogy igen nagy tisztaságú, mellékterméket gyakorlatilag nem tartalmazó termék állítható elő, külön tisztítási műveletek nélkül, azáltal, hogy a 3-amino-2- oxazolidőn vizes oldatához adjuk a részlegesen hidrolizált 5- nitro-furfurol-diacetát vizes oldatát. Az N-/5-nitro-2-furfurilidén/-3-amino-2-oxazolidon gyűrűs uretán és ezért savas közegben bomlékony. Az ismert eljárások során az 5-nitro-furfurol erősen savas oldatához adták a 3-amino-2-oxazolidont, ezért a kondenzációs reakció erősen savas közegben játszódott le. A képződő végtermék bomlása révén hidroxietilhidrazin vagy annak fêlure tán tipusu származéka keletkezik, mely az 5-nitro-furfurollal élénk vörös szinü termék keletkezése közben reagál. E mellékterméket a továbbiak során a szerves oldószeres közeg távolította el a klosapódó végterméktől. Az ebből származó veszteséget a Jelen eljárás eleve elkerüli. A nagy savfelesleg további veszélyes következménye az az Ismert reakció, melynek során az 5-nitro-furfurol-diaoetát tö-2
