179140. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkilszulfonil amino- csoportot tartalmazó új cefem- karbonsavak előállítására
179140 % » Az -SC^-Rq és -S-SOg-Rg csoportokban az R^ jelentése adott esetben szubsztituált, különösen alifás, ciklpalifás, aralifág vagy aromás szénhidrogéncsoport. Megfelelő R° csoportok például adott esetben szubsztituált, igy rövidszénláncu alkoxicsoporttalj például metoxicsoporttal, ha logénatómmal, például fluor-, klór- vagy brómatómmal, árilcso'porttal, például fenilcsoporttal vagy ári 1-oxi-csoporttal, például feni l-*-oxi-csop őrt tál egyszeresen vagy többszörösen szubsztituált alkilcsoport, különösen rövidszénláncu alkil-, igy metil-, etil- vagy butilcsoport, a lkeni lesöpört, igy rövidszénláncu alkenilesöpört, például allil- vagy butenilesöpört, cikloalkilcsoport- igy ciklopentil- vagy ciklohexilesöpört vagy adott esetben például röviaszénláncu alkilcsoporttal, például metilcsoporttal, rövidszénláncu alkoxicsoporttal, például metoxicsoporttal, halogénatommal, például fluor-, klór- vagy brómatómmal, arilcsoportta1, például feni le söpört tál, ári 1-oxi-csoporttal, például fenil-oxi-csoporttal vagy nitrocsoporttal egyszeresen vagy többszörösen szubsztituált naftilesöpört, vagy különösen fenilcsoport, igy fenilcsoport, 2-, 3- vagy előnyösen 4-tolilesöpört, 2-, 3- vagy előnyösen 4—metoxi-feni1-csoport, 2-, 3- vagy 4-klór-feni1-csöpört, 4- feni1-oxi-feni1-csoport, 4-nitro-feni1-csoport, illetve 1- vagy 2-nafti1-csöpört. A gyürüzárási reakció elvégzéséhez megfelelő bázisok, különösen az erős szerves vagy szervetlen bázisok. Ezek közül külünösen kiemelkedők a biciklusos amidinek, igy a megfelelő diaza-bicikloalkének, például az l,5-diaza-biciklo[4.3.non-5- . -én- vagy az 1,5-diaza-biciklo [j?*4.o]-undec-5‘-én-, továbbá szubsztituált, például rövidszénláncu alkilcsoporttal, igy metilcsoporttal többszörösen szubsztituált guanidinek, igy a tetrametil-guanidin, továbbá a fémbázisok, igy az alkálifém-, például litium-, nátrium- vagy kálium-hidridek, -amidok vagy -alkoholátok, különösen e fémek rövidszénláncu alkanolátjai, pél- - dául litium-di/rövidszénláncu-alkil-amidok, igy a litium-diizopropil-amid, vagy kálium-/rövidszénláncu/-alkanolátok, igy káli um-t ere -but il át . Azon 2£3-[l>-amino-2-/rÖvidszénláncu-alkil-szulfonil-amino-fenil/-acetil-amino3 -4-R -tio-R-oxo-l-azetidienil} -3-krotonsav kiindulási vegyületek esetében, amely a karboxilcsoport halogén-karbonil-, például klór-karbonil-csoport alakjában van jelen, tercier szerves nitrogénbázissal, például tri-/rövidszénláncu/-alkil-aminnal, igy trietil-aminnal gyürüzárást végezhetünk, emellett alkohol, igy alkalmas rövidszénláncu alkanolj például terc-buti1-alkohol jelenlétében valamely I általános kepletü vegyület megfelelő észterét előállíthatjuk. A találmány szerinti reakciót megfelelő inert oldószerben például adott esetben halogénezett? például klórozott, alifás, cikloalifás vagy aromás szenhidrogenben, igy hexánban, ciklohexánban, benzolban, toluolban vagv diklórmetánban, valamilyen éterben, igy di/rövídszénláncu/-alkil-éterben, például dietil-éterben, ai-/rövidszénláncu/-alkoxi-alkánban, igy dimetoxi-etánban, vagy egy gyűrűs éterben, igy dioxánban vagy tetrahidrofuránban, vagy valamilyen rövidszénláncu alkanolban, például metil-alkanolban, éti1-alkoholban vagy tercier-buti1-alkoholban, vagy ezek elegyében, szobahőmérsékleten, vagy szükség esetén enyhe, például kb. 50°-ig történő melegítéssel, és kivánt esetben inert gáz, igy nitrogénatmoszférában végezzük. A 2-£3-£D-amino-2-/rövidszénláncu-alkil-szulfonil-amino-18
