179140. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkilszulfonil amino- csoportot tartalmazó új cefem- karbonsavak előállítására
o m 179140 k as, » i)). 57 Ó-il '■3 1-;y Le jelen, aholis védőcsoportokként különösen a penicillin- és a cefalosporinkémiában, valamint a pepfcidkémiában szokásosan alkalmazott csoportok jönnek számításba. A karboxilesoportot egyébként a szokásos módon észterezett alakban védjük, az ilyen észtercsoport kímélő körülmények között könnyen lehasitható. Megfelelő védett karboxiCsoportokként a következők jöhetnek számításba: különösen a rövidszénláncu alkoxi-karbonil-csoport, elsősorban a rövidszénláncu tero-alkoxi-karbonil-csoport, például a terc-buti1-oxi-karbonil-csoport, a policikloalkoxi-karbonil-csoport,például az adamanti1-oxi-karbonil-csoport, az aril-metoxi-karbonil-csoport, ahol az arilcsoport előnyösen egy vagy két, adott esetben például rövidszénláncu alkilcsoporttal, különösen rövidszénláncu terc-alkil-csoporttal, például terc-butil-csoporttal, rövidszénláncu alkoxicsoporttal, igy metoxicsoporttal, hidroxilcsoporttal, halogénatommal, például klóratommal és/vagy nitrocsoporttal egyszeresen vagy többszörösen helyettesített feni lesoportot jelent, igy adott esetben, például a fent említett módon szubsztituált benzil-oxi-karbonil-csöpört, például a 4-nitro-benzil-oxi-karbonil-csoport, vagy például a fent említett helyettesített difenil-metoxi-karbonil-csoport, például a benzhidri1-oxi-karbonil-csoport vagy a di-/4-metoxi-fenil/-metoxi-karbonil-csoport, vagy a 2-halogén-/rövidszénláncu/-alkoxi-karbon!1- -csoport, például a 2,2,2-triklór-etoxi-karbonil- vagy 2-brómvagy 2-jód-etoxi-karbonil-csöpört, vagy acil-metoxi-karbon!1- -csoport, különösen aroil-metoxi-karbonil-csoport, ahol az aroilesöpört előnyösen adott esetben például halogénatommal, igy brómatómmal helyettesített benzoilesöpört, vagy a fenacil-oxikarbonil-csöpört. Észterezett karboxilesöpörtök lehetnek hasonlóképpen a megfelelő szilil-oxi-karbonil-, különösen pedig a szerves szilil-oxi-karbonil-csoportok. Ezekben a sziliciumatom előnyösen rövidszénláncu alkilesöpört, különösen metilesöpört, továbbá rövidszénláncu alkoxiesoport, például metoxiesoport • és/vagy halogénatom, például klóratom lehet helyettesítőként. Megfelelő szili1-védőcsoportok elsősorban a tri-/rövidszénláncu/-alki 1-szilil-, különoeen a trimetil-szilil-, továbbá a dimetil-terc-butil-szilil-csoportok, a rövidszénláncu alkoxi-/rövidszénláncu/-alkil-halogén-szilil-csoportok, például a metoxi-metil-klór-szilil-csoport vagy a di-/rövidszénláncu/-alkil-halogén-szi lil-c söpört ok, például a dimetil-klór-szilil-csoport. A szílil-védőcsöpörtök, különösen azok, amelyek helyettesitőként halogénatomot tartalmaznak, emellett egyidejűleg a kiindulási anyag két különböző molekulájában lévő karboxilesöpörtokát is védhetik, azaz az ilyen csoportokban az ilyen halogénatom a kiindulási vegyület egy további molekulájának karbonilcsoportjával cserélődik ki. Védett a karboxi le söpört ként előnyös - különösen adott ecsetben -, például a fent említett módon szubsztituált benzil-oxi-karbonil-, például a 4-nitro-benzi1-oxi-karbonil-csoport vagy a difenil-metil-metoxi-karbonil-csoport, például a benzhidri loxi-karboni 1-cs oport . Valamely védett 2-amino-csoport például könnyen lehasitható acil-amino-, triaril-metil-amino-, éterezett merkapto-amino-, 1-acil-2-/rövidszénláncu/-alkilidén-amino- vagy szilil-aminovagy azidocsoport alakjában lehet jelen. Valamely megfelelő aci1-amino-csoportban, valamint egy N-acil-/rövidszénláncu/-alkil-szulf onil-amino-csoportban az acil-
